Капсидиол представляет собой терпеноидное соединение, которое накапливается в табаке Nicotiana tabacum и перце чили Capsicum annuum в ответ на грибковую инфекцию. [1] Капсидиол классифицируется под широким термином фитоалексин , класс низкомолекулярных вторичных метаболитов растений, которые образуются во время инфекции. [2] Фитоалексины также характеризуются как часть двунаправленного ответа на инфекцию, который включает краткосрочный ответ, состоящий из продукции свободных радикалов вблизи места инфекции, и долгосрочный ответ, включающий выработку гормонов и увеличение количества ферментов для биосинтезируют фиоалексины, такие как капсидиол.
Капсидиол вырабатывается в плодах перца Capsicum annuum или табаке Nicotiana tabacum после заражения оомицетом водной плесенью Phytophthora capsici . На полях перца или табака оомицет передается через почву и первоначально поражает корни, воротнички и нижние листья. Спорангии перемещаются по полям при контакте с полевым оборудованием, одеждой, перчатками, инструментами и т. д., а первоначальные инфекции распространяют зооспоры через брызги воды при поливе или дожде. [3] Первоначальные реакции на инфекцию включают производство радикальных форм кислорода, в том числе H 2 O 2 . [4] Экзогенная обработка H 2 O 2было показано, что он сам по себе индуцирует выработку капсидиола. [4] Производство капсидиола затем увеличивается в ответ на производство радикальных форм кислорода.
Капсидиол представляет собой бициклический терпен, полученный биосинтетически из мевалонатного пути через фарнезилпирофосфат (FPP). E , E - фарнезил-катион сначала образуется при потере пирофосфата . Кинетические исследования показали, что оборот, по-видимому, ограничивается химической стадией после первоначальной потери пирофосфата. [5] Кристаллические структуры рекомбинантной 5-эпиаристолохенсинтазы табака ( TEAS), отдельно, а также в комплексе с двумя аналогами FPP, были сообщены и проанализированы, чтобы предложить следующий механизм биосинтеза. [6 ] Е , Е-фарнезил-катион подвергается циклизации с образованием гермакрил-катиона. Второе замыкание кольца дает бициклический эвдесмильный катион, который стабилизируется различными дипольными взаимодействиями, затем Н-2 мигрирует к С-3, образуя третичный катион при С-2 (нумерация фарнезила). [5] Производство 5-эпи-аристолохена из FPP с помощью 5-эпи-аристолохен-3-гидроксилазы, сесквитерпенциклазы, считается критическим этапом биосинтеза капсидиола. [1] Ферменты аристолохенсинтазы из Penicillium roqueforti , Nicotiana tabacum были очищены, и сообщалось об их кристаллических структурах, предполагающих различные стереохимические свойства аристолохена. [5] [6] Penicillium roqueforti 'Фермент s, по-видимому, синтезирует аристолохен посредством ( S ) -гермакрена А, однако фермент Nicotiana tabacum 5-эпи-аристолохенсинтаза продуцирует диастереоизомерный продукт посредством ( R ) -гермакрена А. [5]