Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кодеин-6-глюкуронид
Кодеин-6-глюкуронид.svg
Имена
Название ИЮПАК
(5α, 6α) -3-метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5-эпоксиморфинан-6-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C24H29NO9 / c1-25-8-7-24-11-4-6-14 (32-23-18 (28) 16 (26) 17 (27) 20 (34-23) 22 (29) 30) 21 (24) 33-19-13 (31-2) 5-3-10 (15 (19) 24) 9-12 (11) 25 / ч 3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H, 7-9H2,1-2H3, (H, 29,30) / t11-, 12 +, 14-, 16-, 17-, 18 +, 20-, 21-, 23 +, 24- / м0 / с1
    Ключ: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N
  • InChI = 1 / C24H29NO9 / c1-25-8-7-24-11-4-6-14 (32-23-18 (28) 16 (26) 17 (27) 20 (34-23) 22 (29) 30) 21 (24) 33-19-13 (31-2) 5-3-10 (15 (19) 24) 9-12 (11) 25 / ч 3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H, 7-9H2,1-2H3, (H, 29,30) / t11-, 12 +, 14-, 16-, 17-, 18 +, 20-, 21-, 23 +, 24- / м0 / с1
    Ключ: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPBJ
  • O = C (O) [C @ H] 6O [C @@ H] (O [C @ H] 1 / C = C \ [C @@ H] 5 [C @@] 24c3c (ccc (OC) c3O [C @@ H] 12) C [C @ H] 5N (C) CC4) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 6O
Характеристики
С 24 Н 29 N O 9
Молярная масса475,494  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Кодеин-6-глюкуронид ( C6G ) является основным активным метаболитом кодеина и может отвечать за до 60% анальгетических эффектов кодеина. C6G проявляет пониженное иммуносупрессивное действие по сравнению с кодеином. [1] Во время метаболизма кодеин конъюгируется с глюкуроновой кислотой с помощью фермента UDP-глюкуронозилтрансферазы-2B7 ( UGT2B7 ) с образованием кодеин-6-глюкуронида. [2] [3]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Srinivasan, V .; Wielbo, D .; Теббетт И.Р. (1997). «Обезболивающие эффекты кодеин-6-глюкуронида после внутривенного введения». Европейский журнал боли . 1 (3): 185–190. DOI : 10.1016 / S1090-3801 (97) 90103-8 . PMID  15102399 . S2CID  23099329 .
  2. ^ Ври, ТБ; Ван Донген, RT; Купман-Кименай, PM (2000). «Кодеиновая анальгезия обусловлена ​​кодеин-6-глюкуронидом, а не морфином». Международный журнал клинической практики . 54 (6): 395–398. PMID 11092114 . 
  3. ^ Армстронг, Южная Каролина; Cozza, KL (2003). «Фармакокинетические лекарственные взаимодействия морфина, кодеина и их производных: теория и клиническая реальность, часть II». Психосоматика . 44 (6): 515–520. DOI : 10,1176 / appi.psy.44.6.515 . PMID 14597688 .