Бис (триметилсилил) ацетамид

Бис (триметилсилил) ацетамид
Имена


Предпочтительное название IUPAC N -триметилсилил-1-триметилсилилоксиэтанимин
Систематическое название ИЮПАК Триметилсилил N - (триметилсилил) этанкарбоксимидат
Другие имена N , O- бис (триметилсилил) ацетамид
Идентификаторы
Количество CAS	10416-59-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Сокращения	BSA
Ссылка на Beilstein	1306669
ChemSpider	23581^Y 4523073 ( E )^Y 10516629 ( Z )^Y
ECHA InfoCard	100.030.799
Номер ЕС	233-892-7
MeSH	N, O-бис (триметилсилил) ацетамид
PubChem CID	25248 6913588 ( E ) 5372922 ( Z )
Номер RTECS	AK3000000
UNII	R14N49I64O^Y
Номер ООН	2920
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5051525
ИнЧИ InChI = 1S / C8H21NOSi2 / c1-8 (9-11 (2,3) 4) 10-12 (5,6) 7 / h1-7H3 Ключ: SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C8H21NOSi2 / c1-8 (9-11 (2,3) 4) 10-12 (5,6) 7 / h1-7H3 / b9-8 +
Улыбки CC (= N [Si] (C) (C) C) O [Si] (C) (C) C CC (O [Si] (C) (C) C) = N [Si] (C) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₂₁N O Si ₂
Молярная масса	203,432 г · моль ^-1
Внешность	Жидкость
Плотность	0,832 г см ⁻³
Температура плавления	24 ° С (75 ° F, 297 К)
Точка кипения	От 71 до 73 ° C (от 160 до 163 ° F, от 344 до 346 K) при 35 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H226 , H302 , H314
Меры предосторожности GHS	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501
Родственные соединения
Связанные амиды	Диметилацетамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (триметилсилил) ацетамид ( BSA ) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой Me ₃ SiNC (OSiMe ₃ ) Me (Me = CH ₃ ). Это бесцветная жидкость, растворимая в различных органических растворителях, но быстро реагирующая с соединениями, включая растворители и влагу, содержащими функциональные группы OH и NH. Он используется в аналитической химии для получения производных соединений при анализе с целью повышения их летучести, например, для газовой хроматографии . ^[1] Он также используется для введения триметилсилильной защитной группы в органическом синтезе . ^[2]Родственный реагент - N, O-бис (триметилсилил) трифторацетамид (BSTFA).

Синтез и реакции [ править ]

БСА получают обработкой ацетамида триметилсилилхлоридом в присутствии основания: ^[2]

2 Me ₃ SiCl + H ₂ NC (O) Me + 2 Et ₃ N → Me ₃ SiNC (OSiMe ₃ ) Me + 2 Et ₃ NHCl

Реакция BSA со спиртами дает соответствующий триметилсилиловый эфир вместе с N- (триметилсилил) ацетамидом в качестве побочного продукта:

ROH + Me ₃ SiNC (OSiMe ₃ ) Me → Me ₃ SiN (H) C (O) Me + ROSiMe ₃

Ссылки [ править ]

^ Блау, Карл; Дж. М. Халкет (1993). Справочник по производным для хроматографии (2-е изд.). Джон Вили и сыновья . ISBN 0-471-92699-X.
^ a b Гарри Хини, Цзян Цуй, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «N, O-бис (триметилсилил) ацетамид» © 2007 John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rb208.pub2 .

[1] Блау, Карл; Дж. М. Халкет (1993). Справочник по производным для хроматографии (2-е изд.). Джон Вили и сыновья . ISBN 0-471-92699-X.

[eEROS-2] Гарри Хини, Цзян Цуй, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «N, O-бис (триметилсилил) ацетамид» © 2007 John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rb208.pub2 .