бета -карболин

Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален.
Найти источники: "Beta-Carboline" - новости · газеты · книги · ученый · JSTOR ( декабрь 2007 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

β-карболин
Имена


Название ИЮПАК 9 H- β-карболин
Другие названия Norharmane Norharman 9 H -пиридо [3,4- b ] индол
Идентификаторы
Количество CAS	244-63-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	128414
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 109895^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL275224^Y
ChemSpider	58486^Y
ECHA InfoCard	100.005.418
Номер ЕС	205-959-0
IUPHAR / BPS	8222
КЕГГ	C20157
MeSH	Norharman
PubChem CID	64961
UNII	94HMA1I78O^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2021070
ИнЧИ InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H^Y Ключ: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H Ключ: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYAG
Улыбки c1ccc3c (c1) [nH] c2cnccc23
Характеристики
Химическая формула	C ₁₁ H ₈ N ₂
Молярная масса	168,20 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

β- карболовый (9 Н - пиридо [3,4 - Ь ] индол ), также известный как norharmane , представляет собой азот , содержащий гетероцикл . Это также прототип класса индольных алкалоидных соединений, известных как β-карболины. ^[1]

Фармакология [ править ]

β-карболин алкалоиды широко распространены в растениях и животных , и часто действуют как ГАМК А обратных агонистов . В качестве компонентов лианы Banisteriopsis caapi β-карболины гармин , гармалин и тетрагидрогармин играют ключевую роль в фармакологии местного психоделического препарата аяхуаска , предотвращая расщепление диметилтриптамина в кишечнике путем обратимого ингибирования моноаминоксидазы , тем самым делая его психоактивным. при пероральном приеме. Некоторые β-карболины, особенно триптолини пинолин могут естественным образом образовываться в организме человека. Последний, возможно, вместе с мелатонином играет роль шишковидной железы в регулировании цикла сна и бодрствования . ^{[ необходима цитата ]} β-карболин является обратным агонистом ГАМК A бензодиазепина и, следовательно, может иметь судорожный, анксиогенный и улучшающий память эффекты. ^[2] 3-гидроксиметил-бета-карболин блокирует стимулирующий сон эффект флуразепама у грызунов и сам по себе может уменьшить сон в зависимости от дозы. ^[3] 9-Метил-β-карболины, по- видимому, индуцируютПовреждение ДНК при воздействии ультрафиолета . ^[4]

Структура [ править ]

β-Карболин относится к группе индольных алкалоидов и состоит из пиридинового кольца, которое слито с индольным скелетом. ^[5] Структура β-карболина аналогична структуре триптамина , при этом цепь этиламина повторно связана с индольным кольцом через дополнительный атом углерода , образуя трехкольцевую структуру. Считается, что биосинтез β-карболинов идет по этому пути из аналогичных триптаминов. ^{[6] В} третьем кольце возможны различные уровни насыщения , что указано здесь в структурной формуле окрашивая необязательно двойные связи в красный и синий цвет:

Примеры β-карболинов [ править ]

Некоторые из наиболее важных β-карболинов представлены в таблице по структуре ниже. Их структуры могут содержать вышеупомянутые связи, отмеченные красным или синим цветом.

Короткое имя	Red Bond	Blue Bond	R1	R6	R7	R9
β-карболин	×	×	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС
Триптолин			ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС
Пинолин			ЧАС	ОСН 3	ЧАС	ЧАС
Harmane	×	×	CH 3	ЧАС	ЧАС	ЧАС
Гармин	×	×	CH 3	ЧАС	ОСН 3	ЧАС
Гармалин	×		CH 3	ЧАС	ОСН 3	ЧАС
Тетрагидрогармин			CH 3	ЧАС	ОСН 3	ЧАС
9-метил-β-карболин	×	×	ЧАС	ЧАС	ЧАС	CH 3

Встречаемость в природе [ править ]

Этот раздел может содержать неуместные или неверно истолкованные цитаты, которые не подтверждают текст . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , проверив неточности цитирования. ( Декабрь 2007 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Paruroctonus скорпиона флуоресцирующих под Blacklight

Известно, что восемь семейств растений содержат 64 различных вида бета-карболиновых алкалоидов. В сухом весе семена Peganum harmala (сирийская рута) содержат от 0,16% ^[7] до 5,9% ^[8] β-карболиновых алкалоидов.

В результате присутствии бета-карболинов в кутикуле из скорпионов , их кожа , как известно, флуоресцируют при воздействии определенных длин волн ультрафиолетового света , например, произведенному в Blacklight . ^[9]

Группа производных β-карболина, названная эвдистоминами, была извлечена из асцидий (морских оболочников семейства Ascidiacea ), таких как Ritterella sigillinoides , ^[10] Lissoclinum fragile ^[11] или Pseudodistoma aureum . ^[12] Ностокарболин был выделен из пресноводных цианобактерий .

Известно, что производные β-карболина вызывают образование вторичных метаболитов у различных видов Streptomyces, обитающих в почве. ^[13]^[14] Эти молекулы, определяемые как биомедиаторы, усиливают экспрессию генов биосинтеза вторичных метаболитов за счет связывания с большим АТФ-связывающим регулятором семейства LuxR.

