Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено из реакции Дильса-Альдера )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Реакция Дильса – Альдера
Названный в честьОтто Пауль Херманн Дильс
Курт Альдер
Тип реакцииЦиклоприсоединение
Реакция
Дильс-Альдер (1,3-бутадиен - Этилен) .png
сопряженный (замещенный) диен
+
(замещенный) Алкен
↓
(замещенный) Циклогексен
Идентификаторы
Портал органической химииДильс-Альдер-реакция
Идентификатор онтологии RSCRXNO: 0000006 проверятьY

В органической химии , то реакция Дильса-Альдер представляет собой химическая реакция между конъюгированным диеном и замещенным алкеном , обычно называют диен , с образованием замещенного циклогексен производным. Это прототипный пример перициклической реакции с согласованным механизмом . Более конкретно, это классифицируется как термически разрешенное [4 + 2] циклоприсоединение с символом Вудворда – Хоффмана [ π 4 s + π 2 s ]. Впервые он был описан Отто Дильсом.и Курт Альдер в 1928 году. За открытие этой реакции они были удостоены Нобелевской премии по химии в 1950 году. Благодаря одновременному построению двух новых углерод-углеродных связей, реакция Дильса-Альдера обеспечивает надежный способ образования шестичленных связей. кольца с хорошим контролем регио- и стереохимических результатов. [1] [2] Следовательно, он послужил мощным и широко применяемым инструментом для введения химической сложности в синтез природных продуктов и новых материалов. [3] [4] Основная концепция также была применена к π-системам, включающим гетероатомы , такие как карбонилы и имины., дающие соответствующие гетероциклы ; этот вариант известен как гетеро-реакция Дильса – Альдера . Реакция также была обобщена на другие размеры колец, хотя ни одно из этих обобщений не соответствовало образованию шестичленных колец с точки зрения объема или универсальности. Из-за отрицательных значений Δ H ° и Δ S ° для типичной реакции Дильса – Альдера микроскопическая обратная реакция Дильса – Альдера становится благоприятной при высоких температурах, хотя это имеет синтетическое значение только для ограниченного диапазона реакций Дильса-Альдера. Аддукты ольхи, как правило, с некоторыми особенностями строения; эта обратная реакция известна как ретро-реакция Дильса – Альдера . [5]

Механизм [ править ]

Реакция является примером согласованной перициклической реакции. [6] Считается, что это происходит через одно циклическое переходное состояние [7], при этом промежуточные соединения не образуются в ходе реакции. Таким образом, реакция Дильса-Альдера регулируется соображениями орбитальной симметрии: она классифицируется как циклоприсоединение [ π 4 s + π 2 s ], что указывает на то, что она протекает через супрафациальные/ супрафациальное взаимодействие 4π-электронной системы (диеновая структура) с 2π-электронной системой (диенофильная структура), взаимодействие, которое приводит к переходному состоянию без дополнительного энергетического барьера, обусловленного орбитальной симметрией, и позволяет реакции Дильса-Альдера протекать место с относительной легкостью. [8]

Рассмотрение пограничных молекулярных орбиталей реагентов (FMO) проясняет, почему это так. (Такой же вывод можно сделать из диаграммы орбитальной корреляции или анализа Дьюара-Циммермана.) Для более распространенной реакции Дильса-Альдера «нормального» электронного спроса более важным из двух взаимодействий HOMO / LUMO является взаимодействие между электронами и электронами. ψ 2 богатого диена как самая высокая занятая молекулярная орбиталь (ВЗМО) с π * электронно-дефицитного диенофила как самая низкая незанятая молекулярная орбиталь (НСМО). Однако энергетическая щель ВЗМО – НСМО достаточно близка, чтобы их роли можно было поменять местами, переключая электронные эффекты заместителей на два компонента. В обратной реакции Дильса – Альдера с потребностью в электронахэлектроноакцепторные заместители на диене понижают энергию его пустой ψ 3 -орбитали, а электронодонорные заместители на диенофиле повышают энергию его заполненной π-орбитали настолько, что взаимодействие между этими двумя орбиталями становится наиболее энергетически значимым стабилизирующим орбитальным взаимодействием. Независимо от ситуации, HOMO и LUMO компонентов находятся в фазе, и возникает скрепляющее взаимодействие, как показано на диаграмме ниже. Поскольку реагенты находятся в основном состоянии, реакция инициируется термически и не требует активации светом. [8]

«Преобладающее мнение» [9] [10] [11] [12] состоит в том, что большинство реакций Дильса-Альдера протекают по согласованному механизму; этот вопрос, однако, был тщательно оспорен. Несмотря на то, что подавляющее большинство реакций Дильса-Альдера демонстрируют стереоспецифическое син-добавление двух компонентов, бирадикальный промежуточный продукт был постулирован [7] (и подтвержден расчетными данными) на том основании, что наблюдаемая стереоспецифичность не исключает наличия двухэтапное добавление с участием промежуточного продукта, который разрушается до продукта быстрее, чем он может вращаться, что позволяет инверсию стереохимии.

При проведении определенных реакций Дильса-Альдера в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид и этиленгликоль, [13] и даже в воде наблюдается заметное увеличение скорости . [14] Например, реакция циклопентадиена и бутенона в воде протекает в 700 раз быстрее по сравнению с 2,2,4-триметилпентаном в качестве растворителя. [14] Было предложено несколько объяснений этого эффекта, например, увеличение эффективной концентрации из-за гидрофобной упаковки [15] или стабилизация переходного состояния водородными связями. [16]

Геометрия диенового и диенофильного компонентов, каждый, распространяется на стереохимические детали продукта. В частности, для межмолекулярных реакций предпочтительное позиционное и стереохимическое соотношение заместителей двух компонентов по сравнению друг с другом регулируется электронными эффектами. Однако для внутримолекулярных реакций циклоприсоединения Дильса-Альдера конформационная стабильность структуры в переходном состоянии может иметь подавляющее влияние.

