Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изопрен
Полная структурная формула изопрена
Скелетная формула изопрена
Шариковая модель изопрена
Модель изопрена, заполняющая пространство
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Изопрен
Систематическое название ИЮПАК
2-метилбута-1,3-диен
Другие имена
2-метил-1,3-бутадиен
изопрен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.040 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 5 Н 8
Молярная масса68,12 г / моль
Плотность0,681 г / см 3
Температура плавления -143,95 ° С (-227,11 ° F, 129,20 К)
Точка кипения 34,067 ° С (93,321 ° F, 307,217 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Изопрен , или 2-метил-1,3-бутадиен , представляет собой обычное органическое соединение с формулой CH 2 = C (CH 3 ) -CH = CH 2 . В чистом виде это бесцветная летучая жидкость. Изопрен - ненасыщенный углеводород. Его производят многие растения и животные [1] (включая человека), а его полимеры являются основным компонентом натурального каучука . К.Г. Уильямс назвал соединение в 1860 году после получения его термическим разложением ( пиролизом ) натурального каучука; он правильно вывел эмпирическую формулу C 5 H 8 . [2] [3]

Природные явления [ править ]

Изопрен производится и выделяется многими видами деревьев (основными производителями являются дубы , тополя , эвкалипт и некоторые бобовые). Ежегодное производство выбросов изопрена растительностью составляет около 600 миллионов метрических тонн , половину из которых составляют тропические широколиственные деревья, а оставшаяся часть - в основном кустарники . [4] Это примерно эквивалентно выбросам метана и составляет около одной трети всех углеводородов, выбрасываемых в атмосферу. В лиственных лесах изопрен составляет около 80% выбросов углеводородов. Хотя их количество мало по сравнению с деревьями, микроскопические и макроскопические водоросли также производят изопрен.[5]

Растения [ править ]

Изопрен образуется посредством метил-эритритол-4-фосфатного пути ( путь MEP, также называемый немевалонатным путем) в хлоропластах растений. Один из двух конечных продуктов пути MEP, диметилаллилпирофосфат (DMAPP), расщепляется ферментом изопренсинтазой с образованием изопрена и дифосфата. Следовательно, ингибиторы, которые блокируют путь MEP, такие как фосмидомицин, также блокируют образование изопрена. Эмиссия изопрена резко увеличивается с температурой и достигает максимума примерно при 40 ° C. Это привело к гипотезе о том, что изопрен может защищать растения от теплового стресса (гипотеза термотолерантности, см. Ниже). Эмиссия изопрена также наблюдается у некоторых бактерий, и считается, что это происходит из-за неферментативной деградации DMAPP.

Регламент [ править ]

Эмиссия изопрена в растениях регулируется как доступностью субстрата (DMAPP), так и активностью фермента (изопренсинтазы). В частности, световая, CO 2 и O 2 -зависимость эмиссии изопрена контролируется доступностью субстрата, тогда как температурная зависимость эмиссии изопрена регулируется как уровнем субстрата, так и активностью фермента.

Другие организмы [ править ]

Изопрен - это самый распространенный углеводород, который можно измерить в дыхании человека. [6] [7] Расчетная скорость производства изопрена в организме человека составляет 0,15 мкмоль / (кг · ч), что эквивалентно примерно 17 мг / день для человека весом 70 кг. Изопрен в низких концентрациях присутствует во многих пищевых продуктах. Многие виды почвенных и морских бактерий, такие как актинобактерии , способны разлагать изопрен и использовать его в качестве источника топлива.

Химическая структура цис- полиизопрена, основного компонента натурального каучука

Биологические роли [ править ]

Эмиссия изопрена, по-видимому, является механизмом, который деревья используют для борьбы с абиотическими стрессами . [8] В частности, было показано, что изопрен защищает от умеренного теплового стресса (около 40 ° C). Он также может защитить растения от сильных колебаний температуры листьев. Изопрен входит в состав клеточных мембран и помогает стабилизировать их в ответ на тепловой стресс.

Изопрен также придает устойчивость к активным формам кислорода. [9] Количество изопрена, высвобождаемого из испускающей изопрен растительности, зависит от массы листьев, площади листьев, света (в частности, плотности потока фотосинтетических фотонов или PPFD) и температуры листьев. Таким образом, ночью небольшое количество изопрена выделяется из листьев деревьев, тогда как дневные выбросы, как ожидается, будут значительными в жаркие и солнечные дни, до 25 мкг / (г сухого веса листьев) / час у многих видов дуба. [10]

Изопреноиды [ править ]

Скелет изопрена можно найти в встречающихся в природе соединениях, называемых терпенами (также известных как изопреноиды), но эти соединения не возникают из самого изопрена. Вместо этого предшественником изопреновых единиц в биологических системах является диметилаллилпирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP). Множественное число «изопрены» иногда используется для обозначения терпенов в целом.

