Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гептан
Скелетная формула гептана
Скелетная формула гептана со всеми показанными неявными атомами углерода и всеми добавленными явными атомами водорода
Шаровидная модель молекулы гептана
Имена
Название ИЮПАК
Гептан [2]
Другие имена
Септан [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1730763
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 205-563-8
49760
MeSHн-гептан
Номер RTECS
  • MI7700000
UNII
Номер ООН1206
Характеристики
С 7 Н 16
Молярная масса100,205  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахБензин
Плотность0,6795 г см −3 [3]
Температура плавления-90,549 [3]  ° С (-130,988 ° F, 182,601 К)
Точка кипения98,38 [3]  ° С (209,08 ° F, 371,53 К)
0,0003% (20 ° C) [4]
журнал P4,274
Давление газа5,33 кПа (при 20,0 ° C)
12 нмоль Па -1 кг -1
-85,24 · 10 −6 см 3 / моль
1,3855 [3]
Вязкость0,389 мПа · с [5]
Дипольный момент
0,0 Д
Термохимия
Теплоемкость ( C )
224,64 Дж -1 моль -1
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
328,57 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−225,2–−223,6 кДж моль −1
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
−4,825–−4,809 МДж моль −1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H225 , H304 , H315 , H336 , H410
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
1
0
точка возгорания -4,0 ° С (24,8 ° F, 269,1 К)
самовоспламенения температуру
 223,0 ° С (433,4 ° F, 496,1 К)
Пределы взрываемости1,05–6,7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )
17 986 частей на миллион (мышь, 2 часа) [6]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
16 000 частей на миллион (человек)
15 000 частей на миллион (мышь, 30 мин) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 500 частей на миллион (2000 мг / м 3 ) [4]
REL (рекомендуется)
TWA 85 частей на миллион (350 мг / м 3 ) C 440 частей на миллион (1800 мг / м 3 ) [15 минут] [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
750 частей на миллион [4]
Родственные соединения
Родственные алканы
  • Гексан
  • Октан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гептан или н- гептан представляет собой алкан с прямой цепью с химической формулой H 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 или C 7 H 16 и является одним из основных компонентов бензина (бензина). При использовании в качестве тестового компонента топлива в двигателях для проведения антидетонационных испытаний топливо со 100% гептаном является нулевой точкой шкалы октанового числа (100% - это 100% изооктан). Октановое число соответствует антидетонационным свойствам сравниваемой смеси гептана и изооктана, которое выражается как процентное содержание изооктана в гептане и указывается в насосах для бензина (бензина), распределяемых по всему миру.

Использует [ редактировать ]

Гептан (и многие его изомеры) широко используется в лабораториях в качестве неполярного растворителя . В виде жидкости идеален для транспортировки и хранения. В тесте жирных пятен гептан используется для растворения масляного пятна, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на окрашенной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в растворе гептана примерно полминуты. [ необходима цитата ]

Водный бром можно отличить от водного йода по внешнему виду после экстракции гептаном. В воде и бром, и йод выглядят коричневыми . Однако при растворении в гептане йод становится пурпурным , а раствор брома остается коричневым.

Гептан коммерчески доступен в виде смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, в качестве растворителя резинового клея «Bestine», топлива для наружных печей «Powerfuel» от Primus, в виде чистого н- гептана для исследований и разработок и фармацевтического производства, а также в качестве второстепенного компонента. бензина.

Гептана также используется в качестве удаления клея по филателистов . С 1974 года Почтовая служба США выпускает самоклеящиеся марки, которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для более легкого удаления штампов. [7]

Шкала октанового числа [ править ]

н- Гептан определяется как нулевая точка шкалы октанового числа . Это более легкий компонент бензина , он горит более взрывоопасно , вызывая преждевременное зажигание двигателя ( детонацию ) в чистом виде, в отличие от изомеров с октановым числом , которые горят медленнее и вызывают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из - за наличия очень высокой степени чистоты н - гептана, несмешанных с другими изомеров гептана или других алканов, отводимый из смолы из Джеффри сосны и из плодов Pittosporum resiniferum . Другие источники гептана и октана, полученные изсырая нефть , содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися характеристиками и не дают такой точной нулевой точки.

Изомеры и энантиомеры [ править ]

Основная статья: C7H16

Гептан имеет девять изомеров или одиннадцать, если считать энантиомеры :

  • Гептан ( н- гептан), H 3 C – CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
  • 2-Метилгексан ( изогептан ), H 3 C – CH (CH 3 ) –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
  • 3-Метилгексан , H 3 C – CH 2 –C * H (CH 3 ) –CH 2 –CH 2 –CH 3 ( хиральный ),
  • 2,2- Диметилпентан (неогептан), H 3 C – C (CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
  • 2,3-Диметилпентан , H 3 C – CH (CH 3 ) –C * H (CH 3 ) –CH 2 –CH 3 ( хиральный ),
  • 2,4-Диметилпентан , H 3 C – CH (CH 3 ) –CH 2 –CH (CH 3 ) –CH 3 ,
  • 3,3-Диметилпентан , H 3 C – CH 2 –C (CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 3 ,
  • 3-Этилпентан , H 3 C – CH 2 –CH (CH 2 CH 3 ) –CH 2 –CH 3 ,
  • 2,2,3-Триметилбутан , H 3 C – C (CH 3 ) 2 –CH (CH 3 ) –CH 3 , этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан. [8]

Подготовка [ править ]

Линейный н- гептан может быть получен из соснового масла Джеффри . [9] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода могут быть получены путем создания подходящего вторичного или третичного спирта по реакции Гриньяра , превращения его в алкен путем дегидратации и гидрирования последнего. [9] Изомер 2,2-диметилпентана можно получить реакцией трет- бутилхлорида с н- пропилмагнийбромидом. [9] Изомер 3,3-диметилпентана можно получить из трет- амилхлорида и этилмагнийбромида.[9]

Риски для здоровья [ править ]

Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступор, нарушение координации движений, потерю аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит или потерю сознания, возможную периферическую невропатию. [10]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. DOI : 10.1098 / rspl.1866.0018 .
  2. ^ «н-гептан - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 2 января 2012 года .
  3. ^ a b c d Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1439855110.
  4. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0312» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Даймонд, JH; Ой, HA (1994). «Вязкость выбранных жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. DOI : 10.1063 / 1.555943 . ISSN 0047-2689 . 
  6. ^ a b «н-Гептан» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ↑ Батлер, Питер. «Это похоже на волшебство: удаление самоклеящихся штампов с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Проверено 15 июня 2020 .
  8. ^ Изомеры . Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012.
  9. ^ a b c d Грэм Эдгар, Джордж Калингерт и Р. Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. DOI : 10.1021 / ja01380a027
  10. ^ Пэтти, FA; Янт В.П. (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, вызываемые коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана» . Отчет о расследованиях . Министерство торговли США, Горное управление США. № 2979 (декабрь): 1–10.

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0657 ( н- гептан)
  • Международная карта химической безопасности 0658 (2-метилгексан)
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Паспорт безопасности материала для гептана
  • Запись в фитохимической базе данных