Региоселективность [ править ]

Теория пограничных молекулярных орбиталей также использовалась для объяснения закономерностей региоселективности, наблюдаемых в реакциях Дильса-Альдера замещенных систем. Расчет энергетических и орбитальных коэффициентов граничных орбиталей компонентов [17] дает картину, которая хорошо согласуется с более прямым анализом резонансных эффектов заместителей, как показано ниже.

В общем, региоселективность, обнаруженная как для нормальной, так и для обратной реакции Дильса-Альдера с электронным спросом, следует так называемому орто-пара правилу , потому что циклогексеновый продукт имеет заместители в положениях, аналогичных орто и парапозиции дизамещенных аренов. Например, в сценарии нормального спроса диен, несущий электронодонорную группу (EDG) в C1, имеет наибольший коэффициент HOMO в C4, в то время как диенофил с электронодонорной группой (EWG) в C1 имеет наибольший коэффициент LUMO при C2. Объединение этих двух коэффициентов дает "орто" произведение, как показано в случае 1 на рисунке ниже. Диен, замещенный у С2, как в случае 2 ниже, имеет наибольший коэффициент ВЗМО у С1, давая "пара" продукт. Подобный анализ для соответствующих сценариев обратной потребности приводит к аналогичным продуктам, как показано в случаях 3 и 4. Изучая канонические мезомерные формы выше, легко убедиться, что эти результаты соответствуют ожиданиям, основанным на рассмотрении электронной плотности и поляризация.

В общем, что касается наиболее энергетически согласованной пары HOMO-LUMO, максимизация энергии взаимодействия путем образования связей между центрами с наибольшими граничными орбитальными коэффициентами позволяет прогнозировать основной региоизомер, который будет результатом данной комбинации диен-диенофил. [8] В более сложной обработке три типа заместителей ( удаление Z : снижение HOMO и LUMO (CF 3 , NO 2 , CN, C (O) CH 3 ), передача X : повышение HOMO и LUMO (Me, OMe, NMe 2 ), C конъюгирование : Рассматриваются повышение HOMO и понижение LUMO (Ph, винил)), в результате получается 18 возможных комбинаций. Максимизация орбитального взаимодействия правильно предсказывает продукт во всех случаях, для которых доступны экспериментальные данные. Например, в необычных комбинациях, включающих группы X как в диене, так и в диенофиле, может быть предпочтительна схема 1,3-замещения, что не объясняется аргументами упрощенной резонансной структуры. [18] Однако случаи, когда аргумент резонанса и согласование наибольших орбитальных коэффициентов не совпадают, редки.

Стереоспецифичность и стереоселективность [ править ]

Реакции Дильса – Альдера как согласованные циклоприсоединения стереоспецифичны . Стереохимическая информация о диене и диенофиле сохраняется в продукте в виде син- добавки по отношению к каждому компоненту. Например, заместители в цис ( транс , соответственно) отношениях на двойной связи диенофила дают заместители, которые являются цис ( транс , соответственно) на тех же атомах углерода по отношению к циклогексеновому кольцу. Аналогичным образом, цис- , цис- и транс- , транс- замещенные диены дают цис- заместители у этих атомов углерода продукта, тогда как цис, транс- замещенные диены дают транс- заместители: [19] [20]

Эндо- и экзо переходные состояния при добавлении циклопентадиена к акролеину ; соотношение продуктов эндо / экзо для этого и различных других диенофилов

Реакции Дильса-Альдера, в которых соседние стереоцентры генерируются на двух концах вновь образованных одинарных связей, подразумевают два различных возможных стереохимических результата. Это стереоселективная ситуация, основанная на относительной ориентации двух отдельных компонентов, когда они реагируют друг с другом. В контексте реакции Дильса-Альдера переходным состоянием, в котором наиболее значимый заместитель (электроноакцепторная и / или сопрягающая группа) диенофила ориентирован в сторону π-системы диена и скользит под ней по мере протекания реакции, называется известное как состояние эндо- перехода. В альтернативном экзопереходном состоянии он ориентирован от него. (Существует более общее использование терминов эндо иexo в стереохимической номенклатуре.)

В случаях, когда диенофил имеет один электроноакцепторный / конъюгирующий заместитель или два электроноакцепторных / конъюгированных заместителя цис друг к другу, результат часто можно предсказать. В этих сценариях Дильса – Альдера «нормального спроса» обычно предпочтительнее эндо- переходное состояние, несмотря на то, что оно часто более стерически перегружено. Это предпочтение известно как правило ольхи эндо . Как первоначально заявил Альдер, предпочтительным переходным состоянием является состояние с «максимальным накоплением двойных связей». Эндоселективность обычно выше для жестких диенофилов, таких как малеиновый ангидрид и бензохинон ; для других, таких как акрилаты икротонаты селективность не очень выражена. [21]

Наиболее широко распространенным объяснением происхождения этого эффекта является благоприятное взаимодействие между π-системами диенофила и диена, взаимодействие, описываемое как вторичный орбитальный эффект , хотя диполярное и ван-дер-ваальсовое притяжения также могут играть определенную роль, и растворитель иногда может существенно повлиять на селективность. [6] [22] [23] Объяснение вторичного орбитального перекрытия было впервые предложено Вудвордом и Хоффманном. [24] В этом объяснении орбитали, связанные с группой в конъюгации с диенофильной двойной связью, перекрываются с внутренними орбиталями диена, ситуация, которая возможна только для эндопереходное состояние. Хотя в первоначальном объяснении использовалась только орбиталь на атоме α к диенофильной двойной связи, Салем и Хоук впоследствии предположили, что обе орбитали на α- и β-атомах углерода участвуют, когда позволяет молекулярная геометрия. [25]

Часто, как в случае высокозамещенных диенов, очень объемных диенофилов или обратимых реакций (как в случае фурана как диена), стерические эффекты могут преобладать над нормальной эндоселективностью в пользу экзо- изомера.

