Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Многие терпены коммерчески производятся из смол хвойных пород, например из смол этой сосны .

Терпены ( / т ɜːr р я н / ) представляют собой класс натуральных продуктов , состоящих из соединений с формулой (С 5 Н 8 ) н . Эти ненасыщенные углеводороды , содержащие более 30 000 соединений, производятся преимущественно растениями , особенно хвойными . [1] [2] Терпены далее классифицируются по количеству атомов углерода: монотерпены (C 10 ), сесквитерпены (C 15 ), дитерпены (C 20 ) и т. Д. Хорошо известным монотерпеном являетсяальфа-пинен , основной компонент скипидара.

Еще более многочисленным, чем терпены, является класс соединений, называемых «терпеноидами». Терпеноиды - это терпены, которые были модифицированы (обычно кислородсодержащими) функциональными группами . Термины терпены и терпеноиды используются как синонимы. Оба имеют сильный и часто приятный запах, который может защитить их хозяев или привлечь опылителей. Запасы терпенов и терпеноидов оцениваются в 55 000 химических соединений. [3]

Биологическая функция [ править ]

Терпены также являются основными строительными блоками биосинтеза. Стероиды , например, являются производными тритерпенового сквалена . Терпены и терпеноиды также являются основными составляющими эфирных масел многих видов растений и цветов. [4] В растениях терпены и терпеноиды являются важными медиаторами экологических взаимодействий . Например, они играют роль в защите растений от травоядных , в устойчивости к болезням , в привлечении мутуалистов, таких как опылители , а также в потенциально возможном общении между растениями . [5] [6] Похоже, они играют ролиантифеданты и заживление ран.

В более теплую погоду деревья выделяют большее количество терпенов, где они могут функционировать как естественный механизм засева облаков . Облака отражают солнечный свет, позволяя регулировать температуру в лесу. [7]

Терпены также используются насекомыми в качестве защиты. Например, термиты подсемейства Nasutitermitinae , чтобы отогнать хищные насекомое , за счет использования специализированного механизма , называемого fontanellar пистолетом , который выталкивает смолистую смесь терпенов. [8]

Приложения [ править ]

Структура натурального каучука с характерной метильной группой на алкеновой группе.

Единственный терпен, который имеет основное применение, - это натуральный каучук (например, полиизопрен ). Возможность того, что другие терпены могут быть использованы в качестве предшественников для производства синтетических полимеров , была исследована в качестве альтернативы использованию нефтяного сырья. Однако некоторые из этих приложений были коммерциализированы. [9] Однако многие другие терпены имеют меньшее коммерческое и промышленное применение. Например, скипидар , смесь терпенов (например, пинена ), полученный путем перегонки смолы сосны , используется в качестве органического растворителя и в качестве химического сырья (в основном для производства других терпеноидов).[10] Канифоль , еще один побочный продукт смолы хвойных деревьев, широко используется в качестве ингредиента в различных промышленных продуктах, таких как чернила , лаки и клеи . Терпены широко используются в качестве ароматизаторов и ароматизаторов в потребительских товарах, таких как парфюмерия , косметика и чистящие средства , а также в продуктах питания и напитках. Например, аромат и вкус хмеля частично обусловлены сесквитерпенами (в основном α-гумуленом и β-кариофилленом ), которые влияют накачество пива . [11] Они также являются компонентами некоторыхтрадиционные лекарства , такие как ароматерапия . Некоторые из них образуют гидропероксиды, которые ценятся как катализаторы при производстве полимеров.

Отражая свою защитную роль, терпены используются в качестве активных ингредиентов природных пестицидов в сельском хозяйстве. [12]

Физические и химические свойства [ править ]

Терпены бесцветны, хотя загрязненные образцы часто имеют желтый цвет. Шкала точек кипения в зависимости от размера молекул: терпены, сесквитерпены и дитерпены соответственно при 110, 160 и 220 ° C. Поскольку они сильно неполярны, они не растворяются в воде. Будучи углеводородами, они легко воспламеняются и имеют низкий удельный вес (плавают на воде).