См. Также [ править ]

Алкалоид гармала
Триптамин
Гамма-карболин

Ссылки [ править ]

^ «β-Карболиновые алкалоидные составляющие из штамма Thermoactinomyces SP., выделенного с острова Ливингстон, Антарктида». DOI : 10.5504 / BBEQ.2012.0021 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
^ Venault P, Chapouthier G (2007). «От поведенческой фармакологии бета-карболинов к припадкам, тревоге и памяти» . ScientificWorldJournal . 7 : 204–23. DOI : 10.1100 / tsw.2007.48 . PMC 5901106 . PMID 17334612 .
^ Mendelson, W .; Каин, М; Cook, J .; Paul, S .; Сколник, П. (1983-01-28). «Антагонист бензодиазепиновых рецепторов уменьшает сон и отменяет снотворное действие флуразепама». Наука . 219 (4583): 414–416. Bibcode : 1983Sci ... 219..414M . DOI : 10.1126 / science.6294835 . ISSN 0036-8075 . PMID 6294835 . S2CID 43038332 .
^ Виньони М, Расса-Suriani Ф., Буцбы К, Эрра-Balsells R, EPE В, Cabrerizo FM (2013). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами». Org Biomol Chem . 11 (32): 5300–9. DOI : 10.1039 / c3ob40344k . PMID 23842892 .
^ Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее приложения . Ратч, Кристиан. Park Street Press c. 2005 г.
^ Байгет, Джессика; Ллона-Мингес, Сабин; Ланг, Стюарт; Маккей, Саймон П.; Сосунок, Колин Дж; Сатклифф, Оливер Б. (2011). «Диоксид марганца опосредован синтезом в одном сосуде метил-9H-пиридо [3,4-b] индол-1-карбоксилата: Краткий синтез алангиобуссинина» . Журнал органической химии Бейльштейна . 7 : 1407–11. DOI : 10.3762 / bjoc.7.164 . PMC 3201054 . PMID 22043251 .
^ Hemmateenejad В, Abbaspour А, Maghami Н, Мири R, Panjehshahin MR (август 2006 г.). «Метод многомерной спектральной калибровки на основе частичных наименьших квадратов для одновременного определения производных бета-карболина в экстрактах семян Peganum harmala». Анальный Чим Акта . 575 (2): 290–9. DOI : 10.1016 / j.aca.2006.05.093 . PMID 17723604 .
^ Herraiz Т, Д Гонсалеса, Ancín-Аспиликуэта С, АРАН В.Я., Гильен Н (2010). «Алкалоиды бета-карболина в Peganum harmala и ингибирование моноаминоксидазы человека (МАО)». Food Chem. Toxicol . 48 (3): 839–43. DOI : 10.1016 / j.fct.2009.12.019 . ЛВП : 10261/77694 . PMID 20036304 .
^ Stachel SJ, Стокуэлл SA, ван Вранкен DL (август 1999). «Флуоресценция скорпионов и катарактогенез» . Chem. Биол . 6 (8): 531–9. DOI : 10.1016 / S1074-5521 (99) 80085-4 . PMID 10421760 .
Перейти ↑ Lake RJ, Blunt JW, Munro MH (1989). «Эвдистомин из новозеландской асцидии Ritterella sigillinoides ». Aust. J. Chem . 42 (7): 1201–1206. DOI : 10,1071 / CH9891201 .
^ Бэйдр А, Буланже А, Абу-Мансур E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (апрель 1994). «Евдистомин U и изоэудистомин U, новые алкалоиды из карибских асцидий Lissoclinum fragile ». J. Nat. Prod . 57 (4): 528–533. DOI : 10.1021 / np50106a016 . PMID 8021654 .
↑ Дэвис Р.А., Кэрролл А.Р., Куинн Р.Дж. (июнь 1998 г.). «Евдистомин V, новый β-карболин из австралийской асцидии Pseudodistoma aureum ». J. Nat. Prod . 61 (7): 959–960. DOI : 10.1021 / np9800452 . PMID 9677285 .
^ Panthee, S; Такахаши, S; Хаяси, Т; Симидзу, Т; Osada, H (9 апреля 2019 г.). «Биомедиаторы β-карболина индуцируют продукцию реверомицина у Streptomyces sp. SN-593» . Научные отчеты . 9 (1): 5802. DOI : 10.1038 / s41598-019-42268-ш . PMID 30967594 .
^ Panthee, S; Kito, N; Хаяси, Т; Симидзу, Т; Ishikawa, J; Хамамото, H; Osada, H; Такахаши, С. (23 июня 2020 г.). «Химические сигналы β-карболина индуцируют продукцию реверомицина через регулятор семейства LuxR в Streptomyces sp. SN-593» . Научные отчеты . 10 (1): 10230. DOI : 10.1038 / s41598-020-66974-у . PMID 32576869 .

