Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сальвинорин А
Сальвинорин A2DCSDS.svg
Клинические данные
Пути
администрирования		Буккальный / сублингвальный , копченый
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • AU : S9 (Запрещенное вещество)
  • CA : График IV
  • Неконтролируемый (хотя Salvia divinorum контролируется в некоторых частях мира, например, в некоторых штатах США)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.215.796 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 23 Н 28 О 8
Молярная масса432,469  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Удельное вращение-45,3 ° C при 22 ° C / D (c = 8,530 CHCl3); -41 ° C при 25 ° C / D (c = 1 в CHCl3)
Температура плавленияОт 238 до 240 ° C (от 460 до 464 ° F) (также сообщалось о 242–244 ° C) [1]
Точка кипения760,2 ° C (1400,4 ° F)
Растворимость в воде25,07 мг / л при 25 ° C (вода, примерно) мг / мл (20 ° C)
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Сальвинорин А является основной активной психотропной молекулой Salvia divinorum . Сальвинорин А считается диссоциативным галлюциногеном . [2] [3]

Он структурно отличается от других встречающихся в природе галлюциногенов (таких как ДМТ , псилоцибин и мескалин ), поскольку не содержит атомов азота ; следовательно, это не алкалоид (и его нельзя представить в виде соли ), а скорее терпеноид . [2] Он также отличается по субъективным ощущениям от других галлюциногенов и был описан как диссоциативный . [3]

Сальвинорин А может вызывать психоактивные переживания у людей с типичной продолжительностью действия от нескольких минут до часа или около того, в зависимости от метода приема внутрь. [4]

Сальвинорин А встречается с несколькими другими структурно родственными сальвиноринами. Salvinorin является транс - neoclerodane дитерпеноидом . Он действует как агонист каппа-опиоидных рецепторов и является первым известным соединением, действующим на этот рецептор , но не алкалоидом . [4]

История [ править ]

Сальвинорин А был впервые описан и назван в 1982 году Альфредо Ортегой и его коллегами из Мексики. Они использовали комбинацию спектроскопии и рентгеновской кристаллографии для определения химической структуры соединения, которое, как было показано, имеет бициклическую дитерпеновую структуру. [5] Примерно в то же время Леандер Хулиан Вальдес III независимо выделил молекулу в рамках своего докторского исследования, опубликованного в 1983 году. [6] Вальдес назвал химическое вещество дивинорин , а также выделил аналог, который он назвал дивинорин B. впоследствии был скорректирован на сальвинорин A и B после публикации работы в 1984 г. [7]Позже Вальдес выделил сальвинорин C. [8]

Фармакология [ править ]

Salvinorin А представляет собой транс - -neoclerodane дитерпеноид с химической формулой С 23 Н 28 O 8 . [9] В отличие от других известных лигандов опиоидных рецепторов, сальвинорин А не является алкалоидом , поскольку не содержит основного атома азота . [2] [10] Сальвинорин А не действует на рецептор серотонина 5-HT 2A , главную молекулярную мишень, ответственную за действие «классических» психоделиков, таких как ЛСД и мескалин . [4] [10] Также было показано, что сальвинорин А влияет на каннабиноидные рецепторы CB1. [11] Он значительно увеличивает пролактин и непоследовательно увеличивает кортизол. [12] Он вызывает дисфорию, останавливая выброс дофамина в полосатом теле. [13] Сальвинорин А увеличивает активность DAT , снижая активность SERT . [13]

Фармакокинетика [ править ]

Сальвинорин А эффективно дезактивируется желудочно-кишечной системой, поэтому для лучшего всасывания необходимо использовать альтернативные пути введения. Всасывается слизистой оболочкой полости рта. [14] Его период полураспада у приматов составляет около 8 минут. [15]

Эффекты и исследования [ править ]