Диен [ править ]

Диен компонент реакции Дильса-Альдера могут быть либо с открытой цепью или циклические, и он может провести много различных типов заместителей; [6] он должен, однако, существовать в s- cis конформации, поскольку это единственный конформер, который может участвовать в реакции. Хотя бутадиены обычно более стабильны в s-транс-конформации, в большинстве случаев разница в энергии невелика (~ 2–5 ккал / моль). [26]

Объемный заместитель в положении C2 или C3 может увеличивать скорость реакции за счет дестабилизации s- транс- конформации и принуждения диена к реакционноспособной s- цис- конформации. Например, 2- трет -бутилбута-1,3-диен в 27 раз более реакционноспособен, чем простой бутадиен. [6] [27] И наоборот, диен, имеющий объемные заместители как у С2, так и у С3, менее реакционноспособен, потому что стерические взаимодействия между заместителями дестабилизируют s- цис- конформацию. [27]

Диены с объемными концевыми заместителями (C1 и C4) снижают скорость реакции, предположительно, препятствуя приближению диена и диенофила. [28]

Особенно реакционноспособным диеном является 1-метокси-3-триметилсилоксибута-1,3-диен, иначе известный как диен Данишефского . [29] Он имеет особую синтетическую полезность в качестве средства получения α, β-ненасыщенных циклогексеноновых систем путем удаления 1-метоксизаместителя после снятия защиты с енолсилилового эфира. Другие синтетически полезные производные диена Данишефского включают 1,3-алкокси-1-триметилсилокси-1,3-бутадиены (диены Брассарда) [30] и 1-диалкиламино-3-триметилсилокси-1,3-бутадиены (диены Rawal). [31] Повышенная реакционная способность этих и подобных диенов является результатом синергетического вклада донорных групп в C1 и C3, повышая HOMO значительно выше, чем у сопоставимого монозамещенного диена. [3]

Нестабильные (и , следовательно , обладающие высокой реакционной способностью ) диены, из которых , возможно, наиболее полезными являются синтетически о - quinodimethanes , могут быть получены на месте. [32] Сильная движущая сила для [4 + 2] циклоприсоединения таких видов является результатом установления (или восстановления) ароматичности. Общие методы получения о- хинодиметанов включают пиролиз бензоциклобутенов [6] или соответствующего сульфона, [3] 1,4-элиминирование ортобензильных силанов [33] или станнанов, [34] [35] [36] и восстановление α , α'-орто бензиловые дибромиды. [37]

Напротив, стабильные диенами являются весьма инертен и подвергаются реакции Дильса-Альдера только при повышенных температурах, например, нафталин может функционировать в качестве диена, что приводит к аддуктов только с высокой реакционной способностью диенофилов, такие как N - фенил - малеимида . Антрацен , будучи менее ароматным (и, следовательно, более реактивным для синтезов Дильса-Альдера) в своем центральном кольце, может образовывать аддукт 9,10 с малеиновым ангидридом при 80 ° C и даже с ацетиленом , слабым диенофилом, при 250 ° C. [38]

Диенофил [ править ]

В обычной реакции Дильса-Альдера диенофил имеет электроноакцепторную группу в сочетании с алкеном; в сценарии обратной потребности диенофил конъюгирован с электронодонорной группой. [9] Диенофилы могут содержать «замаскированную функциональность». Диенофил подвергается реакции Дильса-Альдера с диеном, вводя такую ​​функциональность в молекулу продукта. Затем следует серия реакций для преобразования функциональности в желаемую группу. Конечный продукт не может быть получен за одну стадию DA, потому что эквивалентный диенофил либо нереактивен, либо недоступен. Примером такого подхода является использование α-хлоракрилонитрила (CH 2= CClCN). При взаимодействии с диеном этот диенофил вводит функциональную группу α-хлорнитрила в молекулу продукта. Это «замаскированная функциональность», которую затем можно гидролизовать с образованием кетона. α-Хлоракрилонитрилдиенофил является эквивалентом кетендиенофила (CH 2 = C = O), который дает такой же продукт за одну стадию DA. Проблема в том, что кетен сам по себе не может быть использован в реакциях Дильса-Альдера, потому что он реагирует с диенами нежелательным образом (посредством [2 + 2] циклоприсоединения), и поэтому необходимо использовать подход «замаскированной функциональности». [39] Другими такими функциональными группами являются фосфониевые заместители (дающие экзоциклические двойные связи после реакции Виттига), различные сульфоксидные и сульфонильные функциональные группы (обе являются эквивалентами ацетилена) и нитрогруппы (эквиваленты кетена).[6]

Варианты классической реакции Дильса – Альдера [ править ]

Гетеро-Дильс – Ольха [ править ]

Также известны реакции Дильса – Альдера с участием по крайней мере одного гетероатома , которые в совокупности называются гетеро-реакциями Дильса – Альдера. [40] Карбонильные группы , например, могут успешно реагировать с диенами с образованием дигидропирановых колец, реакция, известная как оксо-реакция Дильса-Альдера , и имины могут быть использованы либо в качестве диенофила, либо в различных участках диена, чтобы образуют различные N -гетероциклические соединения посредством аза-реакции Дильса – Альдера . Нитрозосоединения (RN = O) могут реагировать с диенами с образованием оксазинов . Хлорсульфонилизоцианат можно использовать в качестве диенофила для получения лактама Винса.. [6] [41]

Активация кислоты Льюиса [ править ]

Кислоты Льюиса, такие как хлорид цинка, трифторид бора, тетрахлорид олова, хлорид алюминия и т. Д., Могут действовать как катализаторы нормальных реакций Дильса-Альдера за счет координации с диенофилом. Комплексный диенофил становится более электрофильным и более реактивным по отношению к диену, увеличивая скорость реакции и часто также улучшая регио- и стереоселективность. Кислотный катализ Льюиса также позволяет реакциям Дильса-Альдера протекать при низких температурах, то есть без термической активации. [6]

Асимметричный Дильс – Альдер [ править ]

Многие методы были разработаны для воздействия на стереоселективности реакции Дильса-Альдер, например, использование хиральных вспомогательных веществ, катализ хиральных кислот Льюиса , [42] и малые органические молекулы катализаторов . [6] оксазолидиноны Эванса , [43] оксазаборолидины , [44] [45] [46] бис- оксазолин- хелаты меди , [47] имидазолиновый катализ, [48] и многие другие методологии существуют для воздействия диастерео- и энантиоселективных диилс-селективных диастолий Реакции ольхи.