Внешние ссылки [ править ]

Бета-карболины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
TiHKAL №44
TiHKAL в целом
Бета-карболины в кофе
Фарзин Д., Мансури Н. (июль 2006 г.). «Подобный антидепрессанту эффект гармана и других бета-карболинов в тесте принудительного плавания мышей». Eur Neuropsychopharmacol . 16 (5): 324–8. DOI : 10.1016 / j.euroneuro.2005.08.005 . PMID 16183262 .

[1] «β-Карболиновые алкалоидные составляющие из штамма Thermoactinomyces SP., выделенного с острова Ливингстон, Антарктида». DOI : 10.5504 / BBEQ.2012.0021 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

[2] Venault P, Chapouthier G (2007). «От поведенческой фармакологии бета-карболинов к припадкам, тревоге и памяти» . ScientificWorldJournal . 7 : 204–23. DOI : 10.1100 / tsw.2007.48 . PMC 5901106 . PMID 17334612 .

[3] Mendelson, W .; Каин, М; Cook, J .; Paul, S .; Сколник, П. (1983-01-28). «Антагонист бензодиазепиновых рецепторов уменьшает сон и отменяет снотворное действие флуразепама». Наука . 219 (4583): 414–416. Bibcode : 1983Sci ... 219..414M . DOI : 10.1126 / science.6294835 . ISSN 0036-8075 . PMID 6294835 . S2CID 43038332 .

[4] Виньони М, Расса-Suriani Ф., Буцбы К, Эрра-Balsells R, EPE В, Cabrerizo FM (2013). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами». Org Biomol Chem . 11 (32): 5300–9. DOI : 10.1039 / c3ob40344k . PMID 23842892 .

[5] Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее приложения . Ратч, Кристиан. Park Street Press c. 2005 г.

[6] Байгет, Джессика; Ллона-Мингес, Сабин; Ланг, Стюарт; Маккей, Саймон П.; Сосунок, Колин Дж; Сатклифф, Оливер Б. (2011). «Диоксид марганца опосредован синтезом в одном сосуде метил-9H-пиридо [3,4-b] индол-1-карбоксилата: Краткий синтез алангиобуссинина» . Журнал органической химии Бейльштейна . 7 : 1407–11. DOI : 10.3762 / bjoc.7.164 . PMC 3201054 . PMID 22043251 .

[7] Hemmateenejad В, Abbaspour А, Maghami Н, Мири R, Panjehshahin MR (август 2006 г.). «Метод многомерной спектральной калибровки на основе частичных наименьших квадратов для одновременного определения производных бета-карболина в экстрактах семян Peganum harmala». Анальный Чим Акта . 575 (2): 290–9. DOI : 10.1016 / j.aca.2006.05.093 . PMID 17723604 .

[8] Herraiz Т, Д Гонсалеса, Ancín-Аспиликуэта С, АРАН В.Я., Гильен Н (2010). «Алкалоиды бета-карболина в Peganum harmala и ингибирование моноаминоксидазы человека (МАО)». Food Chem. Toxicol . 48 (3): 839–43. DOI : 10.1016 / j.fct.2009.12.019 . ЛВП : 10261/77694 . PMID 20036304 .

[9] Stachel SJ, Стокуэлл SA, ван Вранкен DL (август 1999). «Флуоресценция скорпионов и катарактогенез» . Chem. Биол . 6 (8): 531–9. DOI : 10.1016 / S1074-5521 (99) 80085-4 . PMID 10421760 .

[10] Перейти ↑ Lake RJ, Blunt JW, Munro MH (1989). «Эвдистомин из новозеландской асцидии Ritterella sigillinoides ». Aust. J. Chem . 42 (7): 1201–1206. DOI : 10,1071 / CH9891201 .

[11] Бэйдр А, Буланже А, Абу-Мансур E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (апрель 1994). «Евдистомин U и изоэудистомин U, новые алкалоиды из карибских асцидий Lissoclinum fragile ». J. Nat. Prod . 57 (4): 528–533. DOI : 10.1021 / np50106a016 . PMID 8021654 .

[12] Дэвис Р.А., Кэрролл А.Р., Куинн Р.Дж. (июнь 1998 г.). «Евдистомин V, новый β-карболин из австралийской асцидии Pseudodistoma aureum ». J. Nat. Prod . 61 (7): 959–960. DOI : 10.1021 / np9800452 . PMID 9677285 .

[13] Panthee, S; Такахаши, S; Хаяси, Т; Симидзу, Т; Osada, H (9 апреля 2019 г.). «Биомедиаторы β-карболина индуцируют продукцию реверомицина у Streptomyces sp. SN-593» . Научные отчеты . 9 (1): 5802. DOI : 10.1038 / s41598-019-42268-ш . PMID 30967594 .

[14] Panthee, S; Kito, N; Хаяси, Т; Симидзу, Т; Ishikawa, J; Хамамото, H; Osada, H; Такахаши, С. (23 июня 2020 г.). «Химические сигналы β-карболина индуцируют продукцию реверомицина через регулятор семейства LuxR в Streptomyces sp. SN-593» . Научные отчеты . 10 (1): 10230. DOI : 10.1038 / s41598-020-66974-у . PMID 32576869 .