Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диметилсульфониопропионат
Скелетная формула диметилсульфониопропионата
Шаровидная модель цвиттер-иона диметилсульфониопропионата
Имена
Название ИЮПАК
3- (диметилсульфанил) пропаноат
Другие имена
диметил-β-пропиотетин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.228.826 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C5H10O2S / c1-8 (2) 4-3-5 (6) 7 / h3-4H2,1-2H3 ☒N
    Ключ: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C5H10O2S / c1-8 (2) 4-3-5 (6) 7 / h3-4H2,1-2H3
    Ключ: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYAW
  • C [S +] (C) CCC (= O) [O-]
Характеристики
C 5 H 10 O 2 S
Молярная масса134,1967
Внешностьбелый кристаллический гигроскопичный порошок с характерным запахом. [1]
Температура плавленияОт 120 до 125 ° C (от 248 до 257 ° F; от 393 до 398 K) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Dimethylsulfoniopropionate ( DMSP ), представляет собой сероорганический соединение с формулой (CH 3 ) 2 S + СН 2 СН 2 СОО - . Этот цвиттерионный метаболит можно найти в морском фитопланктоне , водорослях и некоторых видах наземных и водных сосудистых растений . Он функционирует как осмолит, а также были идентифицированы несколько других физиологических и экологических ролей. [3] DMSP был впервые обнаружен в морских красных водорослях.Polysiphonia fastigiata . [4]

Биосинтез [ править ]

У высших растений ДМСП биосинтезируется из S -метилметионина . Двумя промежуточными продуктами в этом превращении являются диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропионовый альдегид. [5] У водорослей, однако, биосинтез начинается с удаления аминогруппы из метионина , а не из S -метилметионина. [6]

Деградация [ править ]

DMSP расщепляется морскими микробами с образованием двух основных летучих серных продуктов, каждый из которых оказывает различное воздействие на окружающую среду. Одним из продуктов его распада является метантиол (CH 3 SH), который усваивается бактериями в белковую серу. Другой летучий продукт распада - диметилсульфид (CH 3 SCH 3 ; DMS). Существует доказательство того, что ДМС в морской воде могут быть получены путем расщепления растворенного (внеклеточный) DMSP [7] [8] с помощью фермента DMSP- лиазы , хотя многие не-морских видов бактерий преобразовать метантиол в DMS. [ необходима цитата ]

ДМС также поглощается морскими бактериями , но не так быстро, как метантиол. Хотя ДМС обычно состоит из менее 25% летучих продуктов распада ДМСП, высокая реакционная способность метантиола делает стационарные концентрации ДМС в морской воде примерно в 10 раз больше, чем у метантиола (~ 3  нМ против ~ 0,3 нМ). Любопытно, что никогда не было опубликованных корреляций между концентрациями ДМС и метантиола. Вероятно, это связано с нелинейным абиотическим и микробным поглощением метантиола морской водой и сравнительно низкой реакционной способностью ДМС. Однако значительная часть ДМС в морской воде окисляется до диметилсульфоксида (ДМСО).

Имея отношение к глобальному климату , считается, что DMS играет роль в тепловом балансе Земли, уменьшая количество солнечной радиации , достигающей поверхности Земли. Это происходит в результате разложения DMS в атмосфере на гигроскопичные соединения, которые конденсируют водяной пар, что приводит к образованию облаков. [9]

DMSP также влияет на характеристики вкуса и запаха различных продуктов. Например, хотя DMSP не имеет запаха и вкуса, он накапливается в больших количествах в некоторых морских травоядных или в фильтраторах . Сообщалось о повышении скорости роста, силы и стрессоустойчивости у животных, выращиваемых на таких диетах. [ цитата необходима ] [10] DMS, отвечает за репелленты, «неприятный» вкус и запах, которые появляются в некоторых морепродуктах из-за действия бактериальной DMSP-лиазы, которая совместно генерирует акрилат .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Кендзи Накадзима (2015). «Эффект улучшения состояния третичного сульфониевого соединения, диметилсульфониопропионата». В С.-К. Ким (ред.). Справочник по противоопухолевым препаратам морского происхождения . Springer. С. 205–238. DOI : 10.1007 / 978-3-319-07145-9_11 . ISBN 978-3-319-07144-2.

