Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стигмастерол
Stigmasterin.svg
Шариковая модель стигмастерола
Имена
Название ИЮПАК
(3 S , 8 S , 9 S , 10 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -17 - [( E , 2 R , 5 S ) -5-этил-6-метилгепт-3-ен-2- ил] -10,13-диметил-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро- 1Н -циклопента [ а ] фенантрен-3-ол
Другие имена
Стигмастерин; Фактор антижесткости Вульцена
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,348 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 29 Н 48 О
Молярная масса412,702  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество [1]
Температура плавленияОт 160 до 164 ° C (от 320 до 327 ° F; от 433 до 437 K) [1]
Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Стигмастерол - это растительный стерол ( фитостерин ) - является одним из наиболее распространенных растительных стеролов , имеющий основную функцию , чтобы сохранить структуру и физиологию из клеточных мембран . [2] В Европейском Союзе это пищевая добавка, указанная под номером E E499 , и может использоваться в производстве пищевых продуктов для увеличения содержания фитостерина, потенциально снижая уровень холестерина ЛПНП . [3]

Открытие [ править ]

Стигмастерин, когда-то названный фактором Вульцена в середине 20 века , был открыт физиологом из Калифорнийского университета Розалинд Вулцен (род. 1886). [4]

Природные явления [ править ]

Стигмастерин представляет собой ненасыщенный фитостерин, содержащийся в растительных жирах или маслах многих растений [2], таких как соя , фасоль и рапс , а также в травах, используемых в практике траволечения , включая китайские травы Ophiopogon japonicus (Mai men dong), в Mirabilis jalapa . [5]

Стигмастерин входит в состав различных овощей , бобовых , орехов , семян и непастеризованного молока . Пастеризация инактивирует стигмастерол. Пищевые масла содержат больше, чем овощи. [6]

Использует [ редактировать ]

Стигмастерол - это пищевая добавка в производимые пищевые продукты в Великобритании и Европейском Союзе. [7] Он был введен Перси Лавоном Джулианом в качестве предшественника для промышленного крупномасштабного производства полусинтетического прогестерона , [8] [9] [10] ценного человеческого гормона, который играет важную физиологическую роль в механизмах регуляции и восстановления тканей, связанных с к действию эстрогенов , а также действует как промежуточное звено в биосинтезе андрогенов , эстрогенов и кортикоидов . Он также используется как предшественник витамина D 3 .[11]

Компания Upjohn использовала стигмастерол в качестве исходного сырья для коммерческого синтеза кортизона в 1959 году [12] [13].

Исследование [ править ]

Как один из основных фитостеринов, стигмастерин входит в состав стериновых соединений в рационе, потенциально способных снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. [2] Потребление 2 граммов растительных стеролов в день связано со снижением холестерина ЛПНП в крови на 8-10%, что, возможно, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. [3] Как фактор клеточных процессов растений, стигмастерин может играть роль в ответных реакциях растений на стресс, метаболизме и ферментах, участвующих в биосинтезе мембран растительных клеток. [2] Также было показано, что стигмастерин оказывает антиангиогенное и противораковое действие за счет подавления TNF-альфа и VEGFR-2. [14]

Возможный предшественник болденона [ править ]

Стигмастерин, как стероид, является предшественником анаболического стероида болденона . Болденона ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом теста на болденон не употребляли сам стероид, а употребляли продукты, богатые стигмастерином; это оказалось не так. [15] [16] [17]

См. Также [ править ]

