2- бутанол , или втор - бутанол , представляет собой органическое соединение с формулой CH3CH ( OH ) CH2CH3 . Этот вторичный спирт представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, растворимую в трех частях воды и полностью смешивающуюся с органическими растворителями. Он производится в больших масштабах, прежде всего в качестве предшественника промышленного растворителя метилэтилкетона . 2-бутанол является хиральным и поэтому может быть получен в виде любого из двух стереоизомеров , обозначенных как ( R )-(-)-2-бутанол и ( S)-(+)-2-бутанол. Обычно он встречается в виде смеси двух стереоизомеров 1:1 — рацемической смеси.
В лаборатории его можно получить по реакции Гриньяра путем взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в высушенном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране .
Хотя некоторое количество 2-бутанола используется в качестве растворителя, в основном он превращается в бутанон (метилэтилкетон, МЭК), важный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски. Хотя большинство средств для удаления краски перестали использовать МЭК в своих продуктах из-за проблем со здоровьем и новых законов. Летучие эфиры 2-бутанола обладают приятным ароматом и используются в небольших количествах в качестве духов или искусственных ароматизаторов. [6]
Перечисленная растворимость 2-бутанола часто неверна [3] , включая некоторые из наиболее известных ссылок, таких как Merck Index , CRC Handbook of Chemistry and Physics и Lange's Handbook of Chemistry . Даже Международная программа химической безопасности указывает неверную растворимость. Эта распространенная ошибка возникла из-за « Handbuch der Organischen Chemie » Бейльштейна ( « Справочник по органической химии»).). В этой работе приводится ложная растворимость 12,5 г/100 г воды. Многие другие источники использовали эту растворимость, которая превратилась в широко распространенную ошибку в промышленном мире. Правильные данные (35,0 г/100 г при 20 °С, 29 г/100 г при 25 °С и 22 г/100 г при 30 °С) были впервые опубликованы в 1886 г. ученые, в том числе Долголенко и Драйер в 1907 и 1913 годах соответственно. [ нужна ссылка ]
Сообщалось о нескольких взрывах [7] [8] [9] во время обычной перегонки 2-бутанола, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, концентрации в перегонном кубе во время перегонки). ). Поскольку широко известно, что спирты, в отличие от простых эфиров, не способны образовывать пероксидные примеси, опасность, вероятно, будет упущена из виду. 2-бутанол относится к химическим веществам, образующим перекиси класса B [10].