Сальвинорин А вводили людям только в нескольких исследованиях, одно из которых показало, что его эффекты достигли пика примерно через 2 минуты, что его субъективные эффекты могут перекрываться с эффектами серотонинергических психоделиков и что он временно ухудшает память и узнавание. [16] Как и большинство других агонистов каппа-опиоидных рецепторов, сальвинорин А вызывает седативный эффект , психотомимез , дисфорию , ангедонию и депрессию . [2] [17] [18] Сальвинорин А проходит предварительные исследования на предмет его возможного использования в качестве основы в медицинской химии для разработки новых лекарств.для лечения психических заболеваний , [2] [19] , такие как наркомания от кокаиновой зависимости . [20]

Эффективность и избирательность [ править ]

Сальвинорин А активен при дозах всего 200  мкг . [9] [21] [22] Синтетические химические вещества, такие как ЛСД (активен при дозах 20–30 мкг), могут быть более сильнодействующими . [23] Исследования показали, что сальвинорин A является мощным агонистом κ-опиоидных рецепторов (KOR) (K i = 2,4 нМ, EC 50 = 1,8 нМ). [9] Он имеет высокое сродство к рецептору, на что указывает низкая константа диссоциации 1,0 наномоль (нМ). [24] Сообщалось, что эффекты сальвинорина А у мышей блокируются антагонистами κ-опиоидных рецепторов .[25] Кроме того, недавно было обнаружено, что сальвинорин А действует как частичный агонист рецептора D 2 с аффинностью 5-10 нМ, внутренней активностью 40-60% и EC 50 48 нМ. [26] Это говорит о том, чторецепторD 2 также может играть важную роль в его эффектах. [26] Сальвинорин А проявляет нетипичные свойства в качестве агониста KOR по сравнению с другими агонистами KOR. [27] Например, он в 40 раз менее эффективен в стимулировании интернализации ( подавлении рецепторной регуляции ) человеческого KOR по сравнению с прототипным агонистом KOR U-50488.. [ необходима цитата ]

Влияние на перистальтику кишечника [ править ]

Сальвинорин А способен подавлять избыточную перистальтику кишечника (например, диарею) за счет своих мощных эффектов, активирующих κ-опиоиды. Механизм действия сальвинорина А на подвздошной ткани был описан как «пресинаптических», как это было в состоянии изменить электрический индуцированные сокращени, но не те из экзогенного ацетилхолина . [28] Фармакологически важным аспектом способности сальвинорина А уменьшать сокращение на ткани кишечника является то, что он фармакологически активен только на воспаленных, а не на нормальных тканях, что снижает возможные побочные эффекты. [29]

Растворимость [ править ]

Сальвинорин А растворим в органических растворителях, таких как этанол и ацетон , но не особенно в воде. [30]

Обнаружение в моче [ править ]

Люди, которые курили 580 мкг чистого препарата, имели концентрацию сальвинорина А в моче 2,4–10,9 мкг / л в течение первого часа, но уровни опускались ниже предела обнаружения через 1,5 часа после курения. Аналитические измерения могут быть выполнены с использованием газовой или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . [31]

Синтез [ править ]

Сальвинорин А

Биосинтез [ править ]

Биогенное происхождение сальвинорина синтеза, был выяснен с помощью ядерного магнитного резонанса и ESI - MS анализа объединенных предшественников , меченных с стабильными изотопами из углерода ( углерод-13 13 C) и водород ( дейтерий 2 Н). Он «биосинтезируется через 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатный путь », а не через классический мевалонатный путь , что согласуется с общей пластидальной локализацией метаболизма дитерпеноидов. [32]

Терпеноиды биосинтезируются из двух 5-углеродных предшественников, изопентенилдифосфата (IPP) и диметилаллилдифосфата (DMAPP). Исследование ЯМР и МС, проведенное Zjawiony, показало, что биосинтез сальвинорина A происходит через 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатный путь. В пути дезоксилулозы фосфата, D-глицеральдегид-3-фосфат и пируват, промежуточные продукты гликолиза, превращаются в 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат посредством декарбоксилирования. Последующее восстановление с помощью НАДФН дает 2C-метил-D-эритритол 2,4-циклодифосфат через промежуточные соединения 4-дифосфоцитидил-2-C-метил-D-эритритол и 4-дифосфоцитидил-2c-метил-d-эритритол-2-фосфат. , которые затем ведут к IPP и DMAPP.

