Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кавитанд кукурбитурил, связанный с гостевым пара-ксилилендиаммонием [1]

Кавитанда представляет собой контейнер в форме молекулы. [2] Полость кавитанда позволяет ему вступать в химию "хозяин-гость" с гостевыми молекулами дополнительной формы и размера. Первоначальное определение, предложенное Крамом, включает множество классов молекул: циклодекстрины , каликсарены , пилларены и кукурбитурилы . [3] Однако современное использование в области супрамолекулярной химии, в частности, относится к кавитандам, образованным на резорцинареновом каркасе путем связывания соседних фенольных единиц. [4] Простейшим мостиковым звеном является метилен (-CH2 -), хотя диметилен (- (CH 2 ) 2 -), триметилен (- (CH 2 ) 3 -), бензал , ксилил , пиридал , 2,3-дизамещенный-хиноксалин , о- динитробензил , диалкилсилидин и фосфонаты являются известен. Кавитанды, которые имеют расширенный ароматический мостик или расширенную полость, содержащую 3 ряда ароматических колец, называются кавитандами с глубокими полостями и имеют широкое применение в химии хозяин-гость . [5] [6] Эти типы кавитандов были тщательно исследованыРебек , Гибб и другие.

Приложения Cavitands [ править ]

Специфические кавитанды образуют основу жестких матриц, с которыми могут быть химически связаны белки de novo . Эта матричная структура синтетического белка (TASP) обеспечивает платформу для изучения структуры белка . [7]

Силиконовые поверхности, функционализированные кавитандами тетрафосфоната, использовались для однозначного обнаружения саркозина в воде и растворах мочи . [8]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Freeman, Wade A. (1984). «Структуры аддуктов п- ксилилендиаммония хлорида и гидросульфата кальция кавитанда« кукурбитурил », C 36 H 36 N 24 O 12 » (PDF) . Acta Crystallographica Раздел B . 40 (4): 382–387. DOI : 10.1107 / S0108768184002354 .
  2. ↑ DJ Cram (1983). «Кавитанды: органические хозяева с усиленными полостями». Наука . 219 (4589): 1177–1183. Bibcode : 1983Sci ... 219.1177C . DOI : 10.1126 / science.219.4589.1177 . PMID 17771285 . 
  3. ^ Моран, Джон Р .; Карбах, Стефан; Крам, Дональд Дж. (Октябрь 1982 г.). «Кавитанды: синтетические молекулярные сосуды». Журнал Американского химического общества . 104 (21): 5826–5828. DOI : 10.1021 / ja00385a064 .
  4. ^ Иордания, JH; Гибб, Британская Колумбия (2017). «1.16 - Водорастворимые кавитанды ☆» . В Этвуде, Джерри (ред.). Комплексная супрамолекулярная химия II . Эльзевир. С. 387–404. ISBN 9780128031995.
  5. ^ Wishard, A .; Гибб, BC (2016). «Хронология кавитандов». Каликсарены и не только . Springer. С. 195–234. DOI : 10.1007 / 978-3-319-31867-7_9 . ISBN 978-3-319-31867-7.
  6. ^ Cai, X .; Гибб, Британская Колумбия (2017). «6.04 - Самосборка глубоководных полостей» . В Этвуде, Джерри (ред.). Комплексная супрамолекулярная химия II . Эльзевир. С. 75–82. ISBN 9780128031995.
  7. ^ Tuchscherer, Gabriele (20 апреля 1999). «Расширение концепции синтетических белков, собранных по шаблону». Журнал пептидных исследований . 54 (3): 185–194. DOI : 10,1034 / j.1399-3011.1999.00120.x . PMID 10517155 . 
  8. ^ Biavardi, Elisa (14 февраля 2011). «Исключительное распознавание саркозина в воде и моче с помощью кремниевой поверхности, функционализированной кавитандом» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (7): 2263–2268. Bibcode : 2012PNAS..109.2263B . DOI : 10.1073 / pnas.1112264109 . PMC 3289311 . PMID 22308349 .