Примеры изопреноидов включают каротин , фитол , ретинол ( витамин A ), токоферол ( витамин E ), долихолы и сквален . Гем А имеет изопреноидный хвост, а ланостерин , предшественник стерола у животных, получают из сквалена и, следовательно, из изопрена. Функциональными изопреновыми звеньями в биологических системах являются диметилаллилпирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP), которые используются в биосинтезе природных изопреноидов, таких как каротиноиды ,хиноны , производные ланостерина (например, стероиды) и пренильные цепи некоторых соединений (например, фитольные цепи хлорофилла). Изопрены используются в монослое клеточных мембран многих архей , заполняя пространство между головными группами тетраэфира диглицерина. Считается, что это добавляет структурной устойчивости к суровым условиям, в которых обитают многие археи.

Точно так же натуральный каучук состоит из линейных полиизопреновых цепей очень высокой молекулярной массы и других природных молекул. [11]

Показана упрощенная версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены.

Воздействие на аэрозоли [ править ]

После высвобождения изопрен преобразуется короткоживущими свободными радикалами (такими как гидроксильный радикал ) и, в меньшей степени, озоном [12] в различные вещества , такие как альдегиды , гидропероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются в капли воды и помогают создавать аэрозоли и дымку . [13] [14]

Хотя большинство экспертов признают, что выбросы изопрена влияют на образование аэрозолей, вопрос о том, увеличивает ли изопрен или уменьшает образование аэрозолей, является спорным. Второе важное воздействие изопрена на атмосферу заключается в том, что в присутствии оксидов азота (NO x ) он способствует образованию тропосферного (нижнего слоя атмосферы) озона , который является одним из основных загрязнителей воздуха во многих странах. Сам изопрен обычно не считается загрязнителем, поскольку это натуральный растительный продукт. Образование тропосферного озона возможно только в присутствии высоких уровней NO x , которые почти исключительно возникают в результате промышленной деятельности. Изопрен может иметь противоположный эффект и подавлять образование озона при низких уровнях NO x .

Промышленное производство [ править ]

Изопрен наиболее легко доступен в промышленности в качестве побочного продукта термического крекинга из нафты или масел, в качестве побочного продукта при производстве этилена . Ежегодно производится около 800 000 метрических тонн. Около 95% производимого изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетической версии натурального каучука . [11]

Натуральный каучук состоит в основном из полицис-изопрена с молекулярной массой от 100 000 до 1 000 000 г / моль. Обычно натуральный каучук содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические материалы. Некоторые источники натурального каучука, называемые гуттаперчей , состоят из транс-1,4-полиизопрена, структурного изомера, который имеет сходные, но не идентичные свойства. [11]

См. Также [ править ]

  • Натуральная резина
  • Неопрен

Ссылки [ править ]

