 |
В терпеноидах , иногда называемые изопреноидами , представляют собой большой и разнообразный класс природных органических химических веществ , полученных из соединения 5-углеродного изопрена , и изопрен полимеры , называемые терпенами . Большинство из них представляют собой полициклические структуры с кислородсодержащими функциональными группами. Около 60% известных натуральных продуктов - это терпеноиды. [1] Хотя терпеноиды иногда используются как взаимозаменяемые с термином «терпены», они содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие O. [2] Терпены - это углеводороды .
Терпеноиды растений используются из-за их ароматических свойств и играют роль в традиционных лечебных травах. Терпеноиды придают аромат эвкалипта , ароматы корицы , гвоздики и имбиря , желтый цвет подсолнечника и красный цвет помидоров . [3] Хорошо известные терпеноиды включают цитраль , ментол , камфору , сальвинорин А в растении Salvia divinorum , каннабиноиды, содержащиеся в каннабисе , гинкголид и билобалид.содержится в гинкго билоба , а куркуминоиды содержатся в куркуме и горчичных семенах . Провитамин бета-каротин - это производное терпена, называемое каротиноидом .
У животных стероиды и стерины производятся биологическим путем из предшественников терпеноидов. Иногда к белкам добавляют терпеноиды , например, для усиления их прикрепления к клеточной мембране ; это известно как изопренилирование .
Структура и классификация [ править ]
Терпеноиды представляют собой модифицированные терпены, в которых метильные группы были перемещены или удалены, или добавлены атомы кислорода . Некоторые авторы используют термин «терпен» в более широком смысле, включая терпеноиды. Как и терпены, терпеноиды можно классифицировать по количеству изопреновых звеньев, которые составляют родительский терпен:
| Терпеноиды | Аналоги терпенов | Количество изопреновых единиц | Количество атомов углерода | Общая формула | Примеры [4] |
|---|---|---|---|---|---|
| Гемитерпеноиды | Изопрен | 1 | 5 | С 5 Н 8 | DMAPP , изопентенилпирофосфат , изопренол , изовалерамид , изовалериановая кислота , HMBPP , пренол |
| Монотерпеноиды | Монотерпены | 2 | 10 | С 10 Н 16 | Борнилацетат , камфора , карвон , цитраль , цитронеллаль , цитронеллол , гераниол , эвкалиптол , хинокитиол , иридоиды , линалоол , ментол , тимол |
| Сесквитерпеноиды | Сесквитерпены | 3 | 15 | С 15 Ч 24 | Фарнезол , геосмин , гумулон |
| Дитерпеноиды | Дитерпены | 4 | 20 | С 20 Ч 32 | Абиетиновая кислота , гинкголиды , паклитаксел , ретинол , сальвинорин А , склареол , стевиол |
| Сестертерпеноиды | Сестертерпены | 5 | 25 | С 25 Н 40 | Андрастин А , маноалид |
| Тритерпеноиды | Тритерпены | 6 | 30 | С 30 Ч 48 | Амирин , бетулиновая кислота , лимоноиды , олеаноловая кислота , стеролы , сквален , урсоловая кислота |
| Тетратерпеноиды | Тетратерпены | 8 | 40 | С 40 Ч 64 | Каротиноиды |
| Политерпеноид | Политерпены | > 8 | > 40 | (C 5 H 8 ) сущ. | Гуттаперча , натуральный каучук |
Терпеноиды также можно классифицировать по типу и количеству циклических структур, которые они содержат: линейные, ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические, пентациклические или макроциклические. [4] Тест Сальковского можно использовать для определения присутствия терпеноидов. [5]
- Избранные терпеноиды
Паклитаксел - дитерпеноидный противоопухолевый препарат.
Терпинеолы - монотерпеноиды.
Гумулоны относятся к сесквитерпеноидам.
Ретинол - это дитерпеноид.
Хинокитиол - это монотерпеноид, производное трополона .
Лимонин , обычный лимоноид , представляет собой тритерпеноид.
Геосмин - сесквитерпеноид .
Биосинтез [ править ]
Терпеноиды, по крайней мере, содержащие спиртовую функциональную группу, часто возникают при гидролизе карбокатионных промежуточных соединений, полученных из геранилпирофосфата . Аналогичным образом гидролиз промежуточных продуктов из фарнезилпирофосфата дает сесквитерпеноиды , а гидролиз промежуточных продуктов из геранилгеранилпирофосфата дает дитерпеноиды и т. Д. [6]
См. Также [ править ]
- Список антиоксидантов в пище
- Список фитохимических веществ в пище
- Питание
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
Ссылки [ править ]
- ^ Фирн R (2010). Химические вещества природы . Оксфорд: Биология.
- ^ Химия, Международный союз теоретических и прикладных наук. Сборник химической терминологии ИЮПАК . ИЮПАК. DOI : 10.1351 / goldbook.T06279 .
- ↑ Spectre M (28 сентября 2009 г.). «Собственная жизнь» . Житель Нью-Йорка .
- ^ a b Ludwiczuk, A .; Skalicka-Woniak, K .; Георгиев, М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. DOI : 10.1016 / B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN 9780128021040.
- ^ Ayoola GA (2008). «Фитохимический скрининг и антиоксидантная активность некоторых выбранных лекарственных растений, используемых для лечения малярии в Юго-Западной Нигерии» . Тропический журнал фармацевтических исследований . 7 (3): 1019–1024. DOI : 10.4314 / tjpr.v7i3.14686 .
- ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
Внешние ссылки [ править ]
- Номенклатура терпеноидов ИЮПАК
