Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Эргокальциферол
Скелетная формула эргокальциферола
Шариковая модель молекулы эргокальциферола
Клинические данные
Торговые наименованияДрисдол, Кальцидол и др.
Другие именавиостерин
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa616042
Данные лицензии
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (3 S , 5 Z , 7 E , 22 E ) -9,10-секоэнергоста-5,7,10 (19), 22-тетраен-3-ол
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.014 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 28 Н 44 О
Молярная масса396,659  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавленияОт 114 до 118 ° C (от 237 до 244 ° F)
  • O [C @@ H] 1CC (\ C (= C) CC1) = C \ C = C2 / CCC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @@ H] 3 [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C
  • InChI = 1S / C28H44O / c1-19 (2) 20 (3) 9-10-22 (5) 26-15-16-27-23 (8-7-17-28 (26,27) 6) 12- 13-24-18-25 (29) 14-11-21 (24) 4 / ч 9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H, 4,7-8,11,14- 18H2,1-3,5-6H3 / b10-9 +, 23-12 +, 24-13- / t20-, 22 +, 25-, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 проверитьY
  • Ключ: MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

Эргокальциферол , также известный как витамин D 2 и неспецифический кальциферол , представляет собой тип витамина D, который содержится в пище и используется в качестве пищевой добавки . [1] В качестве дополнения он используется для профилактики и лечения дефицита витамина D . [2] Это включает дефицит витамина D из-за плохой абсорбции в кишечнике или болезни печени . [3] Его также можно использовать при пониженном содержании кальция в крови из-за гипопаратиреоза . [3] Его принимают внутрь или вводят инъекцией в мышцу . [2][3]

Чрезмерные дозы могут привести к увеличению выработки мочи, высокому кровяному давлению , образованию камней в почках , почечной недостаточности , слабости и запорам. [4] Если принимать высокие дозы в течение длительного периода времени, может произойти кальцификация тканей . [3] Нормальные дозы безопасны во время беременности . [5] Он работает за счет увеличения количества кальция, всасываемого в кишечнике и почках. [4] Пища, в которой он содержится, включает некоторые грибы . [6]

Эргокальциферол был впервые описан в 1936 году. [7] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [8] Эргокальциферол доступен в виде универсального лекарства и без рецепта . [4] В 2018 году это было 61-е место в списке наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, на него было выписано более 12  миллионов рецептов. [9] [10] В некоторых странах к некоторым продуктам питания, таким как хлопья для завтрака и маргарин , добавляют эргокальциферол. [11] [12]

Используйте [ редактировать ]

Добавки витамина D2

Эргокальциферол может быть использован в качестве витамина D добавки , в то время как холекальциферол (витамин D 3 ) естественным образом вырабатывается кожей при воздействии ультрафиолетового света. [13] Эргокальциферол (D 2 ) и холекальциферол (D 3 ) считаются эквивалентными по выработке витамина D, поскольку обе формы, по-видимому, обладают одинаковой эффективностью в облегчении рахита [14] и снижении частоты падений у пожилых пациентов. [15] Однако существуют противоречивые сообщения об относительной эффективности, при этом некоторые исследования показывают, что эргокальциферол имеет меньшую эффективность из-за ограничений в абсорбции, связывании и инактивации. [16]Мета-анализ пришел к выводу , что доказательства , как правило , способствует холекальциферол в повышении уровня витамина D в крови, хотя он заявил , необходимы дополнительные исследования. [16]

Механизм [ править ]

Эргокальциферол - это секостероид, образующийся в результате разрыва фотохимической связи стероида , в частности, под действием ультрафиолетового света (УФ-В или УФ-С) на эргостерол , форму провитамина D 2 . [17]

Как и холекальциферол , эргокальциферол сам по себе неактивен. Для активации требуется два гидроксилирования : первое в печени с помощью CYP2R1 с образованием 25-гидроксиэргокальциферола (эркальцидиол или 25-ОН D 2 [18] ), а второе - в почках с помощью CYP27B1 с образованием активного 1,25- dihydroxyergocalciferol (ercalcitriol или 1,25- (ОН) 2 D 2 ), который активирует рецептор витамина D . [19] В отличие от холекальциферола , 25-гидроксилирование эргокальциферола не выполняется CYP27A1 . [20]