Синтез IPP и DMAPP через 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатный путь

Последующее добавление трех 5-углеродных единиц IPP к одной 5-углеродной единице DMAPP генерирует 20-углеродный центральный предшественник, геранилгеранилдифосфат (GGPP). Бициклизация GGPP дитерпенсинтазой класса II, энт- клеродиенилдифосфатсинтазой ( SdCPS2 ), дает карбокатион иабданилдифосфата, который впоследствии перестраивается посредством последовательности 1,2-гидридного и метильного сдвигов с образованием промежуточного энт- клеродиенилдифосфата . [33] SdCPS2катализирует первую совершенную реакцию в биосинтезе сальвинорина A, производя его характерный клеродановый каркас. Затем требуется серия реакций оксигенации, ацилирования и метилирования для завершения биосинтеза сальвинорина А.

Биосинтез сальвинорина А

Как и во многих растительных производных психоактивных веществ, сальвинорина А из организма через щитовидный железистых трихом , которые находятся внешние по отношению к эпидермиса . [34] [35]

Химический синтез [ править ]

Полный асимметричный синтез сальвинорина A, который основан на трансаннулярном каскаде реакций Михаэля для построения кольцевой системы, был достигнут как общий выход 4,5% за 30 этапов [36], затем пересмотрен с использованием 24 этапов для получения сальвинорина A с выходом 0,15%. . [37] Подход к транс- декалиновой кольцевой системе сальвинорина A использовал внутримолекулярную реакцию Дильса-Альдера / стратегию аллилирования Цуджи , [38] и полный синтез сальвинорина A был достигнут с использованием подхода внутримолекулярного аллилирования Дильса-Альдера / Цуджи. в сочетании с асимметричным добавлением фурановой части на поздней стадии. [39]

Связанные соединения [ править ]

Основная статья: сальвинорин

Сальвинорин A - один из нескольких структурно родственных сальвиноринов, обнаруженных в растении Salvia divinorum . Сальвинорин А, кажется , единственный природный сальвинорин, обладающий психоактивным действием. [40] Сальвинорин A может быть синтезирован из сальвинорина B путем ацетилирования , и деацетилированный сальвинорин A становится аналогом сальвинорина B. [41]

Исследования дали ряд полусинтетических соединений. Большинство производных являются селективными агонистами каппа-опиоидов, как и сальвинорин A, хотя некоторые из них даже более эффективны, причем наиболее сильнодействующий этоксиметиловый эфир сальвинорина B в десять раз сильнее сальвинорина A. Некоторые производные, такие как геркинорин , снижают действие каппа-опиоидов и вместо этого действуют как агонисты мю-опиоидов . [42] [43] [44] [45]

Производное RB-64 примечательно своей функциональной селективностью и эффективностью. [46] Метоксиметиловый эфир сальвинорина B в семь раз более эффективен, чем сальвинорин A в отношении KOPr в анализах GTP-γS. [47]

Правовой статус [ править ]

Смотрите также: Правовой статус Salvia divinorum

Сальвинорин А иногда регулируется вместе с его хозяином, Salvia divinorum , из-за его психоактивных и анальгетических эффектов.

Соединенные Штаты [ править ]

Сальвинорин А не предусмотрен на федеральном уровне в США . [48] Его молекулярная структура не похожа ни на одно лекарство из Списка I или II, поэтому хранение или продажа вряд ли будут преследоваться по закону о федеральных аналогах .