Терпеноиды (моно-, полутора, ди- и т. Д.) Обладают схожими физическими свойствами, но имеют тенденцию быть более полярными и, следовательно, немного более растворимыми в воде и несколько менее летучими, чем их терпеновые аналоги. Высокополярными производными терпеноидов являются гликозиды, связанные с сахарами. Это водорастворимые твердые вещества. Это легкие на ощупь масла, значительно менее вязкие, чем привычные растительные масла, такие как кукурузное масло (28 сП ), с вязкостью от 1 сП (как вода) до 6 сП. Как и другие углеводороды, они легко воспламеняются. Терпены являются местными раздражителями и при попадании внутрь могут вызвать желудочно-кишечные расстройства.

Терминология [ править ]

Термин «терпен» был придуман в 1866 году немецким химиком Августом Кекуле . [13] Терпеноиды (или изопреноиды ), хотя иногда используются взаимозаменяемо с термином «терпены», представляют собой модифицированные терпены, которые содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие кислород. [14] Название «терпен» - это сокращенная форма от «терпентин», устаревшее написание « скипидар ».

Биосинтез [ править ]

Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен и в терпиноид α-терпинеол . [2]

Концептуально , полученные из изопренов , структура и формула терпенов следовать биогенетическому правилу изопрена или С 5 правилом , как описаны в 1953 г. Леопольд Ружички и его сотрудниками. [15] Изопреновые звенья получают из изопренилпирофосфата (также известного как диметилаллилпирофосфат ) и изопентенилпирофосфата , которые находятся в равновесии. Эта пара строительных блоков продуцируется двумя различными метаболическими путями : путем мевалоновой кислоты и путем MEP / DOXP.

Путь мевалоновой кислоты [ править ]

Основная статья: Мевалонатный путь

Большинство организмов продуцируют терпены посредством пути HMG-CoA редуктазы, известного как путь мевалоната, названного в честь промежуточных продуктов мевалоновой кислоты . Этот путь начинается с ацетил-КоА .

Путь MEP / DOXP [ править ]

Основная статья: немевалонатный путь

2- C- метил-D-эритритол-4-фосфат / 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь (путь MEP / DOXP), также известный как немевалонатный путь или путь, не зависящий от мевалоновой кислоты, начинается с пирувата как источник углерода.

Пируват и глицеральдегид-3-фосфат превращаются DOXP-синтазой (Dxs) в 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат и DOXP-редуктазой (Dxr, IspC) в 2- C- метил-D-эритритол 4-фосфат (MEP ). Последующие три стадии реакции, катализируемые 4-дифосфоцитидил-2- C- метил-D-эритритолсинтазой (YgbP, IspD), 4-дифосфоцитидил-2- C- метил-D-эритритолкиназой (YchB, IspE) и 2- C- метил-D-эритритол-2,4-циклодифосфатсинтаза (YgbB, IspF) опосредует образование 2- C- метил-D-эритритол-2,4-циклопирофосфата (MEcPP). Наконец, MEcPP превращается в ( E ) -4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат ( HMB-PP) с помощью HMB-PP-синтазы (GcpE, IspG), а HMB-PP превращается в изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) с помощью HMB-PP редуктазы (LytB, IspH).

IPP и DMAPP являются конечными продуктами любого пути и являются предшественниками изопрена , монотерпеноидов (10 атомов углерода), дитерпеноидов (20 атомов углерода), каротиноидов (40 атомов углерода), хлорофиллов и пластохинона- 9 (45 атомов углерода). ). Синтез всех высших терпеноидов протекает через образование геранилпирофосфата (GPP), фарнезилпирофосфата (FPP) и геранилгеранилпирофосфата (GGPP).

MVA и MEP исключают друг друга у большинства организмов.

ОрганизмПути
БактерииMVA или MEP
АрхейМВА
Зеленые водорослиMEP
РастенияMVA и MEP
ЖивотныеМВА
ГрибыМВА

Фаза геранилпирофосфата и выше [ править ]

Изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) конденсируются с образованием геранилпирофосфата , предшественника всех терпенов и терпеноидов.

