Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Cathinones )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Общая химическая структура замещенных катинонов с R 1 -R 4, определенными в тексте

Замещенные катиноны , в состав которых входят некоторые стимуляторы и энтактогены , являются производными катинона . Они имеют ядро из фенэтиламина с алкильной группой, присоединенной к альфа-углероду , и кетонную группу, присоединенную к бета-углероду , наряду с дополнительными замещениями . [1] [2] [3] [4] [5] Катинон естественным образом содержится в растении кат , листья которого пережевывают в качестве рекреационного наркотика. [6]

Список замещенных катинонов [ править ]

Производные могут быть получены заменами в четырех положениях молекулы катинона:

  • R 1 = водород или любая комбинация одного или нескольких алкильных, алкокси, алкилендиокси, галогеналкильных или галогенидных заместителей.
  • R 2 = водород или любая алкильная группа
  • R 3 = водород, любая алкильная группа или включение в циклическую структуру
  • R 4 = водород, любая алкильная группа или включение в циклическую структуру

В следующей таблице показаны известные производные, о которых сообщалось: [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] » [20]

Законность [ править ]

2 апреля 2010 года Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками в Великобритании объявили о том , что широкая структура на основе запрета всего этого класса соединений будут возбуждены, после обширной огласки вокруг серого рынка сбыта и рекреационного использования в мефедрона , общий член семьи. Этот запрет распространяется на соединения с вышеупомянутой общей структурой, при этом конкретно названо 28 соединений. [21]

"Любое соединение (не являющееся бупропионом или веществом, на данный момент указанным в пункте 2.2), структурно полученное из 2-амино-1-фенил-1-пропанона путем модификации любым из следующих способов, то есть

(i) замещением в фенильном кольце в любой степени алкильными, алкокси, алкилендиокси, галогеналкильными или галогенидными заместителями, независимо от того, замещены ли они в фенильном кольце одним или несколькими другими одновалентными заместителями;

(ii) замещением в 3-положении алкильным заместителем;

(iii) замещением у атома азота алкильными или диалкильными группами или включением атома азота в циклическую структуру ».

-  ACMD, 2 апреля 2010 г.

Этот текст был добавлен в качестве поправки к Закону о злоупотреблении наркотиками 1971 года , который вступил в силу 16 апреля 2010 года. [22] Обратите внимание, что четыре из вышеуказанных соединений (катинон, меткатинон, диэтилпропион и пировалерон) уже были запрещены в Великобритании на время выпуска отчета ACMD. Два соединения были специально исключены из запрета, это бупропион из-за его широкого использования в медицине и относительного отсутствия возможности злоупотребления, и нафирон, потому что его структура выходит за рамки общего определения, и пока еще недостаточно доказательств, чтобы оправдать запрет.

Аналоги нафирона были впоследствии запрещены в июле 2010 года после дальнейшего рассмотрения ACMD [23] [24] вместе с дальнейшим широким запретом на структуру, даже более обширным, чем предыдущий. [25] [26]

«Любое соединение, структурно производное 2-аминопропан-1-она путем замещения в 1-положении любой моноциклической или конденсированной полициклической кольцевой системой (не являющейся фенильным кольцом или алкилендиоксифенильной кольцевой системой), независимо от того, является ли соединение

в дальнейшем модифицироваться любым из следующих способов, а именно:

(i) замещением в кольцевой системе в любой степени алкильными, алкокси, галогеналкильными или галогенидными заместителями, независимо от того, замещены ли они в кольцевой системе одним или несколькими другими одновалентными заместителями;

(ii) замещением в положении 3 алкильным заместителем;

(iii) замещением у атома азота 2-аминогруппы алкильными или диалкильными группами, или

включением атома азота 2-аминогруппы в циклическую структуру ».

-  Министерство внутренних дел, 13 июля 2010 г.
Общая химическая структура замещенных нафиронов с R 1 -R 3, определенными в тексте

Замены в общей структуре аналогов нафирона, подпадающих под действие запрета, можно описать следующим образом:

  • Цикл = любая моноциклическая или конденсированная полициклическая кольцевая система (не являющаяся фенильным кольцом или алкилендиоксифенильной кольцевой системой), включая аналоги, в которых кольцевая система замещена в любой степени алкильными, алкоксильными, галогеналкильными или галогенидными заместителями, независимо от того, замещены ли они дополнительно в кольцевая система одним или несколькими другими одновалентными заместителями
  • R 1 = водород или любая алкильная группа
  • R 2 = водород, любая алкильная группа или включение в циклическую структуру
  • R 3 = водород, любая алкильная группа или включение в циклическую структуру

Тем не менее, продолжает появляться все больше новых производных, при этом Великобритания сообщила о большем количестве новых производных катинона, обнаруженных в 2010 году, чем любая другая страна в Европе, причем большинство из них впервые были идентифицированы после вступления в силу запрета на генерики и, таким образом, уже являются незаконными, хотя никогда не были сообщалось ранее. [27]

В Соединенных Штатах замещенные катиноны являются психоактивными ингредиентами « солей для ванн », которые по состоянию на июль 2011 года были запрещены как минимум 28 штатами, но не федеральным правительством. [28]

См. Также [ править ]

  • Структура Маркуша
  • Замещенные амфетамины
  • Замещенные метилендиоксифенэтиламины
  • Замещенные фенэтиламины
  • Замещенные фенилморфолины
  • Структурное планирование синтетических каннабиноидов
  • Арилциклогексиламины
  • Список аналогов аминорекса
  • Список аналогов фентанила
  • Список аналогов метилфенидата

