м- Крезол

м- Крезол
Имена


Предпочтительное название IUPAC 3-метилфенол
Систематическое название ИЮПАК 3-метилбензолол
Другие названия 3-крезол м- крезол 3-гидрокситолуол м- крезиловая кислота 1-гидрокси-3-метилбензол
Идентификаторы
Количество CAS	108-39-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	506719
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17231^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL298312^N
ChemSpider	21105871^N
DrugBank	DB01776^N
ECHA InfoCard	100.003.253
Номер ЕС	203-39-4
Ссылка на Гмелин	101411
КЕГГ	C01467
PubChem CID	342
Номер RTECS	GO6125000
UNII	GGO4Y809LO^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6024200
ИнЧИ InChI = 1S / C7H8O / c1-6-3-2-4-7 (8) 5-6 / h2-5,8H, 1H3^N Ключ: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C7H8O / c1-6-3-2-4-7 (8) 5-6 / h2-5,8H, 1H3 Ключ: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ
Улыбки Cc1cc (O) ccc1
Характеристики
Химическая формула	С ₇ Н ₈ О
Молярная масса	108,14 г / моль
Появление	от бесцветной жидкости до желтоватой жидкости
Плотность	1,034 г / см ³ , жидкость при 20 ° C
Температура плавления	11 ° С (52 ° F, 284 К)
Точка кипения	202,8 ° С (397,0 ° F, 475,9 К)
Растворимость в воде	2,35 г / 100 мл при 20 ° C 5,8 г / 100 мл при 100 ° C
Растворимость в этаноле	смешивающийся
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивающийся
Давление газа	0,14 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[1]
Магнитная восприимчивость (χ)	−72,02 × 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n _D )	1,5398
Вязкость	6,1 сП в 40 ° C
Опасности
Основные опасности	Может вызвать серьезные ожоги. Очень разрушительно для слизистых оболочек. Вредно при вдыхании. Токсично при контакте с кожей или при проглатывании.
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H227 , H301 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401
Меры предосторожности GHS	Р201 , Р202 , Р210 , Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , Р308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	86 ° С
Пределы взрываемости	1,1% -? (149 ° C) ^[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	242 мг / кг (перорально, крыса, 1969) 2020 мг / кг (перорально, крыса, 1944) 828 мг / кг (перорально, мышь) ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 5 частей на миллион (22 мг / м ³ ) [кожа] ^[1]
REL (рекомендуется)	TWA 2,3 частей на миллион (10 мг / м ³ ) ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	250 страниц на миллион ^[1]
Родственные соединения
Родственные фенолы	о- крезол , п- крезол , фенол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

мета- крезол , также 3-метилфенол , представляет собой органическое соединение с формулой CH₃ C₆ H₄ (OH). Это бесцветная вязкая жидкость, которая используется в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер пара- крезола и о- крезола . ^[3]

Производство [ править ]

Вместе со многими другими соединениями м- крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, получаемых при производстве кокса из (битуминозного) угля . Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и изомерных крезолов . В процессе цимола-крезола толуол алкилируется пропиленом с образованием изомеров цимола , которые могут быть деалкилированы окислительным способом аналогично кумольному процессу . Другой метод включает карбонилирование смеси хлористого металила и ацетилена.в присутствии карбонила никеля . ^[3]

Приложения [ править ]

м- Крезол является предшественником многих соединений. Важные примеры включают:

пестициды, такие как фенитротион и фентион
синтетический витамин Е путем метилирования с образованием 2,3,6-триметилфенола ^[3]
антисептики , такие как амилметакрезол
растворитель для полимеров . Например, полианилин отливают из раствора м- крезола с образованием полианилиновой пленки с более высокой проводимостью, чем один полианилин. Это явление известно как вторичный допинг. ^[4]
консерванты в некоторых инсулинах.
отправной точкой в полном синтезе из тимола , ^[5] является важным синтетическим химическим веществом для регионов , не имеющих природных источников ароматического соединения: ^[6]

С ₇ Н ₈ О + С 3 Н 6 ⇌ С 10 Н 14 О

синтез дикресулена и поликресулена . ^{[ необходима цитата ]}
синтез толипролола , толамолола и крезатина [122-46-3]

Природные явления [ править ]

м- крезол - компонент, обнаруживаемый в секрете височных желез во время сусла у самцов африканских слонов ( Loxodonta africana ). ^[7]

м- Крезол входит в состав табачного дыма . ^[8]

м- Крезол - компонент, обнаруживаемый в секретах муравья Colobopsis_saundersi во время аутотиза . ^[9] ^[10]

См. Также [ править ]

Крезол

Ссылки [ править ]

^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0155» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Крезол (о, м, р изомеры)" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c Хельмут Фиге (2007). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_025 .
^ Алан Г. МакДиармид и Артур Дж. Эпштейн. 1995. «Вторичное допирование полианилина» Синтетические металлы 69 (85-92).
^ Stroh, R .; Sydel, R .; Хан, В. (1963). Фоерст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. п. 344. ISBN 9780323150422.
^ Асим Кумар Mukhopadhyay (2004). Промышленные химические крезолы и производные от них . Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100. ISBN 9780203997413.
^ Некоторые химические составляющие секрета височной железы африканского слона ( Loxodonta africana ). Джек Адамс, Александр Гарсиа и Кристофер С. Фут, Журнал химической экологии, 1978, Том 4, № 1, 17-25, DOI : 10.1007 / BF00988256
^ Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
^ Джонс, TH; Кларк, DA; Эдвардс, АА; Дэвидсон, DW; Spande, TF; Снеллинг, Рой Р. (2004). «Химия взрывающихся муравьев, Camponotus spp. ( Cylindricus complex)». Журнал химической экологии . 30 (8): 1479–1492. DOI : 10,1023 / Б: JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 .
^ Бец, Оливер (2010). «Адгезивные экзокринные железы у насекомых: морфология, ультраструктура и адгезивная секреция». В фон Берн, Янек; Грюнвальд, Инго (ред.). Биологические адгезивные системы . С. 111 –152. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.

Внешние ссылки [ править ]

Карманный справочник NIOSH по химической опасности cdc.gov
Химические и физические свойства chemicalbook.com

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0155» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Крезол (о, м, р изомеры)" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-3] Хельмут Фиге (2007). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_025 .

[4] Алан Г. МакДиармид и Артур Дж. Эпштейн. 1995. «Вторичное допирование полианилина» Синтетические металлы 69 (85-92).

[5] Stroh, R .; Sydel, R .; Хан, В. (1963). Фоерст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. п. 344. ISBN 9780323150422.

[6] Асим Кумар Mukhopadhyay (2004). Промышленные химические крезолы и производные от них . Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100. ISBN 9780203997413.

[7] Некоторые химические составляющие секрета височной железы африканского слона ( Loxodonta africana ). Джек Адамс, Александр Гарсиа и Кристофер С. Фут, Журнал химической экологии, 1978, Том 4, № 1, 17-25, DOI : 10.1007 / BF00988256

[8] Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .

[Jones-9] Джонс, TH; Кларк, DA; Эдвардс, АА; Дэвидсон, DW; Spande, TF; Снеллинг, Рой Р. (2004). «Химия взрывающихся муравьев, Camponotus spp. ( Cylindricus complex)». Журнал химической экологии . 30 (8): 1479–1492. DOI : 10,1023 / Б: JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 .

[Betz-10] Бец, Оливер (2010). «Адгезивные экзокринные железы у насекомых: морфология, ультраструктура и адгезивная секреция». В фон Берн, Янек; Грюнвальд, Инго (ред.). Биологические адгезивные системы . С. 111 –152. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.