Цитраль

Цитраль ^[1]
Имена
Гераниал

Neral

Название ИЮПАК 3,7-диметилокта-2,6-диеналь
Другие имена цитраль гераниальдегид
Идентификаторы
Количество CAS	5392-40-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
3DMet	B00306
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16980^Y
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ1080997^Y
ChemSpider	553578^Y
ECHA InfoCard	100,023,994
Номер ЕС	226-394-6
IUPHAR / BPS	6327
КЕГГ	C01499^Y
PubChem CID	638011
Номер RTECS	RG5075000
UNII	T7EU0O9VPP^Y
Номер ООН	2810
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6024836
ИнЧИ InChI = 1S / C10H16O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7-8H, 4,6H2,1-3H3 / b10-7 +^Y Ключ: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N^Y InChI = 1 / C10H16O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7-8H, 4,6H2,1-3H3 / b10-7 + Ключ: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB
Улыбки О = СС = С (С) ССС = С (С) С О = С / С = С (/ СС / С = С (/ С) С) С
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀ Н ₁₆ О
Молярная масса	152,24 г / моль
Внешность	Бледно-желтая жидкость
Запах	Лимон как
Плотность	0,893 г / см ³
Точка кипения	229 ° С (444 ° F, 502 К)
Давление газа	0,22 мм рт. Ст. (20 ° С)
Магнитная восприимчивость (χ)	−98,9 × 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315 , H317
Меры предосторожности GHS	P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P362 , P363 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0 0
точка возгорания	91 ° С (196 ° F, 364 К)
Родственные соединения
Родственные алкеналы	Цитронеллаль Метакролеин транс- 2-метил-2-бутеналь
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Цитраль , или 3,7-диметил-2,6-octadienal или lemonal , либо пара, или смесь терпеноидов с молекулярной формулой С ₁₀Н ₁₆О . Эти два соединения являются геометрическими изомерами . Е -изомера известен как гераниаль или цитраль А. Z -изомер известен как нераля или цитраль B.

Возникновение [ править ]

Цитраль присутствует в маслах нескольких растений, включая лимонный мирт (90–98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70–85%), лемонграсс (65–85%), лимонное чайное дерево (70 %). –80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (около 65%), Calypranthes parriculata (около 62%), петитгрейн (36%), вербена лимонная (30–35%), лимонная железная кора (26%), мелисса (11%), лайм (6–9%), лимон (2–5%) и апельсин . ^[2]^[3]^[4]

Использует [ редактировать ]

Цитраль имеет сильный запах лимона (цитрусовых) и используется в парфюмерии в качестве ароматического соединения . (Нерол, другое парфюмерное соединение, имеет менее интенсивный, но более сладкий лимонный запах.) Кроме того, Цитраль используется в качестве ароматизатора и для обогащения лимонного масла. Он также обладает сильными антимикробными свойствами ^[5] и феромонами у акари и насекомых . ^[6]^[7]

Цитраль используется в синтезе витамина А , ликопина , ионона и метилионона, чтобы замаскировать запах дыма.

Информация о здоровье и безопасности [ править ]

Два исследования показали, что 1–1,7% людей страдают аллергией на цитраль, причем об аллергии сообщается довольно часто. ^{[ необходима цитата ]} Цитрал сам по себе сильно повышает чувствительность к аллергии; International Fragrance Association рекомендует цитраль использовать только в сочетании с веществами , которые предотвращают эффект сенсибилизации. ^{[ необходима цитата ]} Цитраль был тщательно протестирован, генотоксичность или канцерогенное действие неизвестны . ^[8]

См. Также [ править ]

Цитронеллаль
Гераниол
Лимонен
Нерол
Испаритель

Ссылки [ править ]

^ Цитраль , The Merck Index , 12е издание.
^ Fenaroli, G., Furia, TE, Bellanca, N., Справочник по ароматизирующим ингредиентам , ISBN 0-87819-532-7
^ Лоулесс, Дж., Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел , ISBN 1-85230-661-0
^ Проект ароматического завода
^ Onawunmi, GO (1989). «Оценка антимикробной активности цитраля». Lett. Appl. Microbiol . 9 (3): 105–108. DOI : 10.1111 / j.1472-765X.1989.tb00301.x .
^ Кувахара, Ясумаса; Сузуки, Хироши; Мацумото, Кацухико; Вада, Ёситаке (1983). «Исследование феромонов на акаридных клещах. XI. Функция тела клеща как геометрическая изомеризация и восстановление цитраля (феромона тревоги)» . Прикладная энтомология и зоология . 18 (1): 30–39. DOI : 10,1303 / aez.18.30 .
^ Робакер, округ Колумбия; Хендри, LB (1977). «Нераль и гераниаль: компоненты полового феромона паразитической осы, Itoplectis conquisitor». J. Chem. Ecol . 3 (5): 563–577. DOI : 10.1007 / BF00989077 .
^ Исследование и оценка здоровья химических веществ в массажных маслах. Архивировано 28 июня 2007 г., Wayback Machine.

Внешние ссылки [ править ]

MSDS

[1] Цитраль , The Merck Index , 12е издание.

[2] Fenaroli, G., Furia, TE, Bellanca, N., Справочник по ароматизирующим ингредиентам , ISBN 0-87819-532-7

[3] Лоулесс, Дж., Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел , ISBN 1-85230-661-0

[4] Проект ароматического завода

[5] Onawunmi, GO (1989). «Оценка антимикробной активности цитраля». Lett. Appl. Microbiol . 9 (3): 105–108. DOI : 10.1111 / j.1472-765X.1989.tb00301.x .

[6] Кувахара, Ясумаса; Сузуки, Хироши; Мацумото, Кацухико; Вада, Ёситаке (1983). «Исследование феромонов на акаридных клещах. XI. Функция тела клеща как геометрическая изомеризация и восстановление цитраля (феромона тревоги)» . Прикладная энтомология и зоология . 18 (1): 30–39. DOI : 10,1303 / aez.18.30 .

[7] Робакер, округ Колумбия; Хендри, LB (1977). «Нераль и гераниаль: компоненты полового феромона паразитической осы, Itoplectis conquisitor». J. Chem. Ecol . 3 (5): 563–577. DOI : 10.1007 / BF00989077 .

[summary-8] Исследование и оценка здоровья химических веществ в массажных маслах. Архивировано 28 июня 2007 г., Wayback Machine.

[1]