Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кампестерол
Структурная формула кампестерола V1.svg
Шариковая модель кампестерина
Имена
Название ИЮПАК
(3 S , 8 S , 9 S , 10 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -17 - [(2 R , 5 R ) -5,6-диметилгептан-2-ил] -10,13-диметил -2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-3-ол
Другие имена
Кампест-5-ен-3β-ол; (24 R ) -Эргост-5-ен-3β-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.806 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C28H48O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / ч9,18-20,22-26,29H, 7-8,10-17H2,1-6H3 / t19-, 20 -, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27 +, 28- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C28H48O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / ч9,18-20,22-26,29H, 7-8,10-17H2,1-6H3 / t19-, 20 -, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27 +, 28- / м1 / с1
    Ключ: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMBW
  • O [C @@ H] 4C / C3 = C / C [C @@ H] 1 [C @ H] (CC [C @] 2 ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (C) CC [C @@ H] (C) C (C) C) C) [C @@] 3 (C) CC4
Характеристики
С 28 Н 48 О
Молярная масса400,691  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кампестерин - это фитостерин , химическая структура которого аналогична холестерину , и является одним из ингредиентов для E-числа E499 .

Природные явления [ править ]

Многие овощи, фрукты, орехи [1] и семена содержат кампестерин, но в низких концентрациях. Банан , гранат , перец , кофе , грейпфрут , огурец , лук , овес , картофель и лимонная трава (цитронелла) - несколько примеров распространенных источников, содержащих кампестерин в количестве примерно 1–7 мг / 100 г съедобной части. Напротив, рапс и кукурузамасла содержат до 16–100 мг / 100 г. Уровни варьируются и зависят от географии и условий выращивания. Кроме того, разные штаммы имеют разные уровни растительных стеролов. В настоящее время разрабатывается ряд новых генетических штаммов с целью получения сортов с высоким содержанием кампестерина и других растительных стеролов. [2] Он также содержится в кофе из одуванчиков .

Он назван так потому, что впервые был выделен из семян рапса ( Brassica campestris ). [3] Считается, что он обладает противовоспалительным действием. Было продемонстрировано, что он ингибирует несколько провоспалительных медиаторов и медиаторов деградации матрикса, обычно участвующих в деградации хряща, вызванной остеоартритом . [4]

Прекурсор анаболического стероида болденона [ править ]

Кампестерин, как стероид, является предшественником анаболического стероида болденона . Болденона ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом на ундесиленат болденона на самом деле не злоупотребляли самим гормоном, а употребляли пищу, богатую кампестерином или подобными фитостероидами. [5] [6] [7]

Сердечно-сосудистые заболевания [ править ]

В 1950-х годах впервые было показано, что растительные стеролы полезны для снижения ЛПНП и холестерина . [8] С тех пор многочисленные исследования также сообщили о благотворном влиянии диетического потребления фитостеринов, включая кампестерин. [9]

Считается, что молекулы кампестерина конкурируют с холестерином, уменьшая таким образом абсорбцию холестерина в кишечнике человека. [10] Растительные стеролы также могут действовать непосредственно на клетки кишечника и влиять на белки-переносчики. Кроме того, влияние на синтез транспортирующих холестерин белков может происходить в клетках печени посредством процессов, включая этерификацию холестерина и сборку липопротеинов, синтез холестерина и удаление липопротеинов, содержащих аполипопротеин (апо) B100. [11]

Уровни кампестерина в сыворотке и соотношение кампестерола к холестерину были предложены в качестве меры сердечного риска. Некоторые исследования показали, что более высокие уровни предсказывают более низкий сердечный риск. Однако считается, что чрезвычайно высокие уровни указывают на более высокий риск, о чем свидетельствуют генетические нарушения, такие как ситостеролемия. [12]Результаты исследования уровней сыворотки противоречивы. Недавний метаанализ предполагает, что четкой связи не существует и что, возможно, предыдущие исследования были искажены другими факторами. Например, люди, которые имеют более высокий уровень кампестерина в связи с диетой с высоким содержанием фруктов и орехов, могут придерживаться средиземноморской диеты, поэтому имеют более низкий риск из-за других липидов или факторов образа жизни. Поглощение холестерина в кишечнике варьируется от человека к человеку из-за различий в генах, кодирующих два белка. NPC1L1 белок , который сидит на просвете стороны энтероцитов отвечают за поглощение стеролов. Его аналог, белок ABCG5 / G8 ATP Binding Cassette, который также находится на просветной стороне энтероцита и на желчных каналах.сторона гепатоцита отвечает за отток стерола. Различия в каждом из этих белков вызывают различия в абсорбции и оттоке пищевых и желчных стеринов - как холестерина, так и растительных стеролов. [13]