Hexadehydro Diels – Alder [ править ]

В гексадегидро Дильсе-Альдер , алкины и diynes используются вместо алкенов и диенов, образуя неустойчивое benzyne промежуточного соединения , которое затем может быть захваченным с образованием ароматического продукта. Эта реакция позволяет образовывать сильно функционализированные ароматические кольца за одну стадию. [49]

Приложения [ править ]

Ретро-реакция Дильса – Альдера используется в промышленном производстве циклопентадиена . Циклопентадиен является предшественником различных норборненов , которые являются обычными мономерами . Реакция Дильса-Альдера также используется в производстве витамина B6 .

Типичный способ получения этилиденнорборнена из циклопентадиена через винилнорборнен . [50]

История [ править ]

Реакция, открытая Дильсом и Альдером в 1928 году.

Работа Дильса и Альдера описана в серии из 28 статей, опубликованных в журналах Justus Liebigs Annalen der Chemie и Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft с 1928 по 1937 год. Авторы первых 19 статей - Дильс и Альдер, а авторами более поздних статей. Дильса и других авторов. [51] [52]

Первое применение реакции Дильса-Альдера в полном синтезе было проиллюстрировано синтезом Р. Б. Вудворда стероидов кортизона и холестерина . [53] Реакция бутадиена с хиноном, указанным ниже, предоставила C- и D-кольца стероидного скелета с желаемой региохимией.

EJ Corey в своем оригинальном синтезе простагландинов F2α и E2 в 1969 г. [54] использовал реакцию Дильса-Альдера на ранней стадии синтеза, чтобы установить относительную стереохимию трех смежных стереоцентров на простагландин-циклопентановом ядре. Для смягчения изомеризации замещенного циклопентадиена за счет 1,5-гидридного сдвига было обнаружено, что необходимо поддерживать этот промежуточный продукт при температуре ниже 0 ° C до тех пор, пока не произойдет процесс Дильса-Альдера. Таким образом, для протекания реакции требовалась активация сильно кислым тетрафторборатом меди по Льюису. Использование 2-хлоракрилонитрила в качестве диенофила является жизнеспособным синтетическим эквивалентом кетена [9].структура, которая обычно не поддерживает [2 + 2] циклоприсоединение с образованием димера циклобутанона, а не участвует в реакциях Дильса-Альдера с 1,3-диенами. [55] [56] Гидролиз эпимерной смеси аддуктов хлорнитрила выявил желаемый бициклогептанон с высоким выходом.

Сэмюэл Дж. Данишефски использовал реакцию Дильса-Альдера для синтеза динатрия префената , [57] биосинтетического предшественника аминокислот фенилаланина и тирозина, в 1979 году. Эта последовательность примечательна как одна из первых, в которой был обнаружен 1-метокси-3-силоксибутадиен. , так называемый диен Данишефского, в полном синтезе. Его полезность будет очевидна ниже, а именно, для получения α, β-ненасыщенных циклогексеноновых систем.


В своем синтезе резерпина в 1980 году [58] Пол Вендер и его коллеги использовали реакцию Дильса-Альдера, чтобы установить цис-декалиновый каркас D и E колец природного продукта. Первоначальное соединение Дильса-Альдера между 2-ацетоксиакриловой кислотой и 1,2-дигидропиридин-1-карбоксилатом, показанное ниже, ставит вновь установленную карбоксильную группу в положение для перегруппировки исключительно в цис-конденсированные кольца после преобразования в изохинуклиден, показанный ниже. Цис-слияние позволило установить стереохимию у C17 и C18: сначала путем отщепления ацетатной группы у C18 с получением кетона, который может модулировать стереохимию метоксигруппы C17, а затем путем восстановления кетона у C18 из экзо-лицо для достижения стереохимии конечного продукта.

В Стивен Ф. Мартин синтеза «ы из резерпина , [59] цис-слитые D и Е кольца были также сформированы путем реакции Дильса-Альдера. Внутримолекулярный пиранон по Дильсу-Альдеру ниже с последующей экструзией диоксида углерода через ретро [4 + 2] дает бициклический лактам. Эпоксидирование с менее затрудненной α-грани с последующим раскрытием эпоксида на менее затрудненной C18 дало желаемую стереохимию в этих положениях, в то время как цис-слияние было достигнуто с помощью гидрирования, опять же, главным образом, с менее затрудненной стороны.

Пиранон был аналогичным образом использован в качестве диенофила группой KC Nicolaou при полном синтезе таксола . [60] Межмолекулярная реакция гидроксипирона и α, β-ненасыщенного сложного эфира, показанная ниже, страдала низким выходом и региоселективностью; однако под действием фенилбороновой кислоты [61] желаемый аддукт может быть получен с выходом 61% после расщепления бороната 2,2-диметил-1,3-пропандиолом. Стереоспецифичность реакции Дильса-Альдера в этом случае позволила определить четыре стереоцентра, которые были перенесены в конечный продукт.

Реакция Дильса-Альдера была ключевым этапом в синтезе (-) - фурахиноцина С. Амосом Смитом . [62] Дион 1 был преобразован в необходимый диен путем енолизации с использованием двух последовательных силилирований с TMSCl. Циклоприсоединение Дильса-Альдера с бромхиноном сопровождалось спонтанным дегидрогалогенированием с повторным образованием ароматического кольца . Диен в этом случае примечателен как редкий пример циклического производного диена Данишефского.