Флорида [ править ]

«Сальвинорин А» - это контролируемое вещество, внесенное в Список I в штате Флорида, что делает его незаконным покупать, продавать или владеть во Флориде. Однако существует исключение для «любого лекарственного препарата, одобренного Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, который содержит сальвинорин А или его изомеры, сложные эфиры, простые эфиры, соли и соли изомеров, сложных эфиров и простых эфиров, если такие изомеры существуют, сложные эфиры, простые эфиры и соли возможны в рамках конкретного химического обозначения ". [49]

Австралия [ править ]

Сальвинорин А считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (октябрь 2015 г.). [50] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории. [50]

Швеция [ править ]

Sveriges riksdags министерство здравоохранения Statens folkhälsoinstitut классифицировал сальвинорин A (и Salvia divinorum ) как « опасный для здоровья » в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья ) от 1 апреля 2006 г., в их регулирование SFS 2006: 167 указано как «сальвинорин А», что делает незаконными продажу или хранение. [51]

См. Также [ править ]

  • Психоактивный препарат
  • Список энтеогенов
  • Налфурафин
  • Дифеликефалин
  • Энадолин

Ссылки [ править ]

  1. ^ salvinorin A , PubChem , получено 23 ноября 2012 г.
  2. ^ a b c d e Бутельман, Э. Р; Крик, М. Дж (2015). «Сальвинорин А, галлюциноген агонист каппа-опиоидных рецепторов: фармакология и потенциальный шаблон для новых фармакотерапевтических средств при нервно-психических расстройствах» . Границы фармакологии . 6 : 190. DOI : 10.3389 / fphar.2015.00190 . PMC 4561799 . PMID 26441647 .  
  3. ^ а б Маклин, Кэтрин; Джонсон, Мэтью; Рейссиг, Чад; Присинзано, Томас; Гриффитс, Роланд (март 2013 г.). «Дозозависимые эффекты сальвинорина А у людей: диссоциативные, галлюциногенные эффекты и эффекты памяти» . Психофармакология . 226 (2): 381–392. DOI : 10.1007 / s00213-012-2912-9 . PMC 3581702 . PMID 23135605 .  
  4. ^ a b c Рот, Брайан Л .; Банер, Карен; Весткемпер, Ричард; Зиберт, Даниэль; Rice, Kenner C .; Steinberg, SeAnna; Эрнсбергер, Пол; Ротман, Ричард Б. (3 сентября 2002 г.). «Сальвинорин A: мощный природный неазотистый селективный агонист κ-опиоидов» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 99 (18): 11934–11939. Bibcode : 2002PNAS ... 9911934R . DOI : 10.1073 / pnas.182234399 . JSTOR 3073142 . PMC 129372 . PMID 12192085 .   
  5. ^ Ортега А; Блаунт Дж. Ф.; Manchard PD. (1982). «Salvinorin, новый транс -neoclerodane дитерпен из Salvia дивинорум (губоцветных)». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 : 2505–8. DOI : 10.1039 / P19820002505 .
  6. ^ Вальдес LJJ III (1983). Фармакогнозия Salvia divinorum (Эплинг и Jativa-M): исследование Ска Марии Пасторы (Мексика) (кандидатская диссертация). Университет Мичигана. ProQuest 303280881 . 
  7. ^ Вальдес III LJJ; Батлер WM; Хэтфилд GM; Paul AG; Кореэда М. (1984). «Дивинорин А, психотропный терпеноид, и дивинорин В из галлюциногенной мексиканской мяты Salvia divinorum ». Журнал органической химии . 49 (24): 4716–20. DOI : 10.1021 / jo00198a026 .
  8. ^ Вальдес III LJJ; Чанг ХМ; Visger DC; Кореэда М. (2001). «Сальвинорин C, новый дитерпен неоклеродана из биоактивной фракции галлюциногенной мяты мексиканской Salvia divinorum ». Органические буквы . 3 (24): 3935–7. DOI : 10.1021 / ol016820d . PMID 11720573 . 
