Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стерол
Стерол
Имена
Название ИЮПАК
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-гексадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-ол
Другие имена
Гексадекагидро-3H-циклопента [а] фенантрен-3-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Характеристики
С 17 Н 28 О
Молярная масса248,410  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стерол - это химическое соединение с формулой C
17ЧАС
28O , молекула которого образована из молекулы гонана путем замены атома водорода в положении 3 гидроксильной группой. Следовательно, это спирт из гонана.

Это название также используется в общем для соединений, которые являются производными этого соединения путем замены некоторых атомов водорода другими химическими группами или модификации связей в кольце.

Эти стеролы или стероидные спирты представляют собой подгруппу стероидов и важный класс органических молекул. В природе они встречаются у растений , животных и грибов , а также могут вырабатываться некоторыми бактериями (однако, вероятно, с другими функциями). [1] Наиболее известным типом животных стеролов является холестерин , который жизненно важен для структуры клеточной мембраны и действует как предшественник жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов .

Хотя технически спирты, стерины классифицируются биохимиками как липиды ( жиры в более широком смысле этого слова).

Скелет гонана с рекомендованной IUPAC нумерацией атомов углерода

Типы [ править ]

Стерины растений называются фитостеринами, а стерины животных - зоостеринами . Самый важный зоостерин - холестерин ; известные фитостерины включают кампестерин , ситостерин и стигмастерин . Эргостерин - это стерол, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он играет роль, аналогичную холестерину в клетках животных.

Роль в биохимии [ править ]

Стерины и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов. Например, холестерин образует часть клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичным посредником в передаче сигналов развития. У людей и других животных кортикостероиды, такие как кортизол, действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стерины - обычные компоненты масел для кожи человека . [2]

Фитостерины как пищевая добавка [ править ]

Основная статья: Фитостерин

В клинических испытаниях было показано, что фитостерины, более известные как растительные стерины, блокируют участки абсорбции холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить абсорбцию холестерина у людей. [3] В настоящее время они одобрены Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для использования в качестве пищевой добавки; однако есть опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская кардиологическая ассоциация рекомендовала принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно не рекомендовала их принимать беременным женщинам или кормящим матерям. [4]Предварительные исследования показали, что фитостерины могут оказывать противораковое действие. [5]

Химическая классификация и структура [ править ]

Стерины представляют собой подгруппу стероидов с гидроксильной группой в 3-м положении A-кольца. [6] Это амфипатические липиды, синтезируемые из ацетил-кофермента А посредством пути HMG-CoA редуктазы . В целом молекула довольно плоская. Гидроксильная группа на кольце A полярна . Остальная часть алифатической цепи неполярна .

См. Также [ править ]

  • Холестерин
  • Эргостерол
  • Гопаноиды
  • Гидроксистероид
  • Фитостерин
  • Стероиды
  • Зоостерин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Вэй JH, Инь X, Welander PV (24 июня 2016). «Синтез стеролов в разнообразных бактериях» . Передний. Microbiol . 7 : 990. DOI : 10,3389 / fmicb.2016.00990 . PMC  4919349 . PMID  27446030 .
  2. ^ Лампе, Массачусетс; А.Л. Бурлингейм; Дж. Уитни; М.Л. Уильямс; БЫТЬ Браун; Э. Ройтман; М. Элиас (1983). «Липиды рогового слоя человека: характеристика и региональные различия». J. Lipid Res . 24 (2): 120–130. PMID 6833889 . 
  3. ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (1 июня 2003). «Ингибирование абсорбции холестерина зародышами пшеницы, богатыми фитостерином, по сравнению с зародышами пшеницы, богатыми фитостерином» . Являюсь. J. Clin. Nutr . 77 (6): 1385–9. DOI : 10.1093 / ajcn / 77.6.1385 . PMID 12791614 . 
  4. ^ "Нужно ли здоровым людям есть растительные стерины?" . Медицинские новости сегодня. 2004-11-04 . Проверено 8 декабря 2008 .
  5. ^ Брэдфорд, PG; Авад, AB (февраль 2007 г.). «Фитостерины как противораковые соединения». Молекулярное питание и пищевые исследования . 51 (2): 161–70. DOI : 10.1002 / mnfr.200600164 . PMID 17266177 . 
  6. ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA и др. (2005). «Комплексная система классификации липидов» . J. Lipid Res . 46 (5): 839–61. DOI : 10,1194 / jlr.E400004-JLR200 . PMID 15722563 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Альбертс, Брюс (2002). «10. Структура мембраны» (онлайн в NIH) . Молекулярная биология клетки . IV. Внутренняя организация клетки. Нью-Йорк: Наука Гарланд. п. 1874. ISBN. 978-0-8153-4072-0. Текучесть липидного бислоя зависит от его состава

Внешние ссылки [ править ]

  • стерины Cyberlipid.org