Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мостиковый бициклический норборнан , формально бицикло [2.2.1] гептан.
Спироциклическое соединение спиро [5.5] ундекан.
DABCO , гетероциклическое мостиковое бициклическое соединение, официально названное 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан.

Бициклическая молекула ( би = два, цикл = кольцо) представляет собой молекула , которая включает в себя два соединенных кольцо . [1] Бициклические структуры широко встречаются, например, во многих биологически важных молекулах, таких как альфа-туген и камфора . Бициклическое соединение может быть карбоциклическим (все атомы кольца являются атомами углерода) или гетероциклическим (атомы кольца состоят по крайней мере из двух элементов), например DABCO . [2] Кроме того, оба кольца могут быть алифатическими ( например, декалин и норборнан ) или могут быть ароматическими ( например, нафталин) или комбинацию алифатических и ароматических ( например, тетралин ).

Для бициклического соединения возможны три режима кольцевого соединения: [3]

  • В спироциклических соединениях два кольца имеют только один единственный атом, спироатом, который обычно представляет собой четвертичный углерод. [4] Примером спироциклического соединения является спиропиран с фотохромным переключателем .
  • В конденсированных бициклических соединениях два кольца имеют два соседних атома. Другими словами, кольца имеют одну ковалентную связь, то есть так называемые атомы -мосты связаны напрямую ( например, альфа-туген и декалин ).
  • В мостиковых бициклических соединениях два кольца имеют три или более общих атома, разделяя два атома моста мостиком, содержащим по крайней мере один атом. Например, норборнан , также известный как бицикло [2.2.1] гептан, можно рассматривать как пару циклопентановых колец, каждое из которых имеет три из пяти атомов углерода. Камфора - более сложный пример.
Бициклические алканы C 8 , C 9 и C 11 . В плацдармы атомы являются атомами углерода , из которых три облигации излучают, как спицы: бицикло [2.2.2] октана, бицикло [3.3.1] нонан, бицикло [3.3.3] ундекан.

Номенклатура [ править ]

Бициклические молекулы описаны в номенклатуре IUPAC . [5] [6] [7] Корень названия соединения зависит от общего числа атомов во всех кольцах вместе, возможно, за ним следует суффикс, обозначающий функциональную группу с наивысшим приоритетом . Нумерация углеродной цепи всегда начинается с одного атома-моста (там, где встречаются кольца) и следует по углеродной цепи по самому длинному пути к следующему атому-мосту. Затем нумерация продолжается по второму по длине пути и так далее. Конденсированные и мостиковые бициклические соединения получают префикс бицикло , тогда как спироциклические соединения получают префиксспиро . Между префиксом и суффиксом пара скобок с цифрами обозначает количество атомов углерода между каждым из атомов моста. Эти числа расположены в порядке убывания и разделены точками. Например, углеродный каркас норборнана содержит всего 7 атомов, отсюда и корневое название гептан . Эта молекула имеет два пути из 2 атомов углерода и третий путь из 1 атома углерода между двумя атомами углерода-мостика, поэтому скобки заполняются в порядке убывания: [2.2.1]. Добавление префикса бицикло дает общее название бицикло [2.2.1] гептан.

Углеродный каркас камфоры также насчитывает 7 атомов, но в этом случае он замещен карбонилом , отсюда и суффикс гептанон. Начнем с нумерации углеродного каркаса у атома-плацдарма с наивысшим приоритетом ( метил перед протоном), следовательно, передний углеродный мостик получает номер 1, карбонил получает номер 2, и нумерация продолжается вдоль углеродной цепи по самому длинному пути, пока не будет дважды замещен верхний углерод (номер 7). Как и норборнан, эта молекула также имеет два пути из 2 атомов углерода и один путь из 1 атома углерода между двумя атомами углерода-плацдарма, поэтому числа в скобках остаются [2.2.1]. Объединение скобок и суффикса (теперь также заполняющего позицию карбонила) дает нам [2.2.1] гептан-2-он. Помимо бицикло , префикс также должен указывать положения всех метильных заместителей, поэтому полное официальное название становится 1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-он.

При наименовании простых конденсированных бициклических соединений применяется тот же метод, что и для мостиковых бициклических соединений, за исключением того, что третий путь между двумя атомами-мостами теперь состоит из нуля атомов. Поэтому у конденсированных бициклических соединений в скобках стоит «0». Например, декалин называется бицикло [4.4.0] декан. В однозначных случаях цифры иногда опускают. Например, бицикло [1.1.0] бутан обычно называют просто бициклобутаном .

Гетероциклическая молекула DABCO имеет в общей сложности 8 атомов в структуре его мостовой, отсюда и название корневого октан . Здесь два атома-мостика - это азот, а не атомы углерода . Таким образом, официальное название получает дополнительную приставку 1,4-диаза, а общее название становится 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Майкл. Б. Смит, «Органическая химия: кислотно-щелочной подход», Тейлор и Фрэнсис, 2011 г., стр. 302, https://books.google.nl/books?id=gKPtYs0jyMcC
  2. ^ «гетероциклические соединения» . ЗОЛОТАЯ КНИГА ИЮПАК .
  3. ^ Томас Н. Соррелл, Органическая химия, University Science Books, 2006, стр. 99, https://books.google.nl/books?id=txmp1aoCJp8C
  4. ^ «спиросоединения» . ЗОЛОТАЯ КНИГА ИЮПАК .
  5. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 155–157. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  6. ^ Мосс Г.П., Рабочая группа Международного союза теоретической и прикладной химии [ИЮПАК], Отдел органической химии, Комиссия по номенклатуре органической химии (III.1) (1998). «Номенклатура конденсированных и мостиковых конденсированных колец (Рекомендации IUPAC 1998 г.)» . Pure Appl. Chem. 70 (1): 143–216. DOI : 10,1351 / pac199870010143 . ISSN 1365-3075 . Архивировано из оригинала на 2016-10-12 . Проверено 7 марта +2016 .  
  7. ^ "Мостик-бициклические-кольца-и-как-называть-их" . Магистр органической химии . 14 августа 2014 г.

См. Также [ править ]

  • Полициклическое соединение
  • Правило Бредта