| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Циклогексен | |||
| Другие имена Тетрагидробензол, 1,2,3,4-Тетрагидробензол, Бензентетрагидрид, Циклогекс-1-ен, Гексанафтилен, ООН 2256 | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 906737 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.462  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1659 | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 10 | |||
| Молярная масса | 82,143 г / моль | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | милая | ||
| Плотность | 0,8110 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -103,5 ° С (-154,3 ° F, 169,7 К) | ||
| Точка кипения | 82,98 ° С (181,36 ° F, 356,13 К) | ||
| не растворим в воде | |||
| Растворимость | смешивается с органическими растворителями | ||
| Давление газа | 8,93 кПа (20 ° C) 11,9 кПа (25 ° C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 0,022 моль · кг −1 · бар −1 | ||
| -57,5 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,4465 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H225 , H302 , H304 , H311 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P312 , P322 , P330 , P331 , P361 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P405 , P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 0 | ||
| точка возгорания | -12 ° С (10 ° F, 261 К) | ||
самовоспламенения температуру | 244 ° С (471 ° F, 517 К) | ||
| Пределы взрываемости | 0,8–5% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1946 мг / кг (перорально, крыса) | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 13 196 частей на миллион (мышь, 2 часа) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 300 частей на миллион (1015 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 300 частей на миллион (1015 мг / м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циклогексен представляет собой углеводород с формулой C 6 H 10 . Этот циклоалкен представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Это промежуточное звено в различных производственных процессах. Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении на свету и на воздухе, поскольку образует пероксиды .
Производство и использование [ править ]
Циклогексен получают путем частичного гидрирования из бензола , процесс , разработанный Asahi Chemical компании. [3]
Реакции и использование [ править ]
Бензол превращается в циклогексилбензол путем катализируемого кислотой алкилирования циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона. [4]
Гидратация циклогексена дает циклогексанол , который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона , предшественника капролактама . [5]
Окислительное расщепление циклогексана дает адипиновой кислоты. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора. [6]
Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты , дициклогексиладипата и оксида циклогексена . Кроме того, он используется как растворитель .
Структура [ править ]
Циклогексен является наиболее стабильным в течение половины стула конформации , [7] , в отличии от предпочтения стула формы циклогексана . Одним из оснований для конформационного предпочтения циклогексана для кресла является то, что он позволяет каждой связи кольца принимать ступенчатую конформацию . Однако для циклогексена алкен плоский, что эквивалентно затмеваемой конформации по этой связи.
См. Также [ править ]
- Реакция Дильса-Альдера
- Циклогекса-1,3-диен
- Циклогекса-1,4-диен
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 1054
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0167» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Паспорт безопасности материала циклогексена
- Данные MSDS безопасности
- Взаимодействие циклогексена с бромом и перманганатом калия.
- Синтез циклогексена
- Технический паспорт на inchem.org
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0167» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Циклогексен» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ [1] , Нарисава, Наоки и Кацутоши Танака, «Циклогексанол, способ получения циклогексанола и способ получения адипиновой кислоты»
- ^ Плоткин, Джеффри С. (2016-03-21). "Что нового в производстве фенолов?" . Американское химическое общество. Архивировано из оригинала на 2019-10-27 . Проверено 2 января 2018 .
- ^ Массер, Майкл Т. (2005). «Циклогексанол и циклогексанон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_217 .
- ^ Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в лаборатории органического обучения: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Educ . 77 (12): 1627–1629. DOI : 10.1021 / ed077p1627 .
- ^ Дженсен, Фредерик Р .; Бушвеллер, К. Хакетт (1969). «Конформационные предпочтения и межконверсионные барьеры в циклогексене и производных». Варенье. Chem. Soc . 91 (21): 5774–5782. DOI : 10.1021 / ja01049a013 .