Эргокальциферол и его метаболиты имеют более низкое сродство к белку, связывающему витамин D, по сравнению с аналогами D 3 . Сродство связывания эркальцитриола с рецептором витамина D аналогично таковому у кальцитриола . [20] Сам эргокальциферол и его метаболиты могут быть дезактивированы 24-гидроксилированием. [21]

Источники [ править ]

Грибок из базы данных о питательных веществах Министерства сельского хозяйства США (на 100 г), D 2 + D 3 : [22] [23]

  • Agaricus bisporus :
    • сырое портобелло: 0,3 мкг (10 МЕ); под воздействием ультрафиолета: 11,2 мкг (446 МЕ)
    • сырые кримини: 0,1 мкг (3 МЕ); под воздействием ультрафиолета: 31,9 мкг (1276 МЕ)
  • Грибы, шиитаке :
    • сырые: витамин D (D 2 + D 3 ): 0,4 мкг (18 МЕ)
    • сушеные: витамин D (D 2 + D 3 ): 3,9 мкг (154 МЕ)

Лишайник

  • Образцы Cladina arbuscula, выращенные в различных природных условиях, содержат провитамин D 2 и витамин D 2 в диапазоне 89–146 и 0,22–0,55 мкг / г сухого вещества соответственно. Они также содержат витамин D 3 (от 0,67 до 2,04 мкг / г), хотя провитамин D 3 обнаружить не удалось. Уровни витамина D положительно коррелируют с УФ-облучением. [24]

Plantae

  • Люцерна ( Medicago sativa subsp. Sativa), побеги: 4,8 мкг (192 МЕ) витамина D 2 , 0,1 мкг (4 МЕ) витамина D 3 [25]

Биосинтез [ править ]

Содержание витамина D 2 в грибах и C. arbuscula увеличивается при воздействии ультрафиолета. [26] [27] Эргостерин (провитамин D 2 ), содержащийся в этих грибах, при воздействии УФ-излучения превращается в превитамин D 2 , который затем превращается в витамин D 2 . Поскольку культивируемые грибы обычно выращивают в темноте, в них содержится меньше витамина D 2 по сравнению с грибами, выращенными в дикой природе или сушеными на солнце. [17]

Когда свежие грибы или сушеные порошки намеренно подвергаются воздействию ультрафиолета, уровни витамина D 2 могут быть сконцентрированы до гораздо более высоких уровней. [28] [29] [30] Процедура облучения не вызывает значительного обесцвечивания или побеления грибов. [31] Утверждалось, что нормальная порция (около 2 унций или 60 граммов) свежих грибов, обработанных ультрафиолетовым светом, имеет повышенное содержание витамина D до уровней до 80 микрограммов или 3200 МЕ при воздействии всего 5 минут ультрафиолетового света. после сбора урожая. [29]

Полученные таким образом шампиньоны с повышенным содержанием витамина D 2 действуют аналогично добавке витамина D 2 ; оба эффективно улучшают статус витамина D. [28] [32] Витамин D 2 из облученных УФ-излучением дрожжей, запеченных в хлебе или грибах, является биодоступным и повышает уровень 25 (OH) D в крови. [28]

Имена [ править ]

Виостерол, название ранних препаратов облученного эргостерола, по сути является синонимом эргокальциферола. [33] [34]

Эргокальциферол производится и продается под различными названиями, включая Делталин ( Eli Lilly and Company ), Дрисдол (Санофи-Синтелабо) и Кальцидол (Патрин Фарма).