  9. ^ a b c Prisinzano TE (2005). «Психофармакология галлюциногенного шалфея Salvia divinorum ». Науки о жизни . 78 (5): 527–31. DOI : 10.1016 / j.lfs.2005.09.008 . PMID 16213533 . 
  10. ^ a b Хардинг WW; Schmidt M; Tidgewell K; Kannan P; Holden KG; Гилмор Б; Navarro H; Ротман РБ; Присинзано Т.Э. (2006). «Синтетические исследования дитерпенов неоклеродана из Salvia divinorum : полусинтез сальвиницинов A и B и другие химические превращения сальвинорина A» . Журнал натуральных продуктов . 69 (1): 107–12. DOI : 10.1021 / np050398i . PMC 2544632 . PMID 16441078 .  
  11. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Salvinorin-A#section=Theotherapy-Uses
  12. ^ Джонсон, Мэтью W .; Маклин, Кэтрин А .; Касперс, Майкл Дж .; Prisinzano, Thomas E .; Гриффитс, Роланд Р. (2016). «Динамика фармакокинетических и гормональных эффектов ингаляционного сальвинорина А в высоких дозах у человека» . Журнал психофармакологии . 30 (4): 323–329. DOI : 10.1177 / 0269881116629125 . PMC 5289219 . PMID 26880225 .  
  13. ^ а б Кивелл, Бронвин; Узелац, Желько; Сундарамурти, Сантханалакшми; Раджаманикам, Джеяганеш; Эвальд, Эми; Чефер, Владимир; Джалигам, Ванаджа; Болан, Элизабет; Саймонсон, Бриджит; Аннамалай, Баласубраманиам; Маннангатти, Падманабхан; Присинзано, Томас; Гомес, Ивоне; Деви, Лакшми А .; Jayanthi, Lankupalle D .; Sitte, Harald H .; Рамамурти, Самманда; Шиппенберг, Тони С. (ноябрь 2014 г.). «Сальвинорин А регулирует функцию переносчика дофамина через каппа-опиоидный рецептор и механизм, зависящий от ERK1 / 2» . Нейрофармакология . 86 : 228–240. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2014.07.016 . PMC 4188751 . PMID 25107591 .  
  14. ^ Зиберт, Дэниел Дж. (Июнь 1994). «Salvia divinorum и сальвинорин A: новые фармакологические открытия». Журнал этнофармакологии . 43 (1): 53–56. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (94) 90116-3 . PMID 7526076 . 
  15. ^ Плачек, Майкл S; Ван де Биттнер, Женевьева К.; Вэй, Сяо-Инь; Лукас, Скотт Э; Хукер, Джейкоб М. (декабрь 2015 г.). «Непосредственные и стойкие эффекты сальвинорина А на каппа-опиоидный рецептор у грызунов, контролируемые in vivo с помощью ПЭТ» . Нейропсихофармакология . 40 (13): 2865–2872. DOI : 10.1038 / npp.2015.159 . PMC 4864638 . PMID 26058662 .  
  16. ^ Маклин, штат Калифорния; Джонсон, МВт; Reissig, CJ; Prisinzano, TE; Гриффитс, Р.Р. (2012). «Дозозависимые эффекты сальвинорина у человека: диссоциативные, галлюциногенные эффекты и эффекты памяти» . Психофармакология . 226 (2): 381–392. DOI : 10.1007 / s00213-012-2912-9 . PMC 3581702 . PMID 23135605 .  
  17. ^ Паркер Л. Мотт (2 декабря 2011 г.). Обзор литературы о статусе и влиянии Salvia Divinorum на когнитивное, аффективное и поведенческое функционирование . Универсальные издатели. С. 27–. ISBN 978-1-61233-777-7.
  18. ^ Хосе Биллер (2008). Интерфейс неврологии и внутренней медицины . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 681–. ISBN 978-0-7817-7906-7.
  19. ^ Ортон, E; Лю, Р. (2014). «Сальвинорин А: мини-обзор физических и химических свойств, влияющих на его перевод из исследований в клиническое применение на людях» . Трансляционная периоперационная медицина и медицина боли . 1 (1): 9–11. PMC 4208627 . PMID 25346937 .  
