 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
| 507183 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.229  |
| Номер ЕС |
|
| 240093 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 2 H 7 N 5 | |
| Молярная масса | 101,113 г · моль -1 |
| Кислотность (p K a ) | 3,07, 13,25 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бигуанид ( / б aɪ ɡ ш ɒ п aɪ д / ) представляет собой органическое соединение с формулой HN (C (NH) NH 2 ) 2 . Это бесцветное твердое вещество, которое растворяется в воде с образованием высокоосновного раствора. Эти растворы медленно гидролизуются до аммиака и мочевины. [1]
Бигуанидиновые препараты [ править ]
В качестве фармацевтических препаратов используются различные производные бигуанида.
Антигипергликемические средства [ править ]
Термин «бигуанидин» часто относится конкретно к классу лекарств, которые действуют как пероральные антигипергликемические лекарственные средства, используемые для лечения сахарного диабета или преддиабета . [2]
Примеры включают:
- Метформин - широко используется при лечении сахарного диабета 2 типа.
- Фенформин - снят с продажи в большинстве стран из-за токсического воздействия.
- Буформин - снят с продажи из-за токсического воздействия.
- биоактивные бигуанидины
Метформин , асимметричный диметилбигуанидин
Буформин . Бутил производное бигуанидина.
Фенформин . Фенэтилированный бигуанидин.
История [ править ]
Галега лекарственная (французская сирень) веками использовалась для лечения диабета. [3] В 1920-х годахвэкстрактах галеги были обнаружены соединения гуанидина . Исследования на животных показали, что эти соединения снижают уровень глюкозы в крови. Некоторые менее токсичные производные, синталин A и синталин B, использовались для лечения диабета, но после открытия инсулина их использование сократилось. Бигуаниды были повторно введены влечение диабета 2 типа в конце 1950-х годов. Первоначально фенформин широко использовался, но его способность вызывать иногда фатальный лактоацидоз привела к его исключению из большинства фармакопей (в США в 1978 г.).[4] Метформин имеет гораздо лучший профиль безопасности и является основным препаратом бигуанида, используемым в фармакотерапии во всем мире.
Механизм действия [ править ]
Механизм действия бигуанидов конца не изучен, и многие механизмы были предложены для метформина.
Бигуаниды не влияют на выработку инсулина, в отличие от других гипогликемических средств, таких как сульфонилмочевины и меглитиниды . Следовательно, они эффективны при диабете 2 типа; и при диабете 1 типа при использовании в сочетании с инсулиновой терапией.
Метформин, в основном используемый при диабете II типа, повышает чувствительность к инсулину in vivo, что приводит к снижению концентрации глюкозы в плазме, увеличению поглощения глюкозы и снижению глюконеогенеза.
Однако при гиперинсулинемии бигуаниды могут снизить уровень инсулина в плазме натощак. Их терапевтическое применение связано с их тенденцией снижать глюконеогенез в печени и, как следствие, снижать уровень глюкозы в крови. Бигуаниды также заставляют клетки организма с большей готовностью поглощать глюкозу, уже присутствующую в кровотоке, и снова снижают уровень глюкозы в плазме.
Побочные эффекты и токсичность [ править ]
Наиболее частые побочные эффекты - диарея и диспепсия, встречающиеся у 30% пациентов. Наиболее важным и серьезным побочным эффектом является лактоацидоз , поэтому метформин противопоказан при запущенном хроническом заболевании почек . Перед началом приема метформина следует оценить функцию почек. Фенформин и буформин более подвержены ацидозу, чем метформин; поэтому они практически были им заменены. Однако при сочетании метформина с другими препаратами (комбинированная терапия) возможны гипогликемия и другие побочные эффекты.
Противомалярийное [ править ]
Некоторые бигуаниды также используются в качестве противомалярийных препаратов . Примеры включают:
- Прогуанил
- Хлорпрогуанил
Дезинфицирующие средства [ править ]
Дезинфицирующие средства хлоргексидин , полиаминопропилбигуанид (PAPB), полигексанид и алексидин содержат функциональные группы бигуанида . [5]
Ссылки [ править ]
- ^ Томас Güthner, Бернд Mertschenk и Bernd Schulz "гуанидин и производные" в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_545.pub2
- ^ Звонок; и другие. (2003). Фармакология (5-е изд.). п. 388.
- ^ Виттерс Л. Цветение французской сирени . J Clin Invest . 2001. 108 (8): 1105–7. DOI : 10.1172 / JCI14178 . PMID 11602616 . PMC 209536 .
- ^ Tonascia, Сьюзен; Мейнерт, Кертис Л. (1986). Клинические испытания: дизайн, проведение и анализ . Оксфорд [Оксфордшир]: Издательство Оксфордского университета. С. 53–54, 59. ISBN 0-19-503568-2.
- ^ Tanzer JM, Slee А.М., Камай Б.А. (1977). «Структурные требования гуанидов, бигуанидов и бисбигуанидов для действия против зубного налета» . Противомикробный. Агенты Chemother . 12 (6): 721–9. DOI : 10.1128 / aac.12.6.721 . PMC 430011 . PMID 931371 .