Ссылки [ править ]

  1. ^ Coulston AM, Boushey C, Ferruzzi M (2013). Питание в профилактике и лечении заболеваний . Академическая пресса. п. 818. ISBN 9780123918840. Архивировано 30 декабря 2016 года.
  2. ^ a b Британский национальный формуляр: BNF 69 (изд. 69). Британская медицинская ассоциация. 2015. С. 703–704. ISBN 9780857111562.
  3. ^ a b c d Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 498. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  4. ^ a b c «Эргокальциферол» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 30 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря +2016 .
  5. ^ Гамильтон R (2015). Карманная Фармакопея Тараскона 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 227. ISBN. 9781284057560.
  6. ^ "Офис диетических добавок - витамин D" . ods.od.nih.gov . 11 февраля 2016. Архивировано 31 декабря 2016 года . Проверено 30 декабря 2016 .
  7. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 451. ISBN. 9783527607495. Архивировано 30 декабря 2016 года.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ «Топ 300 2021 года» . ClinCalc . Проверено 18 февраля 2021 года .
  10. ^ «Эргокальциферол - Статистика употребления наркотиков» . ClinCalc . Проверено 18 февраля 2021 года .
  11. Перейти ↑ Feral P, Hall L (2005). Ужин с друзьями: искусство веганской кухни Северной Америки . Друзья животных / Nectar Bat Press. п. 160 . ISBN 9780976915904.
  12. ^ Bennett B, Sammartano R (2012). Полное руководство идиота по веганской жизни (второе изд.). Пингвин. п. Глава 15. ISBN 9781615642793. Архивировано 30 декабря 2016 года.
  13. ^ Холик МФ, Бинкли NC, Бишофф-Феррари HA, Гордон СМ, Хэнли Д.А., Хини РП, и др. (Июль 2011 г.). «Оценка, лечение и профилактика дефицита витамина D: руководство по клинической практике эндокринного общества» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 96 (7): 1911–30. DOI : 10.1210 / jc.2011-0385 . PMID 21646368 . 
  14. ^ Thacher TD, Fischer PR, Obadofin MO, Levine MA, Singh RJ, Pettifor JM (сентябрь 2010 г.). «Сравнение метаболизма витаминов D2 и D3 у детей с пищевым рахитом» . Журнал исследований костей и минералов . 25 (9): 1988–95. DOI : 10.1002 / jbmr.99 . PMC 3153403 . PMID 20499377 .  
  15. ^ Fosnight С.М., Zafirau WJ, Хазелетт SE (февраль 2008). «Добавки витамина D для предотвращения падений у пожилых людей: доказательства и практические соображения». Фармакотерапия . 28 (2): 225–34. DOI : 10,1592 / phco.28.2.225 . PMID 18225968 . S2CID 37034292 .  
  16. ^ а б Трипкович Л., Ламберт Х, Харт К., Смит С. П., Букка Г., Пенсон С. и др. (Июнь 2012 г.). «Сравнение добавок витамина D2 и витамина D3 в повышении статуса 25-гидроксивитамина D в сыворотке крови: систематический обзор и метаанализ» . Американский журнал клинического питания . 95 (6): 1357–64. DOI : 10,3945 / ajcn.111.031070 . PMC 3349454 . PMID 22552031 .  
  17. ^ а б Кардуэлл, G; Борнман, Дж. Ф.; Джеймс, AP; Блэк, ЖЖ (13 октября 2018 г.). «Обзор грибов как потенциального источника диетического витамина D.» Питательные вещества . 10 (10): 1498. дои : 10,3390 / nu10101498 . PMC 6213178 . PMID 30322118 .   
  18. ^ Suda Т, Делука ВЧ, Schnoes Н, Тупой JW (апрель 1969 г.). «25-гидроксиэргокальциферол: биологически активный метаболит витамина D2». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 35 (2): 182–5. DOI : 10.1016 / 0006-291X (69) 90264-2 . PMID 5305760 . 
  19. ^ "Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (JCBN): Номенклатура витамина D. Рекомендации 1981" . Европейский журнал биохимии . 124 (2): 223–7. Май 1982 г. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1982.tb06581.x . PMID 7094913 . 