  • Чарантин , стигмастерил глюкозид, содержащийся в растении горькой дыни .
  • Стигмастанол , близкородственный фитостерин
  • Ситостерин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Стигмастерол , ChemicalLand21.com
  2. ^ a b c d Феррер А., Альтабелла Т., Арро М., Боронат А. (июль 2017 г.). «Новые роли конъюгированных стеринов в растениях» . Прогресс в исследованиях липидов . 67 : 27–37. DOI : 10.1016 / j.plipres.2017.06.002 . PMID  28666916 .
  3. ^ a b Cabral CE, Klein MR (ноябрь 2017 г.). «Фитостерины в лечении гиперхолестеринемии и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний» . Arquivos Brasileiros de Cardiologia . 109 (5): 475–482. DOI : 10,5935 / abc.20170158 . PMC 5729784 . PMID 29267628 .  
  4. ^ "Розалинда Вульцен (р. 1886)" . Каталог архивов, рукописей и фотографий . Смитсоновский институт . Проверено 14 октября 2015 года .
  5. ^ Сиддикуй S, Сиддикуй Б.С., Адиль Q, Бега S (1990). «Составляющие Mirabilis jalapa» . Фитотерапия . 61 (5): 471.
  6. ^ Хан JH, Ян YX, Feng MY (декабрь 2008). «Содержание фитостеринов в овощах и фруктах, обычно потребляемых в Китае». Биомедицинские и экологические науки . 21 (6): 449–53. DOI : 10.1016 / S0895-3988 (09) 60001-5 . PMID 19263798 . 
  7. ^ «Добавки, одобренные ЕС, и номера E» . Агентство пищевых стандартов, Великобритания . 1 марта 2018 . Проверено 21 февраля 2019 .
  8. ^ Sundararaman P, Джерасси C (октябрь 1977). «Удобный синтез прогестерона из стигмастерола». Журнал органической химии . 42 (22): 3633–4. DOI : 10.1021 / jo00442a044 . PMID 915584 . 
  9. ^ "Стенограммы Новы: Забытый гений" . PBS.org. 6 февраля 2007 г.
  10. ^ "Гиганты прошлого" . lipidlibrary.aocs.org. Архивировано из оригинала на 2012-04-15.
  11. ^ Kametani Т, Furuyama Н (1987). «Синтез витамина D3 и родственных ему соединений». Обзоры медицинских исследований . 7 (2): 147–71. DOI : 10.1002 / med.2610070202 . PMID 3033409 . S2CID 20538461 .  
  12. ↑ Hogg JA (декабрь 1992 г.). «Стероиды, стероидное сообщество и Upjohn в перспективе: профиль инноваций». Стероиды . 57 (12): 593–616. DOI : 10.1016 / 0039-128X (92) 90013-Y . PMID 1481225 . S2CID 21779154 .  
  13. ^ Соевый Инфоцентр (2009). История сои и соевых продуктов в Мексике и Центральной Америке (1877-2009) . ISBN 9781928914211.
  14. ^ Kangsamaksin Т, Chaithongyot S, Wootthichairangsan С, Hanchaina R, Tangshewinsirikul С, Svasti J (2017-12-12). Ахмад А. (ред.). «Лупеол и стигмастерол подавляют ангиогенез опухоли и подавляют рост холангиокарциномы у мышей посредством подавления фактора некроза опухоли-α» . PLOS ONE . 12 (12): e0189628. Bibcode : 2017PLoSO..1289628K . DOI : 10.1371 / journal.pone.0189628 . PMC 5726636 . PMID 29232409 .  
  15. ^ Gallina G, G Ferretti, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (октябрь 2007). «Болденон, болдион и заменители молока в рационе телят: влияние содержания фитостерола на выведение метаболитов болденона с мочой». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (20): 8275–83. DOI : 10.1021 / jf071097c . PMID 17844992 . 
  16. ^ Ros М.М., Sterk С.С., Verhagen H, Stalenhoef А.Ф., де Йонг N (июль 2007). «Потребление фитостерола и анаболический стероид болденон у людей: экспериментальная гипотеза» (PDF) . Пищевые добавки и загрязнители . 24 (7): 679–84. DOI : 10.1080 / 02652030701216727 . PMID 17613052 . S2CID 38614535 .   
  17. ^ Draisci R, Merlanti R, G Ferretti, Фантоцци L, Ferranti C, Capolongo F, SEGATO S, Montesissa C (март 2007). «Профиль экскреции болденона с мочой телят, получавших два разных заменителя молока». Analytica Chimica Acta . 586 (1–2): 171–6. DOI : 10.1016 / j.aca.2007.01.026 . PMID 17386709 .