Виреш Равал и Сергей Козьмин в своем синтезе таберсонина в 1998 году [63] использовали метод Дильса-Альдера для установления цис-относительной стереохимии ядра алкалоида. Превращение цис-альдегида в соответствующий ему алкен олефинированием по Виттигу и последующий метатезис с замыканием цикла с катализатором Шрока дает второе кольцо алкалоидного ядра. Диен в этом случае примечателен как пример 1-амино-3-силоксибутадиена, иначе известного как диен Равала.

В 1988 году Уильям Окамура и Ричард Гиббс сообщили об энантиоселективном синтезе (+) - стерпурена [64], который показал замечательную внутримолекулярную реакцию Дильса-Альдера аллена. [2,3] -sigmatropic перегруппировки группы тиофениловой с получением сульфоксида , как показано ниже протекали enantiospecifically в связи с предварительно определенной стереохимией пропаргилового спирта. Таким образом, образующийся единичный изомер аллена может привести к появлению диена-альдера только на одной стороне образованного «диена».

Синтез (-) - тетрациклина, проведенный Эндрю Майерсом в 2005 г. [65], позволил получить линейное тетрациклическое ядро ​​антибиотика с помощью реакции Дильса-Альдера. При термическом инициировании одновременного открытия бензоциклобутена образуется о-хинодиметан, который взаимодействует межмолекулярно с образованием тетрациклинового скелета; показанный диастереомер затем кристаллизовали из метанола после очистки колоночной хроматографией. Авторы отмечают, что свободная гидроксильная группа диенофила была неотъемлемой частью успеха реакции, поскольку гидроксил-защищенные варианты не реагировали в нескольких различных условиях реакции.

Takemura et al. синтезировал кантарадрин в 1980 году Дильсом-Альдером, используя высокое давление. [66]

Синтетические приложения реакции Дильса – Альдера были подробно рассмотрены. [67] [68] [69] [70] [71]

См. Также [ править ]

  • Циклоприсоединение Брэдшера
  • Реакция Вагнера-Яурегга
  • Реакция Имина Дильса – Альдера
  • Реакция Аза-Дильса – Альдера

Ссылки [ править ]