  20. ^ a b Bikle DD (март 2014 г.). «Метаболизм витамина D, механизм действия и клиническое применение» . Химия и биология . 21 (3): 319–29. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2013.12.016 . PMC 3968073 . PMID 24529992 .  
  21. ↑ Houghton LA, Viet R (октябрь 2006 г.). «Дело против эргокальциферола (витамина D2) в качестве витаминной добавки» . Американский журнал клинического питания . 84 (4): 694–7. DOI : 10.1093 / ajcn / 84.4.694 . PMID 17023693 . 
  22. ^ «База данных питательных веществ USDA - используйте ключевое слово« portabello »и затем нажмите « Отправить » . Архивировано 22 февраля 2015 года.
  23. ^ Haytowitz DB (2009). «Витамин D в грибах» (PDF) . Лаборатория данных о питательных веществах, Министерство сельского хозяйства США . Проверено 16 апреля 2018 года .
  24. ↑ Wang T, Bengtsson G, Kärnefelt I, Björn LO (сентябрь 2001 г.). «Провитамины и витамины D₂ и D₃in Cladina spp. Над широтным градиентом: возможная корреляция с уровнями УФ-излучения» . Журнал фотохимии и фотобиологии. B, Биология . 62 (1–2): 118–22. DOI : 10.1016 / S1011-1344 (01) 00160-9 . PMID 11693362 . 
  25. ^ "Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка" . Архивировано из оригинального 16 октября 2015 года.
  26. ↑ Wang T, Bengtsson G, Kärnefelt I, Björn LO (сентябрь 2001 г.). «Провитамины и витамины D₂ и D₃ в Cladina spp. По широтному градиенту: возможная корреляция с уровнями УФ-излучения» . Журнал фотохимии и фотобиологии. B, Биология . 62 (1–2): 118–22. DOI : 10.1016 / S1011-1344 (01) 00160-9 . PMID 11693362 . 
  27. ^ Haytowitz DB (2009). «Витамин D в грибах» (PDF) . Лаборатория данных о питательных веществах, Министерство сельского хозяйства США . Проверено 16 апреля 2018 года .
  28. ^ a b c Киган Р.Дж., Лу З., Богуш Дж. М., Уильямс Дж. Э., Холик М. Ф. (январь 2013 г.). «Фотобиология витамина D в грибах и его биодоступность в организме человека» . Дермато-эндокринология . 5 (1): 165–76. DOI : 10,4161 / derm.23321 . PMC 3897585 . PMID 24494050 .  
  29. ^ a b «Выведение грибов из темноты» . NBC News . 18 апреля 2006 . Проверено 6 августа 2007 года .
  30. ^ Simon RR, Borzelleca JF, Делука HF, Weaver CM (июнь 2013). «Оценка безопасности послеуборочной обработки шампиньонов (Agaricus bisporus) с использованием ультрафиолета». Пищевая и химическая токсикология . 56 : 278–89. DOI : 10.1016 / j.fct.2013.02.009 . PMID 23485617 . 
  31. ^ Koyyalamudi SR, Jeong SC, Song CH, Cho KY, Pang G (апрель 2009). «Образование и биодоступность витамина D2 из шампиньонов Agaricus bisporus, обработанных ультрафиолетовым облучением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (8): 3351–5. DOI : 10.1021 / jf803908q . PMID 19281276 . 
  32. ^ Урбэн P, Singler F, G Ihorst, Biesalski HK, Bertz H (август 2011). «Биодоступность витамина D₂ из шампиньонов, облученных УФ-В, у здоровых взрослых с дефицитом 25-гидроксивитамина D в сыворотке крови: рандомизированное контролируемое исследование» . Европейский журнал клинического питания . 65 (8): 965–71. DOI : 10.1038 / ejcn.2011.53 . PMID 21540874 . 
  33. ^ Научная служба (1930). «Официальное название облученного эргостерола виостеролом». Журнал химического образования . 7 (1): 166. Bibcode : 1930JChEd ... 7..166S . DOI : 10.1021 / ed007p166 .
  34. ^ См. «Виостерол» и «Кальциферол» в Медицинском словаре Merriam-Webster, например, «Медицинское определение Виостерола» . Архивировано 14 июля 2014 года . Проверено 10 июля 2014 .и «Определение КАЛЬЦИФЕРОЛА» . Архивировано 14 июля 2014 года . Проверено 10 июля 2014 ., по состоянию на 10 июля 2014 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • «Эргокальциферол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • Страница веб-книги NIST по химии, посвященная эргокальциферолу