  1. ^ Шарки, Томас Д. (1996). «Синтез изопрена растениями и животными». Усилия . 20 (2): 74–78. DOI : 10.1016 / 0160-9327 (96) 10014-4 . PMID  8690002 .
  2. ^ Уильямс, К. Гренвилл (1860). «На изопрене и каучине» . Труды Лондонского королевского общества . 10 : 516–519. DOI : 10,1098 / rspl.1859.0101 . S2CID 104233421 . 
  3. ^ MJ Loadman (2012-12-06). Анализ каучука и резиноподобных полимеров . Springer. п. 10. ISBN 9789401144353.
  4. ^ Guenther, A .; Карл, Т .; Harley, P .; Wiedinmyer, C .; Палмер, П.И.; Герон, К. (2006). «Оценка глобальных выбросов изопрена на сушу с использованием MEGAN (Модель выбросов газов и аэрозолей из природы)» . Химия и физика атмосферы . 6 (11): 3181–3210. DOI : 10,5194 / ACP-6-3181-2006 .
  5. ^ Джонстон, Антония; Кромби, Эндрю Т .; Эль-Хаванд, Мириам; Симс, Линн; Whited, Gregg M .; МакГенити, Терри Дж .; Колин Мюррелл, Дж. (Сентябрь 2017 г.). «Идентификация и характеристика изопреноразрушающих бактерий в эстуарной среде: эстуарные бактерии, разлагающие изопрен» . Экологическая микробиология . 19 (9): 3526–3537. DOI : 10.1111 / 1462-2920.13842 . PMC 6849523 . PMID 28654185 .  
  6. ^ Гельмонт, Дэвид; Штейн, Роберт А .; Мид, Джеймс Ф. (1981). «Изопрен - главный углеводород дыхания человека». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 99 (4): 1456–1460. DOI : 10.1016 / 0006-291X (81) 90782-8 . PMID 7259787 . 
  7. ^ Король, Джулиан; Коч, Хелин; Унтеркофлер, Карл; Мочальский, Павел; Купферталер, Александр; Тешл, Джеральд; Тешль, Сюзанна; Хинтерхубер, Хартманн; Аманн, Антон (2010). «Физиологическое моделирование динамики изопрена на выдохе». Журнал теоретической биологии . 267 (4): 626–637. arXiv : 1010.2145 . DOI : 10.1016 / j.jtbi.2010.09.028 . PMID 20869370 . S2CID 10267120 .  
  8. ^ Шарки, TD; Уиберли, AE; Донохью, АР (2007). «Эмиссия изопрена растениями: почему и как» . Летопись ботаники . 101 (1): 5–18. DOI : 10.1093 / Aob / mcm240 . PMC 2701830 . PMID 17921528 .  
  9. ^ Викерс, Клаудиа Э .; Посселл, Малькольм; Кожокариу, Кристиан I .; Великова, Виолетта Б .; Лаотаворнкиткул, Джуллада; Райан, Аннетт; Mullineaux, Philip M .; Николас Хьюитт, К. (2009). «Синтез изопрена защищает трансгенные растения табака от окислительного стресса» . Растения, клетки и окружающая среда . 32 (5): 520–531. DOI : 10.1111 / j.1365-3040.2009.01946.x . PMID 19183288 . 
  10. ^ Бенджамин, Майкл Т .; Судол, Марк; Блох, Лаура; Винер, Артур М. (1996). «Городские леса с низким уровнем выбросов: таксономическая методология определения уровней выбросов изопрена и монотерпена». Атмосферная среда . 30 (9): 1437–1452. DOI : 10.1016 / 1352-2310 (95) 00439-4 .
  11. ^ a b c Греве, Хайнц-Германн (2000). «Каучук, 2. Натуральный». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a23_225 . ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Подкомитет ИЮПАК по оценке газокинетических данных - Лист данных Ox_VOC7 , 2007
  13. ^ Органические соединения углерода, испускаемые деревьями, влияют на качество воздуха , ScienceDaily, 7 августа 2009 г.
  14. ↑ Источник тумана , ScienceNews, 6 августа 2009 г.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Индекс Merck : энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов, Susan Budavari (ed.), 11th Edition, Rahway, NJ: Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X 
  • Беккедаль, Норман; Wood, Lawrence A .; Войцеховский, Мечислав (1936). «Некоторые физические свойства изопрена» . Журнал исследований Национального бюро стандартов . 17 (6): 883. DOI : 10,6028 / jres.017.052 .
  • Пуассон, Натали; Канакиду, Мария; Крутцен, Пол Дж. (2000). «Влияние неметановых углеводородов на химию тропосферы и окислительную способность глобальной тропосферы: результаты трехмерного моделирования». Журнал химии атмосферы . 36 (2): 157–230. DOI : 10,1023 / A: 1006300616544 . S2CID  94217044 .
  • Claeys, M .; Graham, B .; Vas, G .; Wang, W .; Vermeylen, R .; Пашинская, В .; Cafmeyer, J .; Guyon, P .; Андреэ, Миссури; Artaxo, P .; Маенхаут, В. (2004). «Образование вторичных органических аэрозолей путем фотоокисления изопрена». Наука . 303 (5661): 1173–1176. DOI : 10.1126 / science.1092805 . PMID  14976309 . S2CID  19268599 .
  • Pier, PA; Макдаффи, К. (1997). «Сезонные уровни выбросов изопрена и сравнение моделей с использованием выбросов всего дерева из белого дуба» . Журнал геофизических исследований: атмосферы . 102 : 23963–23971. DOI : 10.1029 / 96JD03786 .
  • Пёшль, Ульрих; фон Кульман, Рольф; Пуассон, Натали; Крутцен, Пол Дж. (2000). «Разработка и взаимное сравнение механизмов окисления конденсированного изопрена для моделирования глобальной атмосферы». Журнал химии атмосферы . 37 : 29–52. DOI : 10,1023 / A: 1006391009798 . S2CID  93419825 .
  • Monson, Russell K .; Голландия, Элизабет А. (2001). "Потоки биосферных газовых примесей и их контроль над химией тропосферы". Ежегодный обзор экологии и систематики . 32 : 547–576. DOI : 10.1146 / annurev.ecolsys.32.081501.114136 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Отчет о канцерогенных веществах, четырнадцатое издание; Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная токсикологическая программа
  • Статья в Science News, в которой описывается, как изопрен, выделяемый растениями, превращается в светорассеивающие аэрозоли