Хотя исследования на людях показали, что потребление фитостеринов может снизить уровень ЛПНП, доказательств для их рекомендации в качестве лечения гиперхолестеринемии недостаточно. Для получения таких доказательств необходимы более масштабные испытания, и они продолжаются. [14] Исследования на животных показали, что кампестерин и другие фитостерины могут уменьшить размер атерогенных бляшек, но пока нет данных, свидетельствующих о том, что потребление фитостеринов приводит к каким-либо клиническим преимуществам, таким как снижение атеросклероза , сердечных заболеваний , сердечных приступов или смертности. [15]

Побочные эффекты [ править ]

Уровни питательных веществ [ править ]

Чрезмерное употребление растительных стеролов может быть связано со снижением уровня бета-каротина и ликопина . [15] [16] Чрезмерное потребление растительных стеролов в долгосрочной перспективе может оказывать вредное воздействие на витамин Е . [17]

Повышенный риск заболевания [ править ]

Чрезмерное употребление растительных стеролов было связано с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний [10], а генетические условия, вызывающие чрезвычайно высокие уровни некоторых фитостеринов, таких как ситостерин, связаны с более высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний. Однако это активная область дискуссий, и нет данных, свидетельствующих о том, что умеренно повышенные уровни кампестерина оказывают негативное влияние на сердечную деятельность. [18]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Сегура, Рамон; Хавьер, Казимиро; Лисаррага, М. Антония; Рос, Эмилио (2007). «Другие важные компоненты орехов: фитостерины, фолиевая кислота и минералы» . Британский журнал питания . 96 : S36–44. DOI : 10.1017 / BJN20061862 . PMID  17125532 .
  2. ^ Гюль, Мухаммет Кемаль; Амар, Самиджа (2006). «Стерины и содержание фитостеринов в масличном рапсе ( Brassica napus L. )» (PDF) . Журнал клеточной и молекулярной биологии . 5 : 71–9. Архивировано из оригинального (PDF) 19 февраля 2009 года . Проверено 2 марта 2012 .
  3. ^ Фернхольц, Эрхард; Макфиллами, HB (1941). «Выделение нового фитостерола: кампестерола». Журнал Американского химического общества . 63 (4): 1155. DOI : 10.1021 / ja01849a079 .
  4. ↑ Gabay, O .; Sanchez, C .; Salvat, C .; Chevy, F .; Бретон, М .; Nourissat, G .; Wolf, C .; Jacques, C .; Беренбаум, Ф. (2010). «Стигмастерол: фитостерин с потенциальными антиостеоартритными свойствами». Остеоартроз и хрящ . 18 (1): 106–16. DOI : 10.1016 / j.joca.2009.08.019 . PMID 19786147 . 
  5. ^ Болденон, Болдион и заменители молока в рационе телят из телятины: влияние содержания фитостерола на экскрецию метаболитов болденона с мочой, Г. Галлина, Г. Ферретти, Р. Мерланти, К. Чивитареале, Ф. Каполонго, Р. Draisci и C. Montesissa, J. Agric. Food Chem., 2007, 55 (20), стр 8275–8283
  6. ^ Пищевая добавка Contam. 2007 Jul; 24 (7): 679-84 .; Потребление фитостерола и анаболический стероид болденон у людей: экспериментальная гипотеза; Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N.; Национальный институт общественного здравоохранения и окружающей среды (RIVM), Нидерланды.
  7. ^ Профиль экскреции болденона с мочой телят, получавших два разных заменителя молока; Р. Драиши, Р. Мерланти, Дж. Ферретти, Л. Фантоцци, К. Ферранти, Ф. Каполонго, С. Сегато, К. Монтесисса; Analytica Chimica Acta, том 586, выпуски 1–2, 14 марта 2007 г., страницы 171–176
  8. ^ Фаркуар, Джон В .; Соколов, Морис (1958). «Ответ сывороточных липидов и липопротеинов человека на бета-ситостерол и сафлоровое масло» . Тираж . 17 (5): 890–9. DOI : 10.1161 / 01.CIR.17.5.890 . PMID 13537276 . 
