 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 | |
| Внешность | желтое твердое вещество |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклобутадиен трикарбонил железа или (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 представляет собой железоорганическое соединение с формулой Fe (C 4 H 4 ) (CO) 3 . Это твердое вещество желтого цвета, растворимое в органических растворителях. Он использовался в органической химии в качестве предшественника циклобутадиена , который в свободном состоянии неуловим. [1]
Подготовка и структура [ править ]
Впервые он был приготовлен Петтитом в 1965 году из 3,4- дихлорциклобутена и нонакарбонила ди-железа : [2] [3]
- C 4 H 4 Cl 2 + 2 Fe 2 (CO) 9 → (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 + 2 Fe (CO) 5 + 2 CO + 2 FeCl 2
Состав является примером комплекса стульев для фортепиано . Расстояние CC составляет 1,426 Å. [4]
Свойства [ править ]
Окислительный декомплексирования из циклобутадиена достигается путем обработки трикарбонильного комплекса с цериевым нитратом аммония . Освободившийся циклобутадиен улавливается хиноном , который действует как диенофил . [5]
Циклобутадиен-трикарбонил железа проявляет ароматичность, о чем свидетельствуют некоторые из его реакций, которые можно классифицировать как электрофильное ароматическое замещение : [6]
Он подвергается ацилированию по Фриделю-Крафтсу с ацетилхлоридом и хлоридом алюминия с образованием ацильного производного 2 с формальдегидом и соляной кислотой до хлорметильного производного 3 , в реакции Вильсмайера-Хаака с N-метилформанилидом и оксихлоридом фосфора до формила 4 и в реакция Маннихи , чтобы производный амин 5 .
Механизм реакции идентичен таковому у ШАЛ:
Родственные соединения [ править ]
За несколько лет до работы Пети (C 4 Ph 4 ) Fe (CO) 3 был получен реакцией карбонила железа и дифенилацетилена . [7]
(Бутадиен) трикарбонил железа изоэлектронен с циклобутадиен трикарбонилом железа .
Ссылки [ править ]
- ^ Д. Сейферт "(Циклобутадиен) трикарбонил железа - Теория перед экспериментом" Металлоорганические соединения 2003, том 22, 2-20.
- ^ Циклобутадиен- и бензоциклобутадиен-трикарбонильные комплексы железа GF Emerson, L. Watts, R. Pettit; Варенье. Chem. Soc. ; 1965 ; 87 (1); 131-133. Первая страница
- ^ Pettit, R .; Хенери, Дж. (1970). «Циклобутадиен-трикарбонил железа». Органический синтез . 50 : 21. DOI : 10,15227 / orgsyn.050.0021 .
- ^ PD Harvey; В.П. Шефер; HB серый; DFR Gilson; И. С. Батлер (1988). «Структура трикарбонил (η 4 -циклобутадиенил) железа (0) при -45 ° C». Неорг. Chem. 27 (1): 57–59. DOI : 10.1021 / ic00274a013 .
- ^ Л. Бренер, JS Mckennis, Р. Петит (1976). «Циклобутадиен в синтезе: эндо- трицикло [4.4.0.02,5] дека-3,8-диен-7,10-дион». Орг. Synth . 55 : 43. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0043 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Циклобутадиен-трикарбонил железа. Новая ароматическая система Дж. Д. Фитцпатрик, Л. Уоттс, Г. Ф. Эмерсон, Р. Петтит J. Am. Chem. Soc. ; 1965 , т. 87, 3254-3255 Аннотация
- ^ Р.П. Додж, В. Шомакер, "Кристаллическая структура тетрафенилциклобутадиенового трикарбонила железа", Nature 1960, т. 186, 798-799. DOI : 10.1038 / 186798b0
