Декалин

Декалин
Имена

Предпочтительное название IUPAC Декагидронафталин ^[1]
Другие имена Бицикло [4.4.0] декан ^[1] декалин
Идентификаторы
Количество CAS	91-17-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение cis : Интерактивное изображение транс : Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	878165
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 38853^Y цис : CHEBI: 38860 транс : CHEBI: 38863
ЧЭМБЛ	ChEMBL1491920
ChemSpider	6777^Y
ECHA InfoCard	100,001,861
Номер ЕС	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
Ссылка на Гмелин	185147
PubChem CID	7044
Номер RTECS	QJ3150000
UNII	88451Q4XYF
Номер ООН	1147
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1024912
ИнЧИ InChI = 1S / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2^Y Ключ: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2 Ключ: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
Улыбки C1CCC2CCCCC2C1 цис : C1CC [C @ H] 2CCCC [C @ H] 2C1 транс : C1CC [C @ H] 2CCCC [C @@ H] 2C1
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀Н ₁₈
Молярная масса	138,25 г / моль
Внешность	бесцветная жидкость
Плотность	0,896 г / см ³
Температура плавления	транс: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 K) цис: -42,9 ° C (-45,2 ° F, 230,3 K) ^[2]
Точка кипения	транс: 187 ° C (369 ° F) цис: 196 ° C (384 ° F)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	-107,7 · 10 ^-6 см ³ / моль (транс) −107,0 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль (цис)
Показатель преломления ( n _D )	1,481
Опасности
Паспорт безопасности	Декалин MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226 , H302 , H305 , H314 , H318 , H331 , H332 , H400 , H410 , H411
Меры предосторожности GHS	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , Р311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370 + 378
точка возгорания	57 ° С (135 ° F, 330 К)
самовоспламенения температуру	250 ° С (482 ° F, 523 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Нафталин ; Тетралин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Декалин ( декагидронафталин , также известный как бицикло [4.4.0] декан , а иногда и декалина ), ^[3] бициклическое органическое соединение , является промышленным растворителем . Бесцветная жидкость с ароматным запахом, она используется в качестве растворителя для многих смол или топливных присадок. ^[4] Это насыщенный аналог нафталина, который может быть получен из него путем гидрирования в присутствии катализатора . Декалин легко образует взрывоопасные ^[5] органические перекиси при хранении на воздухе. ^[6]^[7]

Изомеры [ править ]

Декагидронафталин встречается в цис- и транс- формах . Транс - форма является энергетически более устойчивой из - за меньшее количество стерических взаимодействий . цис- декалин представляет собой хиральную молекулу без хирального центра; он имеет двойную ось симметрии вращения, но не имеет отражательной симметрии. Однако хиральность нейтрализуется процессом переворачивания стула, который превращает молекулу в ее зеркальное отображение.

1: транс (слева) и цис (справа) изомеры
2: мяч и пряника модель из цис -decalin
3: транс -декалин
4: цис- декалин кольцо-флип
5: Половина молекулы декалина: циклогексан в конформации кресла . Осевые положения показаны красным, а экваториальные - синим.
6. Андростандиол, биомолекула с тремя транс- конденсированными шестичленными кольцами (а также транс- конденсированными пятичленными кольцами ).

транс- Декалин [ править ]

Единственно возможный способ соединения двух шестичленных колец в транс- положении означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синего цвета) первого кольца. Шестичленное кольцо не предлагает достаточно места, чтобы начинать с аксиального положения (вверх) и достигать осевого положения соседнего атома углерода, который затем будет находиться на нижней стороне молекулы (см. Модель циклогексана в рисунок 5). Структура является конформационно замороженной, а не способной претерпевать переворот стула, как в цис- изомере. В биологии эта фиксация широко используется в стероидном скелете для построения молекул. (например, фиг. 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между удаленными друг от друга клетками.

Реакции [ править ]

Окисление декалина дает третичный гидропероксид , который перестраивается в циклодеценон, предшественник себациновой кислоты . ^[8]

См. Также [ править ]

Перфтордекалин
Тетралин
Ввести номер
Нафталин

Ссылки [ править ]

^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 33, 394, 601. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3.
^ "Dictionary.com" .
^ «Топливная присадка» . Архивировано из оригинала на 2009-03-12.
^ "PDF - Суррогатное исследование авиационного топлива JP-8 - Тезис Алессандро Агосты, Университет Дрекселя" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 19 июня 2010 года.
^ «Данные Inchem.org» .
^ "Паспорт безопасности материалов - JT Baker" .
^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 .

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 33, 394, 601. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3.

[3] "Dictionary.com" .

[4] «Топливная присадка» . Архивировано из оригинала на 2009-03-12.

[5] "PDF - Суррогатное исследование авиационного топлива JP-8 - Тезис Алессандро Агосты, Университет Дрекселя" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 19 июня 2010 года.

[6] «Данные Inchem.org» .

[7] "Паспорт безопасности материалов - JT Baker" .

[Ull-8] Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 .

[1]