| Изомеры крезола [1] [2] [3] [4] | ||||
|---|---|---|---|---|
| Формула скелета |  |  |  | |
| Шариковая модель |  |  |  | |
| Общий | ||||
| Распространенное имя | о- крезол | м- крезол | п- крезол | |
| Предпочтительное название IUPAC | 2-метилфенол | 3-метилфенол | 4-метилфенол | |
| Систематическое название | 2-метилбензолол | 3-метилбензолол | 4-метилбензолол | |
| Другие имена | орто- крезол 2-гидрокситолуол | мета- крезол 3-гидрокситолуол | пара- крезол 4-гидрокситолуол | |
| Молекулярная формула | С 7 Н 8 О | |||
| Улыбки | Oc1c (К) cccc1 | Oc1cc (К) ccc1 | Oc1ccc (К) cc1 | |
| Молярная масса | 108,14 г / моль | |||
| Внешний вид при комнатной температуре и давлении | бесцветные кристаллы | более густая жидкость | жирный на вид твердый | |
| Количество CAS | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
| смесь крезолов (трикрезол): [1319-77-3] | ||||
| Характеристики | ||||
| Плотность и фаза | 1,05 г / см 3 , твердый | 1,03 г / см 3 , жидкость | 1,02 г / см 3 , жидкость | |
| Растворимость в чистой воде при 20-25 ° C | 2,5 г / 100 мл | 2,4 г / 100 мл | 1,9 г / 100 мл | |
| растворим в сильнощелочной воде | ||||
| Температура плавления | 29,8 ° С (303,0 К) | 11,8 ° С (285,0 К) | 35,5 ° С (309,7 К) | |
| Точка кипения | 191,0 ° С (464,2 К) | 202,0 ° С (475,2 К) | 201,9 ° С (475,1 К) | |
| Кислотность (p K a ) | 10 287 | 10.09 | 10,26 | |
| Вязкость | твердое при 25 ° C | ? c P при 25 ° C | твердое при 25 ° C | |
| Структура | ||||
| Дипольный момент | 1,35 D | 1,61 Д | 1,58 D | |
| Опасности | ||||
| SDS | ||||
| Основные опасности | воспламеняющийся , опасность проглатывания и вдыхания | |||
| точка возгорания | 81 ° C куб. См | 86 ° С | 86 ° C куб. См | |
| Заявление о R / S | R24 / 25 - R34 ( (S1 / 2) -) S36 / 37 / S39 - S45 | |||
| RTECS номер | ||||
| Родственные соединения | ||||
| Родственные фенолы | ксиленолы | |||
| Родственные соединения | бромкрезол | |||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C, 100 кПа). Заявление об ограничении ответственности и ссылки. | ||||
Крезолы (также гидрокситолуол ) являются органическими соединениями , которые являются метиловыми фенолами . Они представляют собой широко встречающуюся природная и изготовлена группой ароматических органических соединений, которые отнесены к категории фенолов (иногда называемый фенольными ). В зависимости от температуры крезолы могут быть твердыми или жидкими, поскольку их точки плавления находятся недалеко от комнатной температуры. Как и другие типы фенолов, они медленно окисляются при длительном контакте с воздухом.Примеси часто придают образцам крезолов желтовато-коричневато-красный оттенок. Крезолы имеют запах, характерный для других простых фенолов, напоминающий запах « каменноугольной смолы ». Название крезол отражает их структуру, будучи фенолами, и их традиционный источник - креозот .
Структура и производство [ править ]
В своей химической структуре , А молекулы крезола имеет метильную группу , замещенную на кольце фенола. Существует три формы ( изомеры ) крезола: орто- крезол ( о- крезол ), мета- крезол ( м- крезол ) и пара- крезол ( п- крезол ). Эти формы встречаются отдельно или в виде смеси, которую также можно назвать крезолом или, более конкретно, трикрезолом . [ необходима цитата ] Около половины мировых запасов крезолов добывается из каменноугольной смолы. Остальное производитсяГидролиз из ХЛОРТОЛУОЛЫ или соответствующих сульфонатов. Другой метод включает метилирование фенола метанолом над твердым кислотным катализатором, часто содержащим оксид магния или оксид алюминия. Типичные температуры выше 300 ° C. В этих условиях анизол превращается в крезолы. [5] [6]
Приложения [ править ]
Крезолы являются предшественниками или синтетическими промежуточными продуктами для других соединений и материалов, включая пластмассы, пестициды, фармацевтические препараты и красители. [6]
Механизм действия бактерицидов или дезинфицирующих средств крезола обусловлен разрушением мембран бактериальных клеток . [7] [8]
Совсем недавно крезолы стали прорывом в производстве углеродных нанотрубок в таких масштабах, которые разделены и не скручены, без дополнительных химикатов, которые изменяют поверхностные свойства нанотрубок. [9] [10]
Коммерческие примеры [ править ]
Креолин , дезинфицирующее средство XIX века.