  20. ^ Кивелл, Б. М; Эвальд, А. В; Присинзано, Т. Э (2014). Аналоги сальвинорина А и другие соединения каппа-опиоидных рецепторов для лечения злоупотребления кокаином . Успехи фармакологии. 69 . С. 481–511. DOI : 10.1016 / B978-0-12-420118-7.00012-3 . ISBN 9780124201187. PMC  4128345 . PMID  24484985 .
  21. ^ Иманшахиди М; Хоссейнзаде Х (2006). «Фармакологические эффекты видов Salvia на центральную нервную систему». Фитотерапевтические исследования . 20 (6): 427–37. DOI : 10.1002 / ptr.1898 . PMID 16619340 . S2CID 35676076 .  Однако при курении (аналогично свободному основанию кокаина) соединение эффективно в дозах 200-500 мкг и вызывает видения, которые длятся от 30 минут до часа или двух, тогда как дозы более 2 мг эффективны гораздо дольше. . При дозах более 500 мкг субъект часто перестает осознавать свое окружение и может впадать в неконтролируемый делирий. Это соединение является наиболее сильнодействующим галлюциногеном природного происхождения, до сих пор изолированным.
  22. ^ Marushia, Робин (2002). « Salvia divinorum : ботаника, этноботаника, биохимия и будущее мексиканского монетного двора» (PDF) . Этноботаника . Архивировано из оригинального (PDF) 7 октября 2007 года . Проверено 23 декабря 2006 .
  23. ^ Грейнер Т; Burch NR; Эдельберг Р. (1958). «Психопатология и психофизиология минимальной дозировки ЛСД-25; предварительный спектр реакции на дозу». AMA Архивы неврологии и психиатрии . 79 (2): 208–10. DOI : 10,1001 / archneurpsyc.1958.02340020088016 . PMID 13497365 . 
  24. ^ Ли D; Ma Z; Лю-Чен Л; Ван Ю; Чен Й; Карлезон В; Коэн Б. (2005). «Новые дитерпеноиды неоклеродана, выделенные из листьев Salvia divinorum, и их сродство связывания с человеческими опиоидными рецепторами К.». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (19): 5635–9. DOI : 10.1016 / j.bmc.2005.05.054 . PMID 16084728 . 
  25. ^ Чжан Y; Бутельман Е.Р .; Schlussman SD; Хо А; Крик MJ (2005). «Влияние галлюциногена сальвинорина А растительного происхождения на базальные уровни дофамина в хвостатой скорлупе и в тесте с условным отвращением к месту у мышей: действия агонистов каппа-опиоидных рецепторов». Психофармакология . 179 (3): 551–8. DOI : 10.1007 / s00213-004-2087-0 . PMID 15682306 . S2CID 4533805 .  
  26. ^ а б Seeman P; Guan HC; Хирбек Х (2009). « Рецепторы допамина D2 High, стимулируемые фенциклидинами, диэтиламидом лизергиновой кислоты, сальвинорином А и модафинилом». Синапс . 63 (8): 698–704. DOI : 10.1002 / syn.20647 . PMID 19391150 . S2CID 17758902 .  
  27. ^ Линда П. Двоскин (29 января 2014). Новые цели и методы лечения злоупотребления психостимуляторами . Elsevier Science. С. 483–. ISBN 978-0-12-420177-4.
  28. ^ Capasso R; Borrelli F; Capasso F; Зиберт DJ; Стюарт DJ; Zjawiony JK; Иззо А.А. (2006). «Галлюциногенная трава Salvia divinorum и ее активный ингредиент сальвинорин А подавляют кишечную холинергическую передачу в подвздошной кишке морской свинки». Нейрогастроэнтерология и моторика . 18 (1): 69–75. DOI : 10.1111 / j.1365-2982.2005.00725.x . PMID 16371085 . S2CID 4498185 .  