Как в пути MVA, так и в пути MEP, IPP изомеризуется в DMAPP ферментом изопентенилпирофосфат-изомеразой. IPP и DMAPP конденсируются с образованием геранилпирофосфата , предшественника монотерпенов и монотерпеноидов.

Геранилпирофосфат также превращается в фарнезилпирофосфат и геранилгеранилпирофосфат , соответственно предшественники C15 и C20 в сесквитерпены и дитерпены (а также секвитерпеноиды и дитерпеноиды). [2] Биосинтез опосредуется терпен-синтазой . [16] [17]

Терпены в терпеноиды [ править ]

Геномы 17 видов растений содержат гены, которые кодируют ферменты терпеноидсинтазы, сообщающие терпены с их основной структурой, и цитохромы P450, которые изменяют эту основную структуру. [2] [18]

Структура [ править ]

Терпены можно визуализировать как результат связывания звеньев изопрена (C 5 H 8 ) «голова к хвосту» с образованием цепей и колец. [19] Некоторые терпены связаны «хвостом к хвосту», а более крупные разветвленные терпены могут быть связаны «хвостом к середине». Их называют «неправильными» терпенами.

Формула

Строго говоря, все монотерпены имеют одну и ту же химическую формулу C 10 H 16 . Подобным образом все секвитерпены и дитерпены представляют собой соответственно C 15 H 24 и C 20 H 32 . Структурное разнообразие моно-, сескви- и дитерпенов является следствием изомерии.

Хиральность

Терпены и терпеноиды обычно хиральны . Хиральные соединения могут существовать как несовместимые зеркальные изображения, которые проявляют различные свойства (запах, токсичность и т. Д.).

Ненасыщенность

Большинство терпенов и терпеноидов содержат группы C = C, т.е. обладают ненасыщенностью. Поскольку они не содержат функциональных групп, кроме своей ненасыщенности, терпены структурно различимы. Ненасыщенность связана с ди- и тризамещенными алкенами. Ди- и тризамещенные алкены устойчивы к полимеризации (низкие предельные температуры ), но чувствительны к образованию карбокатиона под действием кислоты .

Классификация [ править ]

  • Избранные терпены

  • Лимонен , монотерпен .

  • Карвон - это монотерпеноид, модифицированный монотерпен.

  • Пинен , монотерпен, который существует в виде двух изомеров, является основным компонентом скипидара .

  • Хинокитиол - это монотерпеноид, производное трополона .

  • Гумулен , сесквитерпен .

  • Таксадиен , дитерпен , предшественник дитерпеноидного таксола , противораковое средство.

  • Сквален , тритерпен и универсальный предшественник природных стероидов .

  • Геосмин - сесквитерпеноид.

Терпены можно классифицировать по количеству изопреновых звеньев в молекуле; префикс в названии указывает количество пар изопрена, необходимых для сборки молекулы. Обычно терпены содержат 2, 3, 4 или 6 изопреновых звеньев; тетратерпены (8 изопреновых звеньев) образуют отдельный класс соединений, называемых каротиноидами; остальные редки. Классификация носит чисто формальный характер; ничего нельзя сделать вывод об их свойствах, использовании или происхождении.