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. Аналоги 1- (4-метилфенил) -2-пирролидин-1-илпентан-1-она (пировалерон): многообещающий класс ингибиторов захвата моноаминов. J Med Chem . 2006 23 февраля; 49 (4): 1420-32. PMID  16480278 дои : 10.1021 / jm050797a
  2. ^ Пайе-Loilier М, Cesbron А, Ле Boisselier R, Bourgine Дж, Debruyne D. Новые препараты злоупотребления: текущие перспективы на замещенных катинон. Subst Abuse Rehabil . 2014; 5: 37-52. PMID 24966713 дои : 10,2147 / SAR.S37257 
  3. ^ Симмонс SJ, Leyrer-Джексон JM, Оливер CF, Хикс C, Мушамп JW, Ролс SM, Olive MF. ТЕМНАЯ классика в химической неврологии: психостимуляторы на основе катинона. ACS Chem. Neurosci . 2018; 9 (10): 2379-2394. PMID 29714473 дои : 10.1021 / acschemneuro.8b00147 
  4. ^ Бек О, Бэкберг М., Сигнелл П., Хеландер А. Интоксикации в проекте STRIDA, включающем панораму производных пировалерона психостимулятора, подражателей MDPV. Clin Toxicol (Phila) . 2018 Апрель; 56 (4): 256-263. PMID 28895757 дои : 10,1080 / 15563650.2017.1370097 
  5. ^ Majchrzak M, Celiński R, Kuś P, Kowalska T, Sajewicz M. Новейшие производные катинона в качестве дизайнерских наркотиков: аналитический и токсикологический обзор. Forensic Toxicol . 2018; 36 (1): 33-50. PMID 29367861 дои : 10.1007 / s11419-017-0385-6 
  6. ^ Colzato LS, Ruiz MJ, van den Wildenberg WP, Hommel B. Khat связано с нарушением рабочей памяти и когнитивной гибкости. PLoS One. 2011; 6 (6): e20602. PMID 21698275 . Проверено 17 июля 2011. 
  7. ^ Годовой отчет Европола за 2008 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  8. ^ Годовой отчет Европола за 2009 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  9. ^ Годовой отчет Европола за 2010 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  10. ^ Годовой отчет Европола за 2011 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  11. ^ Годовой отчет Европола за 2012 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  12. ^ Годовой отчет Европола за 2013 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  13. ^ Годовой отчет Европола за 2014 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  14. ^ Годовой отчет Европола за 2015 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  15. ^ Годовой отчет Европола за 2016 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  16. ^ Годовой отчет Европола за 2017 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  17. ^ Маурер НН, Кремер Т, Спрингер Д, Staack РФ. Химия, фармакология, токсикология и метаболизм в печени дизайнерских наркотиков типа амфетамина (экстази), пиперазина и пирролидинофенона: синопсис. Ther Drug Monit . 2004 апр; 26 (2): 127-31. PMID 15228152 
  18. ^ Davis S, Rands-Trevor K, Boyd S, Edirisinghe M. Характеристика двух галогенированных аналогов катинона: 3,5-дифторметкатинона и 3,5-дихлорметкатинона. Forensic Sci Int . 2012 10 апреля; 217 (1-3): 139-45. PMID 22088945 дои : 10.1016 / j.forsciint.2011.10.042 
  19. ^ Błażewicz, A., Bednarek, E., Popławska, M. et al. Идентификация и структурная характеристика синтетических катинонов: N-пропилкатинон, 2,4-диметилметкатинон, 2,4-диметилэткатинон, 2,4-диметил-α-пирролидинопропиофенон, 4-бром-α-пирролидинопропиофенон, 1- (2,3-дигидро -1H-инден-5-ил) -2- (пирролидин-1-ил) гексан-1-он и 2,4-диметилизокатинон. Forensic Toxicol 2019; 37: 288-307. DOI : 10.1007 / s11419-018-00463-ш
  20. ^ Westphal F, Girreser U, Angerer V, Auwärter V. Analytische Daten neuer 2-aminosubstituierter Methylendioxyvalerophenonderivate. Toxichem Krimtech , 2016 г., 1 января; 83 (1): 3–29.
  21. ^ Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками (Великобритания). Рассмотрение катинонов. 31 марта 2010 г. Архивировано 22 сентября 2011 г. на Wayback Machine. Проверено 17 июля 2011 г.
  22. ^ "Правила злоупотребления наркотиками (поправка) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2010 № 1144" . Opsi.gov.uk . Проверено 8 апреля 2010 года .
  23. ^ «Наркотик NRG-1 запрещен к употреблению» . Новости BBC. 12 июля 2010 . Проверено 17 июля 2010 года .
  24. ^ "Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками Отчет о нафироне (2010)" . Домашний офис. 7 июля 2010. Архивировано из оригинала 17 июля 2010 года . Проверено 17 июля 2010 года .
  25. ^ «Пояснительный меморандум к Правилам о злоупотреблении наркотиками (поправка № 2) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2010 г. № 1799» (PDF) . Opsi.gov.uk . Проверено 18 июля 2010 года .
  26. ^ "Правила злоупотребления наркотиками (поправка № 2) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2010 № 1799" (PDF) . Opsi.gov.uk . Проверено 18 июля 2010 года .
  27. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании. EMCDDA – Европол Годовой отчет за 2010 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA. Проверено 17 июля 2011.
  28. ^ Goodnough А, Zezima К. тревожный Новый Стимулятор, законный во многих государствах. New York Times 2011 16 июля. Проверено 17 июля 2011 г.