п- крезол

п- крезол
Имена


Предпочтительное название IUPAC 4-метилфенол
Систематическое название ИЮПАК 4-метилбензолол
Другие названия 4-крезол пара- крезол 3-гидрокситолуол пара- крезиловая кислота 1-гидрокси-4-метилбензол
Идентификаторы
Количество CAS	106-44-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1305151
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17847^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL16645^Y
ChemSpider	13839082^Y
DrugBank	DB01688^Y
ECHA InfoCard	100.003.090
Номер ЕС	203-398-6
Ссылка на Гмелин	2779
КЕГГ	C01468^Y
PubChem CID	2879
Номер RTECS	GO6475000
UNII	1MXY2UM8NV^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7021869
ИнЧИ InChI = 1S / C7H8O / c1-6-2-4-7 (8) 5-3-6 / h2-5,8H, 1H3^Y Ключ: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C7H8O / c1-6-2-4-7 (8) 5-3-6 / h2-5,8H, 1H3 Ключ: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYAN
Улыбки Cc1ccc (O) cc1
Характеристики
Химическая формула	С ₇ Н ₈ О
Молярная масса	108,13
Появление	бесцветные призматические кристаллы
Плотность	1,0347 г / мл
Температура плавления	35,5 ° С (95,9 ° F, 308,6 К)
Точка кипения	201,8 ° С (395,2 ° F, 474,9 К)
Растворимость в воде	2,4 г / 100 мл при 40 ° C 5,3 г / 100 мл при 100 ° C
Растворимость в этаноле	смешивающийся
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивающийся
Давление газа	0,11 мм рт. Ст. (25 ° C) ^[1]
Магнитная восприимчивость (χ)	−72,1 × 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n _D )	1,5395
Опасности
Основные опасности	Может быть смертельным при проглатывании, вдыхании или проникновении через кожу.
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H201 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401 , H412
Меры предосторожности GHS	Р201 , Р202 , Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
точка возгорания	86,1 ° С (187,0 ° F, 359,2 К)
Пределы взрываемости	1,1% -? ^[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	207 мг / кг (перорально, крыса, 1969) 1800 мг / кг (перорально, крыса, 1944) 344 мг / кг (перорально, мышь) ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 5 частей на миллион (22 мг / м ³ ) [кожа] ^[1]
REL (рекомендуется)	TWA 2,3 частей на миллион (10 мг / м ³ ) ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	250 страниц на миллион ^[1]
Родственные соединения
Родственные фенолы	о- крезол , м- крезол , фенол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

пара- Крезол , также 4-метилфенол , представляет собой органическое соединение с формулой CH₃ C₆ H₄ (OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер о- крезола и м- крезола . ^[3]

Производство [ править ]

Вместе со многими другими соединениями п- крезол обычно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, получаемых при обжиге угля для получения кокса . Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и крезолов . Промышленно, р - крезол в настоящее время готовят в основном по маршруту начала двухступенчатый с сульфированием из толуола : ^[4]

CH ₃ C ₆ H ₅ + H 2 SO 4 → CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + H ₂ O

Основной гидролиз сульфонатной соли дает натриевую соль крезола:

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + 2 NaOH → CH ₃ C ₆ H ₄ OH + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

Другие методы производства п- крезола включают хлорирование толуола с последующим гидролизом. В процессе цимола-крезоле, толуол алкилируют с пропиленом с получением р - цимол , которые могут быть окислительным деалкилируют в манере , сходной с процессом кумола . ^[3]

Приложения [ править ]

п- Крезол расходуется в основном при производстве антиоксидантов , таких как бутилированный гидрокситолуол (ВНТ). Моноалкилированные производные подвергаются сочетанию с образованием обширного семейства дифенольных антиоксидантов. Эти антиоксиданты ценятся, потому что они относительно не токсичны и не окрашивают. ^[3]

Природные явления [ править ]

У людей [ править ]

р - крезола получают путем бактериальной ферментации из белка в организме человека толстого кишечника . Он выделяется с калом и мочой ^[5] и является компонентом человеческого пота , привлекательным для самок комаров . ^[6]^[7]

п- Крезол входит в состав табачного дыма . ^[8]

У других видов [ править ]

п- Крезол является основным компонентом запаха свиней . ^[9]

Исследование секрета височных желез показало присутствие фенола и п- крезола во время сусла у самцов слонов . ^[10]^[11]

п- Крезол - одно из очень немногих соединений, привлекающих орхидейную пчелу Euglossa cyanura, и его использовали для отлова и изучения этого вида. ^[12]

п- Крезол - это компонент, обнаруживаемый в моче лошади во время течки, который может вызвать реакцию Флемена . ^[13]

Ссылки [ править ]