  • Гемитерпены состоят из одного изопренового звена. Сам изопрен считается единственным гемитерпеном, но кислородсодержащие производные, такие как пренол и изовалериановая кислота, являются гемитерпеноидами.
  • Монотерпены состоят из двух изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C 10 H 16 . Примеры монотерпенов и монотерпеноидов включают гераниол , терпинеол (присутствует в сирени ), лимонен (присутствует в цитрусовых), мирцен (присутствует в хмеле ), линалоол (присутствует в лаванде ), хинокитиол (присутствует в кипарисах ) или пинен (присутствует в сосне). деревья). [20] [21] Иридоидыпроисходят из монотерпенов. Примеры иридоидов включают аукубин и катальпол .
  • Сесквитерпены состоят из трех изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C 15 H 24 . Примеры сесквитерпенов и сесквитерпеноидов включают гумулен , фарнезены , фарнезол , геосмин . [21] (Префикс sesqui- означает полтора.)
  • Дитерпены состоят из четырех изопреновых звеньев и имеют молекулярную формулу C 20 H 32 . Они происходят из геранилгеранилпирофосфата . Примерами дитерпенов и дитерпеноидов являются кафестол , кахвеол , цемрен и таксадиен (предшественник таксола ). Дитерпены также составляют основу таких биологически важных соединений, как ретинол , ретиналь и фитол .
  • Сестертерпены , терпены, содержащие 25 атомов углерода и пять изопреновых звеньев, встречаются редко по сравнению с другими размерами. ( Префикс сестер- означает два с половиной.) Примером сестертерпеноида является геранилфарнезол .
  • Тритерпены состоят из шести изопреновых звеньев и имеют молекулярную формулу C 30 H 48 . Линейный тритерпеновый сквален , основной компонент жира из печени акулы, образуется врезультате восстановительного связывания двух молекул фарнезилпирофосфата . Затем сквален подвергается биосинтетической переработке с образованием ланостерола или циклоартенола , структурных предшественников всех стероидов .
  • Сесквартерпены состоят из семи изопреновых звеньев и имеют молекулярную формулу C 35 H 56 . Сесквартерпены обычно имеют микробное происхождение. Примерами сесквартерпеноидов являются ферругикадиол и тетрапренилкукумен.
  • Тетратерпены содержат восемь изопреновых звеньев и имеют молекулярную формулу C 40 H 64 . Биологически важные тетратерпеноиды включают ациклический ликопин , моноциклический гамма-каротин и бициклические альфа- и бета-каротины .
  • Политерпены состоят из длинных цепей многих изопреновых звеньев. Натуральный каучук состоит из полиизопрена, в котором двойные связи цис . Некоторые растения производят полиизопрен с двойными транс- связями, известный как гуттаперча .
  • Норизопреноиды , такие как C 13 -норизопреноид 3-оксо-α-ионол, присутствующий в листьях муската Александрийского, и производные 7,8-дигидроионона, такие как мегастигман-3,9-диол и 3-оксо-7,8-дигидро- α-ионол, обнаруженный в листьях шираза (оба сорта винограда вида Vitis vinifera ) [22] или в вине [23] [24] (ответственный за некоторые пряные нотки в Шардоне ), может продуцироваться грибковыми пероксидазами [25] или гликозидазами. . [26]
Гусеницы второго или третьего возраста Papilio glaucus выделяют терпены из своего осметерия .

Промышленные синтезы [ править ]

Хотя терпены и терпеноиды широко распространены, их извлечение из природных источников часто бывает проблематичным. Следовательно, они производятся путем химического синтеза, обычно из нефтехимических продуктов . В одном случае ацетон и ацетилен конденсируются с образованием 2-метилбут-3-ин-2-ола , который дополняется ацетоуксусным эфиром с образованием геранилового спирта. Другие получают из тех терпенов и терпеноидов, которые легко выделяются в больших количествах, например, в бумажной промышленности и при производстве таллового масла . Например, α-пинен , который легко получить из природных источников, превращается в цитронеллаль и камфору . Цитронеллаль также превращается в оксид розы и ментол.. [1]

