Циклопентадиенон

Циклопентадиенон
Идентификаторы

Количество CAS	13177-38-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	122931
PubChem CID	139405
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80157203
ИнЧИ InChI = 1S / C5H4O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H Ключ: FQQOMPOPYZIROF-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C5H4O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H Ключ: FQQOMPOPYZIROF-UHFFFAOYAD
Улыбки C1 = CC (= O) C = C1
Характеристики
Химическая формула	С ₅Н ₄О
Молярная масса	80,086 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклопентадиенон представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C ₅ H ₄ O. Исходный циклопентадиенон встречается редко, поскольку он быстро димеризуется . ^[1] Известно много замещенных производных, особенно тетрафенилциклопентадиенон . Такие соединения используются в качестве лигандов в металлоорганической химии . ^[2]

Комплекс Knölker , полученный из замещенного циклопентадиенона, является катализатором гидрогенизации с переносом . ^[3]

Подготовка [ править ]

Циклопентадиенон может быть получен путем фотолиза или пиролиза различных веществ (например, 1,2-бензохинона ^[4] ), а затем выделен в матрице аргона при 10 К (-263 ° C). Он легко димеризуется при оттаивании матрицы при 38 K (−235 ° C). ^[5]^[6]

См. Также [ править ]

Диенон

Ссылки [ править ]

^ Ogliaruso, Michael A .; Романелли, Майкл Г .; Беккер, Эрнест I. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Химические обзоры . 65 : 261–367. DOI : 10.1021 / cr60235a001 .
^ Quintard, A .; Родригес, Дж. (2014). «Комплексы циклопентадиенона железа: открытие, свойства и каталитическая реакционная способность». Angewandte Chemie International Edition . 53 : 4044–4055. DOI : 10.1002 / anie.201310788 .
^ Кейси, Чарльз П .; Гуань, Хайрон (2007). «Эффективный и хемоселективный железный катализатор для гидрирования кетонов». Журнал Американского химического общества . 129 (18): 5816–5817. DOI : 10.1021 / ja071159f . PMID 17439131 .
^ Браун, Роджер FC (2012). Пиролитические методы в органической химии: применение методов проточного и мгновенного вакуума . Эльзевир. п. 173. ISBN. 978-0-323-15417-8.
^ Майер, Гюнтер; Франц, Лотар Херманн; Хартан, Ханс-Георг; Ланц, Клаус; Райзенауэр, Ганс Петер (1985). "Kleine Ringe. 54. Циклопентадиенон" [Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон]. Chemische Berichte (на немецком языке). 118 (8): 3196–3204. DOI : 10.1002 / cber.19851180819 .
^ Хорспул, Уильям М .; Ленчи, Франческо. CRC Справочник по органической фотохимии и фотобиологии . 1–2 (2-е изд.). п. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2.

Эта статья о кетоне - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Ogliaruso, Michael A .; Романелли, Майкл Г .; Беккер, Эрнест I. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Химические обзоры . 65 : 261–367. DOI : 10.1021 / cr60235a001 .

[2] Quintard, A .; Родригес, Дж. (2014). «Комплексы циклопентадиенона железа: открытие, свойства и каталитическая реакционная способность». Angewandte Chemie International Edition . 53 : 4044–4055. DOI : 10.1002 / anie.201310788 .

[3] Кейси, Чарльз П .; Гуань, Хайрон (2007). «Эффективный и хемоселективный железный катализатор для гидрирования кетонов». Журнал Американского химического общества . 129 (18): 5816–5817. DOI : 10.1021 / ja071159f . PMID 17439131 .

[4] Браун, Роджер FC (2012). Пиролитические методы в органической химии: применение методов проточного и мгновенного вакуума . Эльзевир. п. 173. ISBN. 978-0-323-15417-8.

[5] Майер, Гюнтер; Франц, Лотар Херманн; Хартан, Ханс-Георг; Ланц, Клаус; Райзенауэр, Ганс Петер (1985). "Kleine Ringe. 54. Циклопентадиенон" [Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон]. Chemische Berichte (на немецком языке). 118 (8): 3196–3204. DOI : 10.1002 / cber.19851180819 .

[6] Хорспул, Уильям М .; Ленчи, Франческо. CRC Справочник по органической фотохимии и фотобиологии . 1–2 (2-е изд.). п. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2.

[1]