См. Также [ править ]

  • Гипотеза CLAW , предлагающая петлю обратной связи, которая действует между экосистемами океана и климатом Земли.
  • Кокколитофора , группа морских одноклеточных планктонных фотосинтетических водорослей, продуцент DMSP.
  • Диметилсульфид , продукт распада DMSP вместе с метантиолом
  • Диметилселенид , селеновый аналог ДМС, продуцируемый бактериями и фитопланктоном.
  • Emiliania huxleyi , кокколитофорид, продуцирующий DMSP

Ссылки [ править ]

  1. ^ "HTTP 404" . Архивировано из оригинала на 2013-03-06 . Проверено 5 февраля 2013 .
  2. ^ "HTTP 404" . Архивировано из оригинала на 2013-03-06 . Проверено 5 февраля 2013 .
  3. ^ DeBose, Дженнифер L .; Шон С. Лема; Габриэль А. Невитт (2007-03-07). «Диметилсульфониопропионат в качестве пищевого ориентира для рифовых рыб» . Наука . 319 (5868): 1356. DOI : 10.1126 / science.1151109 . PMID 18323445 . Вила-Коста, Мария; Рафель Симо; Хякубун Харада; Хосеп М. Газоль; Дорис Слезак; Рональд П. Киен (27 октября 2006 г.). «Поглощение диметилсульфониопропионата морским фитопланктоном». Наука . 314 (5799): 652–654. DOI : 10.1126 / science.1131043 . PMID  17068265 .
  4. ^ Челленджер, Фредерик; Маргарет Изабель Симпсон (1948). «Исследования по биологическому метилированию. Часть XII. Предшественник диметилсульфида, полученный Polysiphonia fastigiata. Гидроксид диметил-2-карбоксиэтилсульфония и его соли». Журнал химического общества . 3 : 1591–1597. DOI : 10.1039 / JR9480001591 . PMID 18101461 . 
  5. ^ Макнил, Скотт Д.; Nuccio, Michael L .; Хэнсон, Эндрю Д. (1999). «Бетаины и родственные осмопротекторы. Мишени для метаболической инженерии стрессоустойчивости» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. DOI : 10.1104 / pp.120.4.945 . PMC 1539222 . PMID 10444077 .  
  6. ^ Гейдж, DA; Rhodes, D .; Nolte, KD; Хикс, Вашингтон; Leustek, T .; Купер, AJ; Hanson, AD (1997-06-26). «Новый путь синтеза диметилсульфониопропионата в морских водорослях». Природа . 387 (6636): 891–894. DOI : 10.1038 / 43160 . ISSN 0028-0836 . PMID 9202120 .  
  7. ^ Ледьярд, Кэтлин М .; Делонг, Эдвард Ф .; Дейси, Джон WH (1993). «Характеристика DMSP-деградирующего бактериального изолята из Саргассова моря». Архив микробиологии . 160 (4): 312–318. DOI : 10.1007 / bf00292083 .
  8. ^ Yoch, DC (2002). «Диметилсульфониопропионат: его источники, роль в морской пищевой сети и биологическое разложение до диметилсульфида» . Прил. Env. Microbiol . 68 (12): 5804–15. DOI : 10.1128 / aem.68.12.5804-5815.2002 . PMC 134419 . PMID 12450799 .  
  9. ^ «DMS: климатический газ, о котором вы никогда не слышали» .
  10. ^ Накадзима, Кенджи (1996), «Влияние DMSP и родственных соединений на поведение, рост и устойчивость рыб, земноводных и ракообразных к стрессу», в Kiene, RP; Visscher, PT; Келлер, доктор медицины; Кирста, GO (ред.), Биологические и экологическая химия DMSP и связанная с сульфонией , Springer, Boston, MA, стр 165-176,. DOI : 10.1007 / 978-1-4613-0377-0_15 , ISBN 9780306453069

Внешние ссылки [ править ]

  • DMS и климат