Краткое изложение промышленного способа получения геранилового спирта из простых реагентов.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Эберхард Брайтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны . Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 9783527609949 . ISBN 9783527609949.
  2. ^ a b c d Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Темы современной химии . 209 . С. 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ Чен, Кэ; Баран, Фил С. (июнь 2009 г.). «Полный синтез терпенов эудесмана путем сайт-селективного окисления C – H». Природа . 459 (7248): 824–828. Bibcode : 2009Natur.459..824C . DOI : 10,1038 / природа08043 . PMID 19440196 . S2CID 4312428 .  
  4. ^ Омар, Джоун; Оливарес, Майтан; Алонсо, Ибоне; Вальехо, Азиер; Айзпуруа-Олайзола, Ойер; Etxebarria, Нестор (апрель 2016 г.). «Количественный анализ биоактивных соединений из ароматических растений с помощью динамической экстракции в свободном пространстве и множественной экстракции в свободном пространстве - газовая хроматография-масс-спектрометрия: количественный анализ биоактивных соединений…». Журнал пищевой науки . 81 (4): C867 – C873. DOI : 10.1111 / 1750-3841.13257 . PMID 26925555 . 
  5. ^ Мартин, Д. М .; Gershenzon, J .; Больманн, Дж. (Июль 2003 г.). "Индукция биосинтеза летучих терпенов и дневной эмиссии метилжасмонатом в листве ели европейской" . Физиология растений . 132 (3): 1586–1599. DOI : 10.1104 / pp.103.021196 . PMC 167096 . PMID 12857838 .  
  6. ^ Pichersky Е. (10 февраля 2006). «Биосинтез летучих веществ растений: разнообразие природы и изобретательность» . Наука . 311 (5762): 808–811. Bibcode : 2006Sci ... 311..808P . DOI : 10.1126 / science.1118510 . PMC 2861909 . PMID 16469917 .  
  7. ↑ Адам, Дэвид (31 октября 2008 г.). «Ученые обнаружили в деревьях химические вещества, сгущающие облака, которые могут стать новым оружием в борьбе с глобальным потеплением» . Хранитель .
  8. ^ Nutting, W. L .; Blum, M. S .; Фалес, Х. М. (1974). «Поведение североамериканских термитов, Tenuirostritermes tenuirostris , с особым упором на секрецию лобной железы солдата, ее химический состав и использование в защите» . Психея . 81 (1): 167–177. DOI : 10.1155 / 1974/13854 . Проверено 22 июля 2011 года .
  9. ^ Сильвестр, Армандо JD; Гандини, Алессандро (2008). «Терпены: основные источники, свойства и применение». Мономеры, полимеры и композиты из возобновляемых источников . С. 17–38. DOI : 10.1016 / B978-0-08-045316-3.00002-8 . ISBN 9780080453163.
  10. ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
  11. ^ Steenackers, B .; De Cooman, L .; Де Вос, Д. (2015). «Химические превращения характерных вторичных метаболитов хмеля в зависимости от свойств пива и процесса пивоварения: обзор». Пищевая химия . 172 : 742–756. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2014.09.139 . PMID 25442616 . 
  12. ^ ИСМАН, М. Б. (2000). «Эфирные масла растений для борьбы с вредителями и болезнями». Защита урожая . 19 (8–10): 603–608. DOI : 10.1016 / S0261-2194 (00) 00079-X .
  13. ^ Кекуле ввел термин «терпен» для обозначения всех углеводородов, имеющих эмпирическую формулу C 10 H 16 , из которых камфен был одним. Ранее многие углеводороды, имеющие эмпирическую формулу C 10 H 16, назывались «камфеном», но многие другие углеводороды того же состава имели другие названия. Поэтому Кекуле ввел термин «терпен», чтобы уменьшить путаницу. Видеть:
    • Кекуле, август (1866 г.). Lehrbuch der organischen Chemie [ Учебник органической химии ] (на немецком языке). т. 2. Эрланген, (Германия): Фердинанд Энке. С. 464–465. С стр. 464–465: «Mit dem Namen Terpene bezeichnen wir… unter verschiedenen Namen aufgeführt werden». (Под названием «терпен» мы обычно обозначаем углеводороды, составленные согласно [эмпирической] формуле C 10 H 16 (см. § 1540). Многие химики относят углеводороды формулы C 10 H 16под общим названием «камфен». Это название кажется неподходящим, потому что определенное вещество этой группы было обозначено как «камфен». Вообще, существует большая путаница в обозначении веществ, принадлежащих здесь [т. Е. К терпеновой группе]. Многие, очевидно, разные углеводороды долгое время не различались и им были присвоены одни и те же названия, в то время как, с другой стороны, вероятно идентичные вещества из разных источников часто определялись разными именами.)
