Фарнезил пирофосфат

Фарнезил пирофосфат
Имена


Название ИЮПАК (2 E , 6 E ) -3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-пирофосфат
Идентификаторы
Количество CAS	13058-04-3^Y
ChemSpider	393270^N
MeSH	фарнезил + пирофосфат
PubChem CID	706
UNII	79W6B01D07^Y
Характеристики
Химическая формула	C ₁₅ H ₂₈ O ₇ P ₂
Молярная масса	382,326
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фарнезилпирофосфат ( FPP ), также известный как фарнезилдифосфат ( FDP ), является промежуточным звеном как в мевалонатных, так и в немевалонатных путях, используемых организмами в биосинтезе терпенов , терпеноидов и стеринов . ^[1]

Он используется в синтезе CoQ (часть цепи переноса электронов), а также является непосредственным предшественником сквалена (через фермент скваленсинтаза ), дегидродолихолдифосфат (предшественник долихола , который транспортирует белки в просвет ЭПР для N- гликозилирование ) и геранилгеранилпирофосфат (GGPP).

Биосинтез [ править ]

Фарнезилпирофосфатсинтаза ( пренилтрансфераза ) ^[2] катализирует последовательные реакции конденсации диметилаллилпирофосфата с 2 единицами 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата, как показано на следующих двух стадиях:

Диметилаллилпирофосфат реагирует с 3-изопентенилпирофосфатом с образованием геранилпирофосфата :

Затем геранилпирофосфат реагирует с другой молекулой 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата.

Фармакология [ править ]

Вышеуказанные реакции ингибируются бисфосфонатами (применяемыми при остеопорозе ). ^[3] Фарнезилпирофосфат является селективным агонистом TRPV3 . < ^[4]

Родственные соединения [ править ]

Фарнезен
Фарнезол
Геранилпирофосфат
Геранилгеранил пирофосфат

Ссылки [ править ]

^ Дэвис Е.М., Крот R (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1. S2CID 53419212 .
^ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, et al. (Октябрь 2013). «Характеристика трех новых изопренилдифосфатсинтаз из плодов манго, богатых терпеноидами». Физиология и биохимия растений . 71 : 121–131. DOI : 10.1016 / j.plaphy.2013.07.006 .
Перейти ↑ Russell RG (апрель 2006 г.). «Бисфосфонаты: от скамьи к постели». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1068 (апрель 2006 г.): 367–401. Bibcode : 2006NYASA1068..367R . DOI : 10.1196 / анналы.1346.041 . PMID 16831938 . S2CID 20706956 .
↑ Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (июнь 2010). «Фарнезилпирофосфат - это новая молекула, вызывающая боль через специфическую активацию TRPV3» . Журнал биологической химии . 285 (25): 19362–71. DOI : 10.1074 / jbc.M109.087742 . PMC 2885216 . PMID 20395302 .

[1] Дэвис Е.М., Крот R (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1. S2CID 53419212 .

[2] Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, et al. (Октябрь 2013). «Характеристика трех новых изопренилдифосфатсинтаз из плодов манго, богатых терпеноидами». Физиология и биохимия растений . 71 : 121–131. DOI : 10.1016 / j.plaphy.2013.07.006 .

[3] Перейти ↑ Russell RG (апрель 2006 г.). «Бисфосфонаты: от скамьи к постели». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1068 (апрель 2006 г.): 367–401. Bibcode : 2006NYASA1068..367R . DOI : 10.1196 / анналы.1346.041 . PMID 16831938 . S2CID 20706956 .

[pmid20395302-4] Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (июнь 2010). «Фарнезилпирофосфат - это новая молекула, вызывающая боль через специфическую активацию TRPV3» . Журнал биологической химии . 285 (25): 19362–71. DOI : 10.1074 / jbc.M109.087742 . PMC 2885216 . PMID 20395302 .

[1]