Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диацетилен
Структурная формула
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бута-1,3-дийн
Другие имена
1,3-Бутадиин
Биацетилен
Бутадиин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1236317
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.641 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-303-9
UNII
Характеристики
С 4 Н 2
Молярная масса50,060  г · моль -1
ВнешностьГаз
Точка кипения 10 ° С (50 ° F, 283 К)
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющиеся; Образование перекиси
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS01: ВзрывоопасныйGHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSОпасность
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диацетилен (также известный как бутадиин ) представляет собой органическое соединение с формулой C 4 H 2 . Это простейшее соединение, содержащее две тройные связи . Он является первым в серии полиинов , которые представляют теоретический, но не практический интерес.

Возникновение [ править ]

Диацетилен был идентифицирован в атмосфере Титана и в протопланетной туманности CRL 618 по его характерному колебательному спектру . Предполагается, что он возникает в результате реакции между ацетиленом и этинильным радикалом (C 2 H), который образуется, когда ацетилен подвергается фотолизу . Этот радикал, в свою очередь, может атаковать тройную связь в ацетилене и эффективно реагировать даже при низких температурах. Диацетилен также был обнаружен на Луне .

Подготовка [ править ]

Это соединение может быть получено дегидрогалогенированием 1,4-дихлор-2-бутина гидроксидом калия (в спиртовой среде) при ~ 70 ° C: [1]

ClCH 2 C≡CCH 2 Cl + 2 KOH → HC≡C − C≡CH + 2 KCl + 2 H 2 O

Бис ( триметилсилил ) -защищенное производное может быть получено сочетанием Хая (триметилсилил) ацетилена: [2]

2 Me 3 Si − C≡CH → Me 3 Si − C≡C − C≡C − SiMe 3

См. Также [ править ]

  • Ацетилен
  • Дийодобутадиин
  • Бутенине
  • Углеводород

Ссылки [ править ]

  1. ^ Verkruijsse, HD; Брандсма, Л. (1991). «Подробная процедура приготовления бутадиина». Синтетические коммуникации . 21 (5): 657. DOI : 10,1080 / 00397919108020833 .
  2. ^ Грэм Э. Джонс, Дэвид А. Кендрик и Эндрю Б. Холмс (1993). «1,4-Бис (триметилсилил) бута-1,3-диин» . Органический синтез . DOI : 10.15227 / orgsyn.065.0052 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 8 , с. 63

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Маретина Ирина А; Трофимов, Борис А (2000). «Диацетилен: кандидат на промышленно важные реакции». Российские химические обзоры . 69 (7): 591. DOI : 10,1070 / RC2000v069n07ABEH000564 .