  29. ^ Capasso R; Borrelli F; Zjawiony J; Kutrzeba L; Aviello G; Sarnelli G; Capasso F; Иззо А.А. (2007). «Галлюциногенная трава Salvia divinorum и ее активный ингредиент сальвинорин А снижают гипермобильность, вызванную воспалением, у мышей». Нейрогастроэнтерология и моторика . 20 (2): 142–8. DOI : 10.1111 / j.1365-2982.2007.00994.x . PMID 17931335 . S2CID 25081755 .  
  30. ^ "Salvia divinorum" . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании . Проверено 4 сентября 2014 года . Сальвинорин А нестабилен в основных растворах и растворим в обычных органических растворителях, включая ацетон, ацетонитрил, хлороформ, диметилсульфоксид и метанол, но практически не растворим в гексане и воде.
  31. ^ Пичини, Симона; Абанадес, Серджио; Фарре, Маги; Пеллегрини, Мануэла; Марчей, Эмилия; Пасифици, Роберта; Торре, Рафаэль де ла; Зуккаро, Пьерджоржио (30 июня 2005 г.). «Количественное определение галлюциногена сальвинорина А растительного происхождения в обычных и нетрадиционных биологических жидкостях с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии после курения Salvia divinorum ». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 19 (12): 1649–1656. Bibcode : 2005RCMS ... 19.1649P . DOI : 10.1002 / rcm.1970 . PMID 15915477 . 
  32. ^ Kutrzeba L; Даян ИП; Howell J; Feng J; Giner JL; Zjawiony JK (2007). «Биосинтез сальвинорина А происходит через дезоксиксилулозофосфатный путь» . Фитохимия . 68 (14): 1872–81. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.04.034 . PMC 2065853 . PMID 17574635 .  
  33. ^ Пелот, Кайл А .; Митчелл, Род; Квон, Мунхёк; Hagelthorn, Lynne M .; Wardman, Джейкоб Ф .; Чанг, Анджела; Больманн, Йорг; Ро, Дэ-Кюн; Зербе, Филипп (6 февраля 2017 г.). «Биосинтез психотропного растения дитерпен сальвинорин A: открытие и характеристика клеродиенилдифосфатсинтазы Salvia divinorum » . Заводской журнал . 89 (5): 885–897. DOI : 10.1111 / tpj.13427 . PMID 27865008 . 
  34. Перейти ↑ Siebert, Daniel J. (2004). «Локализация сальвинорина А и родственных соединений в железистых трихомах психоактивного шалфея, Salvia divinorum» . Летопись ботаники . 93 (6): 763–771. DOI : 10.1093 / Aob / mch089 . JSTOR 43576030 . PMC 4242294 . PMID 15087301 .   
  35. ^ Кункл D (2007). «Железистая трихома листа ( Salvia divinorum )» . Деннис Канкель Микроскопия, Инк . Проверено 14 октября 2011 .
  36. ^ Шерер младший; Лоуренс Дж. Ф.; Ван ГК; Эванс Д.А. (2007). «Асимметричный синтез сальвинорина А, сильного агониста каппа-опиоидных рецепторов». Журнал Американского химического общества . 129 (29): 8968–9. DOI : 10.1021 / ja073590a . PMID 17602636 . 
  37. ^ Нодзава М; Suka Y; Хоши Т; Сузуки Т; Хагивара Х (2008). «Полный синтез галлюциногенного неоклеродана дитерпеноида сальвинорина А». Органические буквы . 10 (7): 1365–8. DOI : 10.1021 / ol800101v . PMID 18311991 . 
  38. ^ Бернс переменного тока; Форсайт CJ. (2008). «Внутримолекулярная сборка аллилирования Дильса-Альдера / Цуджи функционализированного транс- декалина сальвинорина А». Органические буквы . 10 (1): 97–100. DOI : 10.1021 / ol7024058 . PMID 18062692 . 
  39. ^ Line, N .; Бернс, AC; Батлер, Южная Каролина; Casbohm, J .; Форсайт, CJ (2016). «Полный синтез (-) - сальвинорина А». Chem. Евро. Дж . 22 (50): 17983–17986. DOI : 10.1002 / chem.201604853 . PMID 27758012 . 