  1. ^ Kloetzel, MC (1948). «Реакция Дильса – Альдера с малеиновым ангидридом». Органические реакции . 4 . С. 1–59. DOI : 10.1002 / 0471264180.or004.01 . ISBN 978-0471264187.
  2. ^ Холмс, HL (1948). «Реакция Дильса-Альдера, этиленовые и ацетиленовые диенофилы». Органические реакции . 4 . С. 60–173. DOI : 10.1002 / 0471264180.or004.02 . ISBN 978-0471264187.
  3. ^ a b c Николау, KC; Снайдер, С.А.; Montagnon, T .; Василикогианнакис, Г. (2002). «Реакция Дильса-Альдера в полном синтезе». Angewandte Chemie International Edition . 41 (10): 1668–1698. DOI : 10.1002 / 1521-3773 (20020517) 41:10 <1668 :: АИД-ANIE1668> 3.0.CO; 2-Z . PMID 19750686 . 
  4. ^ Атилла Taşdelen, Мехмет (2011). «Щелкающие реакции Дильса – Альдера: недавние применения в полимерах и материаловедении». Полимерная химия . 2 (10): 2133–2145. DOI : 10.1039 / C1PY00041A .
  5. ^ Цвайфель, GS; Нантц, MH (2007). Современный органический синтез: введение . WH Freeman and Co. ISBN  978-0-7167-7266-8.
  6. ^ a b c d e f g h i Кэри , Часть B., стр. 474–526
  7. ^ a b Дьюар, MJ; Olivella, S .; Стюарт, Дж. Дж. (1986). «Механизм реакции Дильса-Альдера: реакции бутадиена с этиленом и цианоэтиленами». Журнал Американского химического общества . 108 (19): 5771–5779. DOI : 10.1021 / ja00279a018 . PMID 22175326 . 
  8. ^ a b c Кэри , Часть A., стр. 836–50
  9. ^ a b c Кэри , Часть A., стр. 839
  10. ^ Gajewski, JJ; Петерсон, КБ; Кагель, младший (1987). «Изменение структуры переходного состояния в реакции Дильса-Альдера из-за вторичных кинетических изотопных эффектов дейтерия: реакция почти симметричного диена и диенофила почти синхронна». Журнал Американского химического общества . 109 (18): 5545–5546. DOI : 10.1021 / ja00252a052 .
  11. ^ Houk, KN; Lin, YT; Браун, Ф.К. (1986). «Доказательства согласованного механизма реакции Дильса-Альдера бутадиена с этиленом». Журнал Американского химического общества . 108 (3): 554–556. DOI : 10.1021 / ja00263a059 . PMID 22175504 . 
  12. ^ Goldstein, E .; Beno, B .; Houk, KN (1996). "Прогнозирование функциональной теории плотности относительных энергий и изотопных эффектов для согласованных и ступенчатых механизмов реакции Дильса-Альдера бутадиена и этилена". Журнал Американского химического общества . 118 (25): 6036–6043. DOI : 10.1021 / ja9601494 .
  13. ^ Breslow, R .; Го, Т. (1988). «Реакции Дильса-Альдера в неводных полярных растворителях. Кинетические эффекты хаотропных и антихаотропных агентов и β-циклодекстрина». Журнал Американского химического общества . 110 (17): 5613–5617. DOI : 10.1021 / ja00225a003 .
  14. ^ a b Rideout, округ Колумбия; Бреслоу, Р. (1980). «Гидрофобное ускорение реакций Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 102 (26): 7816–7817. DOI : 10.1021 / ja00546a048 .
  15. ^ Breslow, R .; Риццо, CJ (1991). «Хаотропные солевые эффекты в гидрофобно ускоренной реакции Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 113 (11): 4340–4341. DOI : 10.1021 / ja00011a052 .
  16. ^ Blokzijl, Вилфрид; Энгбертс, Ян BFN (1992). «Влияние начального и переходного состояний на реакции Дильса – Альдера в воде и смешанных водных растворителях». Журнал Американского химического общества . 114 (13): 5440–5442. DOI : 10.1021 / ja00039a074 .
  17. ^ Эшби, ЕС; Chao, L.-C .; Нойман, HM (1973). «Механизмы металлоорганических реакций. XII. Механизм присоединения метилмагнийбромида к бензонитрилу». Журнал Американского химического общества . 95 (15): 4896–4904. DOI : 10.1021 / ja00796a022 .
  18. Перейти ↑ Fleming, I. (1990). Пограничные орбитальные и органические химические реакции . Чичестер, Великобритания: Wiley. ISBN 978-0471018193.
  19. ^ Kirmse, W .; Mönch, D. (1991). "Umlagerungen von 1,4,4- и 2,2,5-триметилбицикло [3.2.1] окт-6-ил-катионен". Chemische Berichte . 124 (1): 237–240. DOI : 10.1002 / cber.19911240136 .
  20. ^ Bérubé, G .; DesLongchamps, P. (1987). «Stéréosélection acyclique-1,5: Synthèse de la chaîne latérale optique active de la vitamine E». Бюллетень Шимик де Франс . 1 : 103–115.
  21. ^ Houk, KN; Luskus, LJ (1971). «Влияние стерических взаимодействий на эндостереоселективность». Журнал Американского химического общества . 93 (18): 4606–4607. DOI : 10.1021 / ja00747a052 .
  22. ^ Кобуке, Й .; Сугимото, Т .; Furukawa, J .; Фуэно, Т. (1972). «Роль взаимодействий притяжения в эндо-экзостереоселективности реакций Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 94 (10): 3633–3635. DOI : 10.1021 / ja00765a066 .
  23. ^ Уильямсон, KL; Сюй, Ю.-ФЛ (1970). "Стереохимия реакции Дильса-Альдера. II. Кислотный катализ Льюиса син-анти-изомерии". Журнал Американского химического общества . 92 (25): 7385–7389. DOI : 10.1021 / ja00728a022 .
  24. ^ 1917-1979, Вудворд, РБ (Роберт Бернс) (22 октября 2013 г.). Сохранение орбитальной симметрии . Хоффманн, Р. Вайнхайм. ISBN 9781483282046. OCLC  915343522 .CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  25. ^ Wannere, Chaitanya S .; Пол, Анкан; Хергес, Райнер; Houk, KN; Шефер, Генри Ф .; Шлейер, Поль фон Раге (2007). «Существование вторичных орбитальных взаимодействий» . Журнал вычислительной химии . 28 (1): 344–361. DOI : 10.1002 / jcc.20532 . ISSN 1096-987X . PMID 17109435 . S2CID 26096085 .   
  26. ^ Кэри , Часть A, стр. 149
  27. ^ а б Бэкер, HJ (1939). «Le 2,3-Ditertiobutylbutadiène». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 58 (7): 643–661. DOI : 10.1002 / recl.19390580712 .
  28. ^ Craig, D .; Шипман, JJ; Фаулер, РБ (1961). «Скорость реакции малеинового ангидрида с 1,3-диенами в зависимости от конформации диена». Журнал Американского химического общества . 83 (13): 2885–2891. DOI : 10.1021 / ja01474a023 .
  29. ^ Данишефский, С .; Китахара, Т. (1974). «Полезный диен для реакции Дильса – Альдера». Журнал Американского химического общества . 96 (25): 7807–7808. DOI : 10.1021 / ja00832a031 .
  30. ^ Savard, J .; Брассар, П. (1979). «Региоспецифический синтез хинонов с использованием ацеталей винилкетена, полученных из ненасыщенных сложных эфиров». Буквы тетраэдра . 20 (51): 4911–4914. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 86747-2 .
  31. ^ Козьмин, С.А. Равал, В.Х. (1997). «Получение и реакционная способность Дильса-Альдера 1-амино-3-силокси-1,3-бутадиенов». Журнал органической химии . 62 (16): 5252–5253. DOI : 10.1021 / jo970438q .
  32. ^ Klundt, IL (1970). «Бензоциклобутен и его производные». Химические обзоры . 70 (4): 471–487. DOI : 10.1021 / cr60266a002 .
  33. ^ Ито, Й .; Nakatsuka, M .; Саегуса Т. (1982). «Синтезы полициклических кольцевых систем на основе о- хинодиметанов нового поколения ». Журнал Американского химического общества . 104 (26): 7609–7622. DOI : 10.1021 / ja00390a036 .
  34. ^ Сано, H .; Ohtsuka, H .; Мигита, Т. (1988). «Удобный метод получения о- хинодиметанов индуцированным протоном 1,4-элиминированием о - (1-гидроксиалкил) бензилтрибутилстаннанов». Журнал Американского химического общества . 110 (6): 2014–2015. DOI : 10.1021 / ja00214a083 .