Производные п- крезола включают:
- Бутилированный гидрокситолуол , обычный антиоксидант
Производные о- крезола включают:
- Индо-1 , популярный индикатор кальция
- MCPA , (4-хлор-2-метилфенокси) уксусная кислота
- МКПБ , 4- (4-хлор-2-метилфенокси) бутановая кислота
- Мекопроп , ( RS ) -2- (4-хлор-2-метилфенокси) пропановая кислота
- амин атомоксетины , (3 R ) - N - метил-3- (2-метилфенокси) -3-фенилпропан-1-амин
- диол мефенезины , 3- (2-метилфенокси) пропан-1,2-диол
Производные м- крезола включают:
- Амилметакрезол , антисептик
- Бевантолол , ( RS ) - [2- (3,4-диметоксифенил) этил] [2-гидрокси-3- (3-метилфенокси) пропил] амин
- Бромкрезоловый зеленый
- Бупранолол , неселективный бета-блокатор
- Хлор- м - крезол , который используется в качестве дезинфицирующего средства бытового
- Толимидон , 5- (3-метилфенокси) пиримидин-2 (1 H ) -он
Воздействие на здоровье [ править ]
Когда крезолы вдыхают, проглатывают или наносят на кожу , они могут быть очень вредными. Эффекты, наблюдаемые у людей, включают раздражение и жжение кожи, глаз , рта и горла ; боли в животе и рвота; повреждение сердца ; анемия ; поражение печени и почек ; паралич лицевого нерва; кома ; и смерть .
Кратковременное вдыхание большого количества крезолов приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно об эффектах вдыхания крезолов, например, на более низких уровнях в течение длительного времени.
Проглатывание в больших количествах приводит к проблемам с почками, ожогам рта и горла, болям в животе, рвоте и воздействию на кровь и нервную систему .
Контакт с кожей с высоким содержанием крезолов может вызвать ожог кожи и повредить почки, печень, кровь, мозг и легкие .
Краткосрочные и долгосрочные исследования на животных показали аналогичные эффекты от воздействия крезолов. Никакие исследования на людях или животных не показали вредного воздействия крезолов на воспроизводство.
Неизвестно, каковы эффекты от длительного приема внутрь или контакта с кожей с низким уровнем крезолов.
Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия на уровне 5 частей на миллион (22 мг / м 3 ) в течение восьмичасового средневзвешенного значения, в то время как Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья рекомендует предел 2,3 частей на миллион (10 мг / м 3 ). [11]
См. Также [ править ]
- Дигидрокситолуол
- Тригидрокситолуол
Ссылки [ править ]
- ^ o-CRESOL (ICSC)
- ^ м-CRESOL (ICSC)
- ^ р-CRESOL (ICSC)
- ^ Pubchem. «о-крезол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 16 января 2018 .
- ^ WW Хартман (1923). « п- Крезол». Органический синтез . 3 : 37. DOI : 10,15227 / orgsyn.003.0037 .
- ^ a b Helmut Fiegein «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007 г .; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Джудис, Джозеф (1962). «Исследования механизма действия фенольных дезинфицирующих средств I». Журнал фармацевтических наук . 51 (3): 261–265. DOI : 10.1002 / jps.2600510317 .
- ^ "ИДЕНТИФИКАЦИЯ Имя Крезол" . DrugBank Online. 12 июня 2020.
- ^ «Создание углеродных нанотрубок так же пригодных для использования, как и обычные пластмассы: исследователи обнаруживают, что крезолы диспергируют углеродные нанотрубки в беспрецедентно высоких концентрациях» . ScienceDaily, Северо-Западный университет. 15 мая 2018. Архивировано 16 мая 2018 года .
- ^ Чиу, Кевин; Бюн, Сеги; Ким, Джэмён; Хуан, Цзясин (29 мая 2018 г.). «Дисперсии углеродных нанотрубок без добавок, пасты, гели и тесто в крезолах» . Труды Национальной академии наук . 115 (22): 5703–5708. Bibcode : 2018PNAS..115.5703C . DOI : 10.1073 / pnas.1800298115 . PMC 5984515 . PMID 29760075 .
- ^ Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH) - крезол (o, m, p изомеры)