  40. ^ Манро TA; Rizzacasa MA (2003). «Сальвинорин DF, новые дитерпеноиды неоклеродана из Salvia divinorum и улучшенный метод выделения сальвинорина А». Журнал натуральных продуктов . 66 (5): 703–5. DOI : 10.1021 / np0205699 . PMID 12762813 . 
  41. ^ Lee DY; Карнати В.В.; Он М; Лю-Чен LY; Кондавети Л; Ma Z; Ван Ю; Чен Й; Бегин С; Карлезон WA; Коэн Б. (август 2005 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых аналогов сальвинорина A, модифицированных C (2)». Письма по биоорганической и медицинской химии . 15 (16): 3744–7. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2005.05.048 . PMID 15993589 . 
  42. ^ Манро TA; Дункан К.К.; Xu W; Ван Ю; Лю-Чен LY; Карлезон WA; Коэн BM; Беген С (2008). «Стандартные защитные группы создают сильные и селективные κ-опиоиды: алкоксиметиловые эфиры сальвинорина B» . Биоорганическая и медицинская химия . 16 (3): 1279–86. DOI : 10.1016 / j.bmc.2007.10.067 . PMC 2568987 . PMID 17981041 .  
  43. ^ Holden KG; Tidgewell K; Marquam A; Ротман РБ; Navarro H; Prisinzano TE (2007). «Синтетические исследования дитерпенов неоклеродана из Salvia divinorum : исследование позиции 1» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 17 (22): 6111–5. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2007.09.050 . PMC 2111044 . PMID 17904842 .  
  44. ^ Lee DY; Он М; Лю-Чен LY; Ван Ю; Li JG; Xu W; Ma Z; Карлезон WA; Коэн Б. (2006). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых C (4) -модифицированных аналогов сальвинорина A». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (21): 5498–502. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2006.08.051 . PMID 16945525 . 
  45. ^ Беген С; Ричардс MR; Li JG; Ван Ю; Xu W; Лю-Чен LY; Карлезон WA; Коэн Б.М. (2006). «Синтез и оценка in vitro аналогов сальвинорина A: влияние конфигурации на C (2) и замещение на C (18)». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (17): 4679–85. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2006.05.093 . PMID 16777411 . 
  46. ^ Белый К., Робинсон Дж. Э., Чжу Х. и др. (2014). «Агонист k-опиоидных рецепторов RB-64, связанный с G-белком, является анальгетиком с уникальным спектром активности in vivo» . J. Pharmacol. Exp. Ther . 352 (1): 98–109. DOI : 10,1124 / jpet.114.216820 . PMC 4279099 . PMID 25320048 .  
  47. ^ Wang, Y .; Chen, Y .; Xu, W .; Ли, Д .; Ma, Z; Rawls, S .; Cowan, A .; Лю-Чен, Л. (2008). «2-метоксиметил-сальвинорин B является мощным агонистом каппа-опиоидных рецепторов с более длительным действием in vivo, чем сальвинорин А.» Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 324 (3): 1073–1083. DOI : 10,1124 / jpet.107.132142 . PMC 2519046 . PMID 18089845 .   
  48. ^ 21 CFR - Списки контролируемых веществ §1308.11 Приложение I.
  49. ↑ Устав Флориды - Глава 893 - Профилактика и контроль злоупотребления наркотиками
  50. ^ a b Стандарт ядов, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  51. ^ "Förordning om ändring i förordningen (1999: 58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor (шведский)" (PDF) . Svensk författningssamling. 2006 г.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Базельт, Рэндалл С. (2008). Удаление токсичных наркотиков и химических веществ в человеке (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. С. 1405–6. ISBN 978-0-9626523-7-0.