Билобалид

Билобалид
Клинические данные


Пути администрирования	устный
Легальное положение
Легальное положение	В целом: юридические
Идентификаторы
Название ИЮПАК (5a R - (3a S , 5aα, 8b, 8a S , 9a, 10aα)) - 9- (1,1-диметилэтил) -10,10a-дигидро-8,9-дигидрокси-4 H , 5a H , 9 H -фуро [2,3- b ] фуро [3 ', 2': 2,3] циклопента [1,2- c ] фуран-2,4,7 (3 H , 8 H ) -трион
Количество CAS	33570-04-6^Y
PubChem CID	73581
IUPHAR / BPS	2366
ChemSpider	21106418^Y
UNII	M81D2O8H7U
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 3103
ЧЭМБЛ	ChEMBL133266^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10873207
ECHA InfoCard	100.125.716
Химические и физические данные
Формула	С ₁₅Н ₁₈О ₈
Молярная масса	326,301 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC (C) (C) [C @@] 1 (C [C @ H] 2 [C @@] 3 ([C @] 14 [C @ H] (C (= O) O [C @ H]) 4OC3 = O) O) CC (= O) O2) O
ИнЧИ InChI = 1S / C15H18O8 / c1-12 (2,3) 14 (20) 4-6-13 (5-7 (16) 21-6) 10 (19) 23-11-15 (13,14) 8 ( 17) 9 (18) 22-11 / ч6,8,11,17,20Н, 4-5Н2,1-3Н3 / т6-, 8-, 11-, 13-, 14 +, 15 мк / м0 / с1^Y Ключ: MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

Билобалид является биологически активным терпеновые три лактон присутствуют в гинкго билоба . ^[1]

Химия [ править ]

Билобалид является основным компонентом терпеноидов, содержащихся в листьях гинкго. Он также присутствует в незначительных количествах в корнях. Это сесквитерпеноид, то есть он имеет 15-углеродный скелет. Его точный путь синтеза из фарнезилпирофосфата до сих пор неизвестен.

Биосинтез [ править ]

Билобалид и гинкголид имеют сходные биосинтетические пути. Билобалид образован частично разложенным гинкголидом. Билобалид получают из геранилгеранилпирофосфата (GGPP), который образуется путем добавления фарнезилпирофосфата (FPP) к изопентенилпирофосфатной единице (IPP) с образованием сесквитерпена C ₁₅ . Такое образование проходило через мевалонатный путь (MVA) и метилэритритолфосфатный путь MEP. Для образования билобалида сначала должен образоваться гинкголид 13 C ₂₀ . Чтобы превратить GGPP в абиетенильный катион 5, единственный бифункциональный фермент абиетадиен-синтазаТребуется E1. Однако из-за сложности структур гинкголида для перегруппировки, расщепления кольца и образования лактоновых колец вместо этого используется дитерпен 8. Левопимарадиен 6 и абиетатриен 7 являются предшественниками образования гинкголида и билобалида. Необычный трет-бутильный заместитель образуется в результате расщепления кольца A в 9. Билобалид 13 затем образуется с потерей углерода в результате разложения из гинкголида 12, а лактоны образуются из остаточных карбоксильных и спиртовых функций. Конечный продукт билобалида содержит сесквитерпены и три единицы лактона. ^[2]

Фармакология [ править ]

Билобалид важен для выработки нескольких эффектов экстрактов гинкго билоба , и он обладает нейропротекторным действием ^[3]^[4], а также индуцирует ферменты печени CYP3A1 и 1A2, ^[5] которые могут частично отвечать за взаимодействие между гинкго и другие лекарственные травы или фармацевтические препараты. Билобалид недавно было установлено, что отрицательный аллостерическая модулятор на ГАМК А и ГАМК рецепторов -rho . ^[6] Что касается ГАМК _A , он может быть селективным для субъединиц, преимущественно участвующих в когнитивных функциях и функционировании памяти, таких как α1 ^{[цитата необходима ]}.

См. Также [ править ]

Гинкголид

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ van Beek TA, Montoro P (2009). «Химический анализ и контроль качества листьев, экстрактов и фитофармацевтических препаратов Ginkgo biloba». Журнал хроматографии A . 1216 (11): 2002–32. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.01.013 . PMID 19195661 .
^ Дьюик, П.М. Лекарственные натуральные продукты: продукты: биосинтетический подход. Третье издание изд .; Wiley & Sons: Западный Суссекс, Англия, 2009 г .; С. 230-232.
^ DeFeudis FV (2002). «Билобалид и нейрозащита». Фармакологические исследования . 46 (6): 565–8. DOI : 10.1016 / S1043-6618 (02) 00233-5 . PMID 12457632 .
^ Kiewert С, Кумар V, Hildmann О, Хартманн Дж, Hillert М, Клейн J (2008). «Роль рецепторов глицина и высвобождения глицина для нейропротекторной активности билобалида». Исследование мозга . 1201 : 143–50. DOI : 10.1016 / j.brainres.2008.01.052 . PMID 18325484 .
^ Дэн Й, Би ХК, Чжао Л.З., Хэ Ф, Лю YQ, Ю ДжДж, Оу З.М., Дин Л., Чен Х, Хуанг З.Й., Хуанг М., Чжоу С.Ф. (2008). «Индукция цитохрома P450s терпеновыми трилактонами и флавоноидами экстракта гинкго билоба EGb 761 у крыс». Xenobiotica . 38 (5): 465–81. DOI : 10.1080 / 00498250701883233 . PMID 18421621 .
^ http://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf

[pmid19195661-1] Перейти ↑ van Beek TA, Montoro P (2009). «Химический анализ и контроль качества листьев, экстрактов и фитофармацевтических препаратов Ginkgo biloba». Журнал хроматографии A . 1216 (11): 2002–32. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.01.013 . PMID 19195661 .

[2] Дьюик, П.М. Лекарственные натуральные продукты: продукты: биосинтетический подход. Третье издание изд .; Wiley & Sons: Западный Суссекс, Англия, 2009 г .; С. 230-232.

[pmid12457632-3] DeFeudis FV (2002). «Билобалид и нейрозащита». Фармакологические исследования . 46 (6): 565–8. DOI : 10.1016 / S1043-6618 (02) 00233-5 . PMID 12457632 .

[pmid18325484-4] Kiewert С, Кумар V, Hildmann О, Хартманн Дж, Hillert М, Клейн J (2008). «Роль рецепторов глицина и высвобождения глицина для нейропротекторной активности билобалида». Исследование мозга . 1201 : 143–50. DOI : 10.1016 / j.brainres.2008.01.052 . PMID 18325484 .

[pmid18421621-5] Дэн Й, Би ХК, Чжао Л.З., Хэ Ф, Лю YQ, Ю ДжДж, Оу З.М., Дин Л., Чен Х, Хуанг З.Й., Хуанг М., Чжоу С.Ф. (2008). «Индукция цитохрома P450s терпеновыми трилактонами и флавоноидами экстракта гинкго билоба EGb 761 у крыс». Xenobiotica . 38 (5): 465–81. DOI : 10.1080 / 00498250701883233 . PMID 18421621 .

[6] ttp://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf

[1]