  35. ^ Скоро, HW (1993). «Новый метод получения о- хинодиметана путем индуцированной селеном фрагментации о- винилбензилтрибутилстаннана». Буквы тетраэдра . 34 (47): 7587–7590. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 60407-0 .
  36. ^ Скоро, HW (1994). «Генерация α- окси - о- хинодиметанов, стимулированная кислотой Льюиса, и реакции циклоприсоединения». Буквы тетраэдра . 35 (23): 3975–3978. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 76717-7 .
  37. ^ Руботтом, GM; Уэй, Дж. Э. (1984). «Улучшенный метод получения о- хинодиметанов». Синтетические коммуникации . 14 (6): 507–514. DOI : 10.1080 / 00397918408059572 .
  38. ↑ Маргарета Аврам (1983). Chimie organica p. 318-323. Editura Academiei Republicii Socialiste România
  39. ^ Ranganathan, S .; Ranganathan, D .; Mehrotra, AK (1977). «Кетенские эквиваленты». Синтез . 1977 (5): 289–296. DOI : 10,1055 / с-1977-24362 .
  40. ^ Roush, WR (1991). «Внутримолекулярные реакции Дильса – Альдера». In Trost, BM; Флемминг, И. (ред.). Комплексный органический синтез . Vol. 5. С. 513–550. DOI : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00131-1 . ISBN 978-0-08-052349-1. |volume=есть дополнительный текст ( справка )
  41. ^ Grieco, PA; Ларсен, С.Д. (1990). «Реакции Дильса – Альдера на основе иминиевых ионов: N-бензил-2-азанорборен» (PDF) . Органический синтез . 68 : 206. DOI : 10,15227 / orgsyn.068.0206 .
  42. ^ Белый, Джеймс Д .; Шоу, Субрата (2011). «Цис-2,5-диаминобицикло [2.2.2] октан, новый каркас для асимметричного катализа с помощью комплексов Сален-Металл». Орг. Lett. 13 (9): 2488–91. DOI : 10.1021 / ol2007378 . PMID 21462988 .  
  43. ^ Evans, DA; Chapman, KT; Бисаха, Дж. (1988). «Асимметричные реакции циклоприсоединения Дильса – Альдера с хиральными α, β-ненасыщенными N-ацилоксазолидинонами». Журнал Американского химического общества . 110 (4): 1238–1256. DOI : 10.1021 / ja00212a037 .
  44. ^ Кори, EJ; Ло, Т.П. (1991). «Первое применение привлекательных внутримолекулярных взаимодействий для разработки хиральных катализаторов высокоэнантиоселективных реакций Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 113 (23): 8966–8967. DOI : 10.1021 / ja00023a066 .
  45. ^ Кори, EJ; Shibata, T .; Ли, TW (2002). «Асимметричные реакции Дильса-Альдера, катализируемые трифликовой кислотой, активированной хиральным оксазаборолидином». Журнал Американского химического общества . 124 (15): 3808–3809. DOI : 10.1021 / ja025848x . PMID 11942799 . 
  46. ^ Рю, DH; Кори, EJ (2003). «Трифлимидная активация хирального оксазаборолидина приводит к более общей каталитической системе для энантиоселективного добавления Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 125 (21): 6388–6390. DOI : 10.1021 / ja035393r . PMID 12785777 . 
  47. ^ Джонсон, JS; Эванс, Д.А. (2000). «Хиральные бис (оксазолин) комплексы меди (II): универсальные катализаторы для энантиоселективного циклоприсоединения, реакций Альдола, Михаэля и карбонила Эна». Счета химических исследований . 33 (6): 325–335. DOI : 10.1021 / ar960062n . PMID 10891050 . 
  48. ^ Арендт, КА; Borths, CJ; Макмиллан, DWC (2000). «Новые стратегии органического катализа: первая высокоэнантиоселективная органокаталитическая реакция Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 122 (17): 4243–4244. DOI : 10.1021 / ja000092s .
  49. ^ Хойе, TR; Baire, B .; Niu, D .; Уиллоуби, PH; Вудс, BP Nature , 2012 , 490 , 208 [1]
  50. ^ Бер, Арно (2000). «Металлоорганические соединения и гомогенный катализ». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a18_215 . ISBN 978-3527306732.
  51. ^
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1928). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, I". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 460 : 98–122. DOI : 10.1002 / jlac.19284600106 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1929). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, II". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 62 (3): 554–562. DOI : 10.1002 / cber.19290620318 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1929). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, III". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 470 : 62–103. DOI : 10.1002 / jlac.19294700106 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1929). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, IV". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 62 (8): 2081–2087. DOI : 10.1002 / cber.19290620829 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1929). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, V". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 62 (8): 2087–2090. DOI : 10.1002 / cber.19290620830 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1929). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, VI". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 62 (8): 2337–2372. DOI : 10.1002 / cber.19290620872 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1930). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, VII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 478 : 137–154. DOI : 10.1002 / jlac.19304780109 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, VIII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 486 : 191–202. DOI : 10.1002 / jlac.19314860110 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, IX". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 486 : 202–210. DOI : 10.1002 / jlac.19314860111 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, X". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 486 : 211–225. DOI : 10.1002 / jlac.19314860112 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XI". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 490 : 236–242. DOI : 10.1002 / jlac.19314900109 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 490 : 243–257. DOI : 10.1002 / jlac.19314900110 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XIII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 490 : 257–266. DOI : 10.1002 / jlac.19314900111 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XIV". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 490 : 267–276. DOI : 10.1002 / jlac.19314900112 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1931). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XV". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 490 : 277–294. DOI : 10.1002 / jlac.19314900113 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1932). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XVI". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 498 : 1–15. DOI : 10.1002 / jlac.19324980102 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1932). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XVII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 498 : 16–49. DOI : 10.1002 / jlac.19324980103 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1933). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XVIII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 505 : 103–150. DOI : 10.1002 / jlac.19335050109 .
