Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эргостерол
Эргостерол structure.svg
Шариковая модель эргостерола
Имена
Название ИЮПАК
эргоста-5,7,22-триен-3β-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.320 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-352-7
MeSHЭргостерол
UNII
  • InChI = 1S / C28H44O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / ч7-10,18-20,22,24-26,29H, 11-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19-, 20 +, 22-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C28H44O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / ч7-10,18-20,22,24-26,29H, 11-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19-, 20 +, 22-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1
    Ключ: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
  • O [C @@ H] 4C / C3 = C / C = C1 \ [C @ H] (CC [C @] 2 ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] ( / C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C) [C @@] 3 (C) CC4
Характеристики
С 28 Н 44 О
Молярная масса396,65 г / моль
Температура плавления 160 ° С (320 ° F, 433 К)
Точка кипения 250 ° С (482 ° F, 523 К)
-279,6 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эргостерин (эргост-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерин найден в клеточных мембранах из грибов и простейших , обслуживающие многие из тех же функций , что холестерин служит в животных клеток . Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты, которые его синтезируют, стали важными мишенями для открытия лекарств . В питании человека эргостерин представляет собой провитаминную форму витамина D 2 ; Воздействие ультрафиолетового (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D 2 .

Роль в грибах [ править ]

Эргостерин (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи , общего названия грибов рода Claviceps, из которого впервые был выделен эргостерин. Эргостерин является компонентом мембран клеток дрожжей и других грибов , выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. [1]Считается, что его специфичность для высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно различающиеся условия влажности и влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительные энергетические потребности синтеза эргостерина (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерин превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибную альтернативу холестерину. [2]

Мишень для противогрибковых препаратов [ править ]

Поскольку эргостерин присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерол также присутствует в клеточных мембранах некоторых протистов, таких как трипаносомы . [3] Это основа для использования некоторых противогрибковых средств против западноафриканской сонной болезни .

Амфотерицин B , противогрибковый препарат, нацелен на эргостерин. Он физически связывается с эргостерином внутри мембраны, создавая полярные поры в мембранах грибов. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов ) и других молекул, что убивает клетку. [4] Амфотерицин B был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все еще используется, несмотря на его побочные эффекты, при угрожающих жизни грибковых или простейших инфекциях.

Флуконазол , миконазол , итраконазол , клотримазол и миклобутанил действуют по-другому, подавляя синтез эргостерола из ланостерола , вмешиваясь в 14α-деметилазу . [5] Эргостерин - меньшая молекула, чем ланостерин; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида с 15 атомами углерода, в ланостерин, который имеет 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерин. Противогрибковые агенты «азольного» класса ингибируют фермент, который выполняет эти стадии деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом.[5]

Мишень для противопротозойных препаратов [ править ]

Некоторые простейшие, в том числе трихомонады и лейшмании , подавляются лекарствами, которые нацелены на синтез и функционирование эргостерола [6]

Как предшественник витамина D 2 [ править ]

Эргостерин является биологическим предшественником из витамина D 2 , химическое название которого является эргокальциферол . Воздействие ультрафиолетового света вызывает фотохимическую реакцию, которая превращает эргостерин в эргокальциферол. [7] [8]

Это происходит естественным образом в определенной степени, и многие грибы облучают после сбора урожая , чтобы увеличить их витамина D содержание. Грибы также выращиваются в промышленных масштабах, так что эргостерин может быть извлечен и преобразован в витамин D для продажи в качестве пищевой и пищевой добавки . [8]

Препараты облученного эргостерина, содержащие смесь превитамина и витамина D 2 , в 1930-е годы назывались виостеролом. [9]

Токсичность [ править ]

Порошок эргостерола раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Проглатывание в больших количествах может вызвать гиперкальциемию , которая (в случае продолжительного действия) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках. [10]

См. Также [ править ]

  • Грибы и витамин D

Ссылки [ править ]

  1. ^ Weete JD, Абриль M, Blackwell M (2010). «Филогенетическое распределение стеринов грибов» . PLOS ONE . 5 (5): e10899. DOI : 10.1371 / journal.pone.0010899 . PMC  2878339 . PMID  20526375 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ Dupont S, Lemetais G, Ferreira T, Cayot P, Gervais P, Beney L (сентябрь 2012 г.). "Биосинтез эргостерола: грибковый путь к жизни на суше?" . Эволюция; Международный журнал органической эволюции . 66 (9): 2961–8. DOI : 10.1111 / j.1558-5646.2012.01667.x . PMID 22946816 . 
  3. ^ Робертс CW, Маклеод R, Райс DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (февраль 2003). «Метаболизм жирных кислот и стеролов: потенциальные противомикробные мишени у апикомплексанов и трипаносоматид паразитических простейших». Молекулярная и биохимическая паразитология . 126 (2): 129–42. DOI : 10.1016 / S0166-6851 (02) 00280-3 . PMID 12615312 . 
  4. Перейти ↑ Ellis D (февраль 2002 г.). «Амфотерицин В: спектр и устойчивость» . Журнал антимикробной химиотерапии . 49 Дополнение 1: 7–10. DOI : 10.1093 / JAC / 49.suppl_1.7 . PMID 11801575 . 
  5. ^ a b Lv QZ, Yan L, Jiang YY (август 2016). «Синтез, регулирование и функции стеролов у Candida albicans: хорошо известны, но еще предстоит изучить» . Вирулентность . 7 (6): 649–59. DOI : 10.1080 / 21505594.2016.1188236 . PMC 4991322 . PMID 27221657 .  
  6. ^ Каррильо-Муньос AJ, Tur-Tur C, Giusiano G, Маркос-Arias C, E Eraso, Jauregizar N, Quindós G (апрель 2013). «Сертаконазол: противогрибковое средство для местного лечения поверхностного кандидоза». Экспертный обзор противоинфекционной терапии . 11 (4): 347–58. DOI : 10.1586 / eri.13.17 . PMID 23566144 . 
  7. ^ Haytowitz, DB Витамин D в грибах
  8. ^ a b Hirsch AL (12 мая 2011 г.). «Глава 6: Промышленные аспекты витамина D» . В Feldman D, Pike JW, Adam JS (ред.). Витамин D: двухкомпонентный набор . Академическая пресса. ISBN 978-0123819789.
  9. ^ Научная служба (1930). «Официальное название облученного эргостерола виостеролом». Журнал химического образования . 7 (1): 166. Bibcode : 1930JChEd ... 7..166S . DOI : 10.1021 / ed007p166 .
  10. ^ "Паспорт безопасности материала для эргостерола" . Fisher Scientific.