Мироэстрол

Мироэстрол
Имена

Название ИЮПАК (3R, 13S, 17R, 18S) -7,13,16,17-Тетрагидрокси-2,2-диметил-10-оксапентацикло [14.2.1.0 ^3,12 .0 ^4,9 .0 ^13,18 ] нонадека-4 , 6,8,11-тетраен-14-он
Другие имена (+) - Мироэстрол
Идентификаторы
Количество CAS	2618-41-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	144658^N
КЕГГ	C08831^N
PubChem CID	165001
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30949054
ИнЧИ InChI = 1S / C20H22O6 / c1-18 (2) 11-6-19 (24) 7-14 (22) 20 (25,16 (11) 17 (19) 23) 12-8-26-13-5- 9 (21) 3-4-10 (13) 15 (12) 18 / h3-5,8,11,15-17,21,23-25H, 6-7H2,1-2H3 / t11-, 15 +, 16-, 17 +, 19 +, 20- / м0 / с1^N Ключ: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMSA-N^N InChI = 1 / C20H22O6 / c1-18 (2) 11-6-19 (24) 7-14 (22) 20 (25,16 (11) 17 (19) 23) 12-8-26-13-5- 9 (21) 3-4-10 (13) 15 (12) 18 / h3-5,8,11,15-17,21,23-25H, 6-7H2,1-2H3 / t11-, 15 +, 16-, 17 +, 19 +, 20- / м0 / с1 Ключ: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMBT
Улыбки CC1 ([C @@ H] 2C3 = C (C = C (C = C3) O) OC = C2 [C @] 4 ([C @ H] 5C1CC ([C @@ H] 5O) (CC4 = O ) O) O) C
Характеристики
Химическая формула	С ₂₀ Н ₂₂ О ₆
Молярная масса	358,385
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Мироэстрол - это фитоэстроген , химическое вещество растительного происхождения, которое имитирует биологическую активность гормона эстрогена . Мироэстрол был впервые выделен из тайской травы Pueraria mirifica в 1960 году и, как полагают, отвечает за предполагаемые омолаживающие свойства растения. ^[1] Однако более поздние исследования показали, что активным ингредиентом на самом деле может быть близкородственное химическое соединение дезоксимироэстрол (показано ниже), а сообщенное присутствие мироэстрола могло быть только артефактом процедуры выделения. ^[2] Когда дезоксимироэстрол подвергается воздействию кислорода воздуха, он превращается в мироэстрол.

Химическая структура дезоксимироэстрола

Сравнительное исследование эстрогенных свойств фитоэстрогенов показало, что дезоксимироэстрол и мироэстрол сопоставимы по активности in vitro с другими известными фитоэстрогенами, такими как куместрол, в качестве агонистов 17β-эстрадиола . ^[3] Из-за их эстрогенной активности мироэстрол, дезоксимироэстрол и другие родственные соединения стали объектами научных исследований, включая полный синтез . ^[4]^[5]

Экстракты Pueraria mirifica, которые, как сообщается, содержат мироэстрол, продаются как диетические добавки, предназначенные для увеличения груди у женщин. Однако убедительных доказательств таких утверждений нет. Федеральная торговая комиссия приняла правовые меры против маркетологов для этих недоказанных претензий. ^[6]

Ссылки [ править ]

^ Каин, JC (1960). «Мироэстрол - эстроген из растения Pueraria mirifica ». Природа . 188 (4753): 774–777. DOI : 10.1038 / 188774a0 . PMID 13689829 .
^ Chansakaow, S .; Ishikawa, T .; Seki, H .; Sekine, K .; Окада, М .; Чайхантипют, К. (2000). «Идентификация дезоксимироэстрола как действующего омолаживающего принципа« Kwao Keur », Pueraria mirifica . Известный мироэстрол может быть артефактом». Журнал натуральных продуктов . 63 (2): 173–175. DOI : 10.1021 / np990547v . PMID 10691701 .
^ Matsumura, A .; Ghosh, A .; Папа, GS; Дарбре, PD (2005). «Сравнительное исследование эстрогенных свойств восьми фитоэстрогенов в клетках рака груди человека MCF7». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 94 (5): 431–443. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2004.12.041 . PMID 15876408 .
^ Кори, EJ ; Ву, LI (1993). «Энантиоселективный тотальный синтез мироэстрола». Журнал Американского химического общества . 115 (20): 9327–9328. DOI : 10.1021 / ja00073a074 .
^ Ито, Ф .; Кумамото, Т .; Yamaguchi, K .; Исикава, Т. (2009). «Синтетические исследования мироэстролов: испытания удлинения метильной группы 5-замещенного 2-метил-2-циклогексанона до 3-метил-2-бутенильной функции». Тетраэдр . 65 (4): 771–785. DOI : 10.1016 / j.tet.2008.11.055 .
^ "Федеральная торговая комиссия против Vital Dynamics" (PDF) . FTC.

[1] Каин, JC (1960). «Мироэстрол - эстроген из растения Pueraria mirifica ». Природа . 188 (4753): 774–777. DOI : 10.1038 / 188774a0 . PMID 13689829 .

[2] Chansakaow, S .; Ishikawa, T .; Seki, H .; Sekine, K .; Окада, М .; Чайхантипют, К. (2000). «Идентификация дезоксимироэстрола как действующего омолаживающего принципа« Kwao Keur », Pueraria mirifica . Известный мироэстрол может быть артефактом». Журнал натуральных продуктов . 63 (2): 173–175. DOI : 10.1021 / np990547v . PMID 10691701 .

[3] Matsumura, A .; Ghosh, A .; Папа, GS; Дарбре, PD (2005). «Сравнительное исследование эстрогенных свойств восьми фитоэстрогенов в клетках рака груди человека MCF7». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 94 (5): 431–443. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2004.12.041 . PMID 15876408 .

[4] Кори, EJ ; Ву, LI (1993). «Энантиоселективный тотальный синтез мироэстрола». Журнал Американского химического общества . 115 (20): 9327–9328. DOI : 10.1021 / ja00073a074 .

[5] Ито, Ф .; Кумамото, Т .; Yamaguchi, K .; Исикава, Т. (2009). «Синтетические исследования мироэстролов: испытания удлинения метильной группы 5-замещенного 2-метил-2-циклогексанона до 3-метил-2-бутенильной функции». Тетраэдр . 65 (4): 771–785. DOI : 10.1016 / j.tet.2008.11.055 .

[6] "Федеральная торговая комиссия против Vital Dynamics" (PDF) . FTC.

[1]