  9. ^ Heggen, E .; Granlund, L .; Педерсен, JI; Holme, I .; Ceglarek, U .; Thiery, J .; Кирхус, Б .; Тонстад, С. (2010). «Растительные стеролы из рапсового и таллового масел: влияние на липиды, жирорастворимые витамины и концентрацию растительных стеролов». Питание, обмен веществ и сердечно-сосудистые заболевания . 20 (4): 258–65. DOI : 10.1016 / j.numecd.2009.04.001 . hdl : 10852/55512 . PMID 19748247 . 
  10. ^ a b Чоудхари, ИП; Тран, LS (2011). «Фитостерины: перспективы в питании человека и клинической терапии». Современная лекарственная химия . 18 (29): 4557–67. DOI : 10.2174 / 092986711797287593 . PMID 21864283 . 
  11. ^ Кальпе-Бердиэль, Лаура; Эскола-Хиль, Жоан Карлес; Бланко-Вака, Франциско (2009). «Новое понимание молекулярных действий растительных стеролов и станолов в метаболизме холестерина». Атеросклероз . 203 (1): 18–31. DOI : 10.1016 / j.atherosclerosis.2008.06.026 . PMID 18692849 . 
  12. ^ Tsubakio-Ямамото, Кадзуй; Нисида, Макото; Накагава-Тояма, Юмико; Масуда, Дайсаку; Охама, Тору; Ямасита, Шизуя (2010). «Современная терапия для пациентов с ситостеролемией - влияние эзетимиба на метаболизм растительных стеролов» . Журнал атеросклероза и тромбоза . 17 (9): 891–900. DOI : 10,5551 / jat.4614 . PMID 20543520 . 
  13. ^ Хельгадоттир, Anna; Торлейфссон, Гудмар; Александерссон, Кристьян Ф .; Траганте, Виниций; Торстейнсдоттир, Маргрет; Eiriksson, Finnur F .; Гретарсдоттир, Сольвейг; Бьёрнссон, Эйтор; Магнуссон, Олафур; Свейнбьорнссон, Гардар; Джонсдоттир, Ингилейф (21.07.2020). «Генетическая изменчивость абсорбции пищевых стеринов влияет на риск ишемической болезни сердца» . Европейский журнал сердца . 41 (28): 2618–2628. DOI : 10.1093 / eurheartj / ehaa531 . ISSN 0195-668X . 
  14. ^ Párraga, Игнасио; Лопес-Торрес, Хесус; Андрес, Фернандо; Наварро, Беатрис; Дель Кампо, Хосе М.; Гарсия-Рейес, «Мерседес»; Гальдон, Мария П.; Льорет, Анхелес; Precioso, Juan C; Рабаналес, Хосеба (2011). «Влияние растительных стеролов на липидный профиль пациентов с гиперхолестеринемией. Рандомизированное экспериментальное исследование» . BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 11 : 73. DOI : 10,1186 / 1472-6882-11-73 . PMC 3180270 . PMID 21910898 .  
  15. ^ a b Клифтон, Питер (2009). «Снижение холестерина - обзор роли растительных стеролов» . Австралийский семейный врач . 38 (4): 218–21. PMID 19350071 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  16. ^ Ришель, Мириам; Энслен, Марк; Хагер, Коринн; Гру, Мишель; Тавацци, Изабель; Годен, Жан-Филипп; Бергер, Элвин; Метайрон, Сильвиана; и другие. (2004). «Как свободные, так и этерифицированные растительные стеролы снижают абсорбцию холестерина и биодоступность ß-каротина и α-токоферола у нормохолестеринемических людей» . Американский журнал клинического питания . 80 (1): 171–7. DOI : 10.1093 / ajcn / 80.1.171 . PMID 15213045 . 
  17. ^ Туомилехто, Дж; Тикканен, MJ; Högström, P; Keinänen-Kiukaanniemi, S; Пийронен, V; Тойво, Дж; Салонен, JT; Nyyssönen, K; и другие. (2008). «Оценка безопасности обычных пищевых продуктов, обогащенных натуральными неэтерифицированными растительными стеролами» . Европейский журнал клинического питания . 63 (5): 684–91. DOI : 10.1038 / ejcn.2008.11 . PMID 18270526 . 
  18. ^ Calpe-Berdiel, L; Мендес-Гонсалес, Дж .; Blanco-Vaca, F; Карлес Эскола-Хиль, J (2009). «Повышенный уровень растительных стеролов в плазме и атеросклероз: спорный вопрос». Текущие отчеты об атеросклерозе . 11 (5): 391–8. DOI : 10.1007 / s11883-009-0059-х . PMID 19664384 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • ARS GRIN
  • NutritionData