    • Дев, Сух (1989). «Глава 8. Изопреноиды: 8.1. Терпеноиды.». В Роу, Джон У. (ред.). Натуральные продукты древесных растений: химические вещества, посторонние для лигноцеллюлозной клеточной стенки . Берлин и Гейдельберг, Германия: Springer-Verlag. С. 691–807. ; см. стр. 691.
  14. ^ "Золотая книга ИЮПАК - терпеноиды" .
  15. ^ Эшенмозер, Альберт; Аригони, Дуилио (декабрь 2005 г.). «Пересмотр через 50 лет:« Стереохимическая интерпретация правила биогенетического изопрена для тритерпенов » ». Helvetica Chimica Acta . 88 (12): 3011–3050. DOI : 10.1002 / hlca.200590245 .
  16. ^ Кумари, I .; Ахмед, М .; Ахтер, Ю. (2017). «Эволюция каталитического микроокружения определяет разнообразие субстратов и продуктов в триходиен-синтазе и других ферментах терпеновой складки». Биохимия . 144 : 9–20. DOI : 10.1016 / j.biochi.2017.10.003 . PMID 29017925 . 
  17. ^ Pazouki, L .; Niinemets, Ü. (2016). «Многосубстратные терпеносинтазы: их появление и физиологическое значение» . Границы растениеводства . 7 : 1019. DOI : 10.3389 / fpls.2016.01019 . PMC 4940680 . PMID 27462341 .  
  18. ^ Бутанаев, А. М .; Моисей, Т .; Zi, J .; Nelson, D. R .; Mugford, S.T .; Peters, R.J .; Осборн, А. (2015). «Исследование диверсификации терпенов в нескольких секвенированных геномах растений» . Труды Национальной академии наук . 112 (1): E81 – E88. Bibcode : 2015PNAS..112E..81B . DOI : 10.1073 / pnas.1419547112 . PMC 4291660 . PMID 25502595 .  
  19. ^ Ружичка, Leopold (1953). «Правило изопрена и биогенез терпеновых соединений». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 9 (10): 357–367. DOI : 10.1007 / BF02167631 . PMID 13116962 . S2CID 44195550 .  
  20. ^ Breitmaier, Eberhard (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны . Джон Вили и сыновья. С. 1–13. ISBN 978-3527317868.
  21. ^ a b Ludwiczuk, A .; Skalicka-Woniak, K .; Георгиев, М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. DOI : 10.1016 / B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN 9780128021040.
  22. ^ Günata, Z .; Wirth, J. L .; Guo, W .; Баумес, Р. Л. (2001). Ароматические соединения, производные каротиноидов; Глава 13: Состав норизопреноидного агликона из листьев и ягод винограда из сортов муската Александрийского и Ширазского . Серия симпозиумов ACS. 802 . С. 255–261. DOI : 10.1021 / Б.К.-2002-0802.ch018 . ISBN 978-0-8412-3729-2.
  23. ^ Winterhalter, P .; Сефтон, М. А .; Уильямс, П. Дж. (1990). «Летучие C 13 -норизопреноидные соединения в вине Рислинг образуются из множества предшественников» . Американский журнал энологии и виноградарства . 41 (4): 277–283.
  24. ^ Vinholes, J .; Коимбра, М. А .; Роча, С. М. (2009). «Быстрый инструмент для оценки норизопреноидов C 13 в винах». Журнал хроматографии A . 1216 (47): 8398–8403. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.09.061 . PMID 19828152 . 
  25. ^ Zelena, K .; Hardebusch, B .; Hülsdau, B .; Berger, R.G .; Зорн, Х. (2009). «Производство норизопреноидных ароматизаторов из каротиноидов грибковыми пероксидазами». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (21): 9951–9955. DOI : 10.1021 / jf901438m . PMID 19817422 . 
  26. ^ Кабароглу, Т .; Selli, S .; Canbaş, A .; Lepoutre, J.-P .; Гюната, З. (2003). «Улучшение вкуса вина за счет использования экзогенных грибковых гликозидаз». Ферментные и микробные технологии . 33 (5): 581–587. DOI : 10.1016 / S0141-0229 (03) 00179-0 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Институт химии - терпены
  • Структуры альфа-пинена и бета-пинена
  • Терпены в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
  • Папа, Фрэнк Джордж (1911). «Терпены»  . В Чисхолме, Хью (ред.). Британская энциклопедия . 26 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 647–652. Это содержит подробный обзор химии многих терпенов, которые недавно были полностью исследованы.