^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0156» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Крезол (о, м, р изомеры)" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ а б в Фиге Х (2000). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_025 .
^ WW Хартман (1923). « п- Крезол». Органический синтез . 3 : 37. DOI : 10,15227 / orgsyn.003.0037 .
^ Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (январь 2012). "Функциональный анализ метаболизма бактерий в толстой кишке: актуально для здоровья?" . Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 302 (1): G1-9. DOI : 10,1152 / ajpgi.00048.2011 . PMC 3345969 . PMID 22016433 .
^ Hallem Е. А., Николь Фокс А, Zwiebel LJ, Карлсон JR (январь 2004). «Обоняние: рецептор комаров для запаха человеческого пота». Природа . 427 (6971): 212–213. Bibcode : 2004Natur.427..212H . DOI : 10.1038 / 427212a . PMID 14724626 . S2CID 4419658 .
^ Линли JR (октябрь 1989). «Лабораторные испытания воздействия п- крезола и 4-метилциклогексанола на откладку яиц тремя видами комаров Toxorhynchites ». Медицинская и ветеринарная энтомология . 3 (4): 347–52. DOI : 10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x . PMID 2577519 . S2CID 1641506 .
^ Talhout Р, Т Шульца, Флорек Е, ван Бентем Дж, Вестер Р, Opperhuizen А (февраль 2011 года). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–28. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
↑ Borrell, Brendan (5 марта 2009 г.). "Зачем изучать запах свиньи?" . Scientific American .
^ Rasmussen LE, Перрин TE (октябрь 1999). «Физиологические корреляты сусла: липидные метаболиты и химический состав экссудатов». Физиология и поведение . 67 (4): 539–49. DOI : 10.1016 / S0031-9384 (99) 00114-6 . PMID 10549891 . S2CID 21368454 .
^ Ananth D (2000). «Муст в слонах» . Печатный журнал зоопарков . 15 (5): 259–62. DOI : 10.11609 / jott.zpj.14.4.259-62 .
↑ Williams NH, Whitten WM (июнь 1983 г.). "Цветочные ароматы орхидей и самцы пчел с эвглоссином: методы и достижения последнего полуторакада". Биологический бюллетень . 164 (3): 355–95. DOI : 10.2307 / 1541248 . JSTOR 1541248 .
^ BUDA В, Mozūraitis R, Kutra Дж, Борг-Карлсон АК (июль 2012). « п- Крезол: компонент полового феромона, идентифицированный из эстральной мочи кобыл». Журнал химической экологии . 38 (7): 811–3. DOI : 10.1007 / s10886-012-0138-2 . PMID 22592336 . S2CID 14558317 .

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0156» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Крезол (о, м, р изомеры)" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-3] а б в Фиге Х (2000). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_025 .

[4] WW Хартман (1923). « п- Крезол». Органический синтез . 3 : 37. DOI : 10,15227 / orgsyn.003.0037 .

[5] Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (январь 2012). "Функциональный анализ метаболизма бактерий в толстой кишке: актуально для здоровья?" . Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 302 (1): G1-9. DOI : 10,1152 / ajpgi.00048.2011 . PMC 3345969 . PMID 22016433 .

[6] Hallem Е. А., Николь Фокс А, Zwiebel LJ, Карлсон JR (январь 2004). «Обоняние: рецептор комаров для запаха человеческого пота». Природа . 427 (6971): 212–213. Bibcode : 2004Natur.427..212H . DOI : 10.1038 / 427212a . PMID 14724626 . S2CID 4419658 .

[7] Линли JR (октябрь 1989). «Лабораторные испытания воздействия п- крезола и 4-метилциклогексанола на откладку яиц тремя видами комаров Toxorhynchites ». Медицинская и ветеринарная энтомология . 3 (4): 347–52. DOI : 10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x . PMID 2577519 . S2CID 1641506 .

[8] Talhout Р, Т Шульца, Флорек Е, ван Бентем Дж, Вестер Р, Opperhuizen А (февраль 2011 года). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–28. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .

[9] Borrell, Brendan (5 марта 2009 г.). "Зачем изучать запах свиньи?" . Scientific American .

[10] Rasmussen LE, Перрин TE (октябрь 1999). «Физиологические корреляты сусла: липидные метаболиты и химический состав экссудатов». Физиология и поведение . 67 (4): 539–49. DOI : 10.1016 / S0031-9384 (99) 00114-6 . PMID 10549891 . S2CID 21368454 .

[11] Ananth D (2000). «Муст в слонах» . Печатный журнал зоопарков . 15 (5): 259–62. DOI : 10.11609 / jott.zpj.14.4.259-62 .

[12] Williams NH, Whitten WM (июнь 1983 г.). "Цветочные ароматы орхидей и самцы пчел с эвглоссином: методы и достижения последнего полуторакада". Биологический бюллетень . 164 (3): 355–95. DOI : 10.2307 / 1541248 . JSTOR 1541248 .

[13] BUDA В, Mozūraitis R, Kutra Дж, Борг-Карлсон АК (июль 2012). « п- Крезол: компонент полового феромона, идентифицированный из эстральной мочи кобыл». Журнал химической экологии . 38 (7): 811–3. DOI : 10.1007 / s10886-012-0138-2 . PMID 22592336 . S2CID 14558317 .