    • Diels, O .; Ольдер, К. (1934). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XIX". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 510 : 87–128. DOI : 10.1002 / jlac.19345100106 .
    • Diels, O .; Риз, Дж. (1934). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XX". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 511 : 168–182. DOI : 10.1002 / jlac.19345110114 .
    • Diels, O .; Мейер, Р. (1934). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXI". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 513 : 129–145. DOI : 10.1002 / jlac.19345130108 .
    • Diels, O .; Фридрихсен, В. (1934). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 513 : 145–155. DOI : 10.1002 / jlac.19345130109 .
    • Diels, O .; Мёллер, Ф. (1935). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXIII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 516 : 45–61. DOI : 10.1002 / jlac.19355160104 .
    • Diels, O .; Кеч, Х. (1935). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXIV". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 519 : 140–146. DOI : 10.1002 / jlac.19355190112 .
    • Diels, O .; Риз, Дж. (1935). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXV". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 519 : 147–157. DOI : 10.1002 / jlac.19355190113 .
    • Diels, O .; Хармс, Дж. (1935). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXVI". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 525 : 73–94. DOI : 10.1002 / jlac.19365250107 .
    • Diels, O .; Шрам, Х. (1937). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXVII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 530 : 68–86. DOI : 10.1002 / jlac.19375300106 .
    • Diels, O .; Пистор, Х. (1937). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XXVIII". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 530 : 87–98. DOI : 10.1002 / jlac.19375300107 .
  52. ^ "Нобелевская премия по химии 1950" . Нобелевский фонд . Проверено 19 февраля +2016 .
  53. ^ Вудворд, РБ; Sondheimer, F .; Taub, D .; Heusler, K .; Макламор, WM (1952). «Полный синтез стероидов». Журнал Американского химического общества . 74 (17): 4223–4251. DOI : 10.1021 / ja01137a001 .
  54. ^ Кори, EJ; Вайншенкер, Н. М.; Шааф, ТК; Хубер, В. (1969). «Стерео-контролируемый синтез простагландинов F-2a и E-2 (dl)». Журнал Американского химического общества . 91 (20): 5675–7. DOI : 10.1021 / ja01048a062 . PMID 5808505 . 
  55. ^ Николау, KC; Соренсен, EJ (1996). Классика в полном синтезе: цели, стратегии, методы . Wiley VCH . ISBN 978-3-527-29231-8.
  56. ^ De Lucchi, O .; Паскуато, Л. (1988). «Роль функциональных групп серы в активации и направлении олефинов в реакциях циклоприсоединения». Тетраэдр . 44 (22): 6755–6794. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 86204-9 .
  57. ^ Данишефский, С .; Hirama, M .; Fritsch, N .; Кларди, Дж. (1979). «Синтез динатрия префената и динатрия эпипрефената. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение катализируемой основанием перегруппировки префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 7013–7018. DOI : 10.1021 / ja00517a039 .
  58. ^ Вендер, Пенсильвания; Schaus, JM; Уайт, AW (1980). «Общая методология синтеза цис-гидроизохинолина: синтез резерпина». Журнал Американского химического общества . 102 (19): 6157–6159. DOI : 10.1021 / ja00539a038 .
  59. ^ Мартин, SF; Rueger, H .; Williamson, SA; Гжейщак, С. (1987). «Общие стратегии синтеза индольных алкалоидов. Полный синтез (±) -резерпина и (±) -α-йохимбина». Журнал Американского химического общества . 109 (20): 6124–6134. DOI : 10.1021 / ja00254a036 .
  60. ^ Николау, KC; Ян, З .; Лю, JJ; Ueno, H .; Nantermet, PG; Гай, РК; Claiborne, CF; Renaud, J .; Куладурос, EA; Paulvannan, K .; Соренсен, EJ (1994). «Полный синтез таксола». Природа . 367 (6464): 630–4. Bibcode : 1994Natur.367..630N . DOI : 10.1038 / 367630a0 . PMID 7906395 . S2CID 4371975 .  
  61. ^ Нарасака, К .; Shimada, S .; Osoda, K .; Ивасава, Н. (1991). «Фенилбороновая кислота в качестве матрицы в реакции Дильса-Альдера». Синтез . 1991 (12): 1171–1172. DOI : 10,1055 / с-1991-28413 .
  62. ^ Смит, AB; Сестело, JP; Дормер, PG (1995). «Полный синтез (-) - фурахиноцина С». Журнал Американского химического общества . 117 (43): 10755–10756. DOI : 10.1021 / ja00148a023 .
  63. ^ Козьмин, С.А. Равал, В. Х. (1998). «Общая стратегия для алкалоидов Aspidosperma: эффективный стереоконтролируемый синтез таберсонина». Журнал Американского химического общества . 120 (51): 13523–13524. DOI : 10.1021 / ja983198k .
  64. ^ Гиббс, РА; Окамура, WH (1988). «Короткий энантиоселективный синтез (+) - стерпурена: полный внутримолекулярный перенос центральных хиральных элементов в осевые и центральные». Журнал Американского химического общества . 110 (12): 4062–4063. DOI : 10.1021 / ja00220a069 .
  65. ^ Charest, MG; Сигель, Д.Р .; Майерс, AG (2005). «Синтез (-) - тетрациклина». Журнал Американского химического общества . 127 (23): 8292–3. DOI : 10.1021 / ja052151d . PMID 15941256 . 
  66. ^ Dauben, WG; Кессель, CR; Такемура, KH (1980). «Простой и эффективный полный синтез кантаридина с помощью реакции Дильса-Альдера при высоком давлении». Журнал Американского химического общества . 102 (22): 6893–6894. DOI : 10.1021 / ja00542a060 .
  67. ^ Холмс, HL (1948). «Реакция Дильса – Альдера, этиленовые и ацетиленовые диенофилы». Органические реакции . 4 . С. 60–173. DOI : 10.1002 / 0471264180.or004.02 . ISBN 978-0471264187.
  68. ^ Butz, LW; Рытина, А.В. (1949). "Хиноны реакции Дильса-Альдера и другие цикленоны". Органические реакции . 5 . С. 136–192. DOI : 10.1002 / 0471264180.or005.03 . ISBN 978-0471264187.
  69. ^ Kloetzel, MC (1948). «Реакция Дильса – Альдера с малеиновым ангидридом». Органические реакции . 4 . С. 1–59. DOI : 10.1002 / 0471264180.or004.01 . ISBN 978-0471264187.
  70. ^ Heintzelman, GR; Мей, ИК; Махаджан, Ю. Р.; Вайнреб, SW (2005). "Реакции Дильса-Альдера имино диенофилов". Органические реакции . 65 . С. 141–599. DOI : 10.1002 / 0471264180.or065.02 . ISBN 978-0471264187.
  71. ^ Cigánek, Е. (1984). «Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера». Органические реакции . 32 . С. 1–374. DOI : 10.1002 / 0471264180.or032.01 . ISBN 978-0471264187.

Библиография [ править ]

  • Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия: Часть B: Реакции и синтез (5-е изд.). Нью-Йорк: Спрингер. ISBN 978-0387683546.

Внешние ссылки [ править ]

  • [2] Английский перевод основополагающей статьи Дильса и Альдера на немецком языке 1928 года, которая принесла им Нобелевскую премию. Английское название: «Синтезы гидроароматического ряда»; Немецкое название "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe".