Эндурацидин

Эндурацидин
Имена

Название ИЮПАК 3 - [(4 R ) -2-имино-4-имидазолидинил] - L- аланин
Идентификаторы
Количество CAS	21209-39-2
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 73969
ChemSpider	24775830
КЕГГ	C20602
PubChem CID	15284838
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12N4O2 / c7-4 (5 (11) 12) 1-3-2-9-6 (8) 10-3 / h3-4H, 1-2,7H2, (H, 11,12) ( H3,8,9,10) / t3-, 4 + / м1 / с1 Ключ: VFXRPXBQCNHQRQ-DMTCNVIQSA-N InChI = 1 / C6H12N4O2 / c7-4 (5 (11) 12) 1-3-2-9-6 (8) 10-3 / h3-4H, 1-2,7H2, (H, 11,12) ( H3,8,9,10) / t3-, 4 + / м1 / с1 Ключ: VFXRPXBQCNHQRQ-DMTCNVIQBA
Улыбки C1 [C @ H] (NC (= N) N1) C [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₁₂N ₄O ₂
Молярная масса	172,188 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Эндурацидин - это непротеиногенная α- аминокислота , являющаяся циклическим аналогом аргинина . ^[1] Он не кодируется генетически в пептидных последовательностях, а скорее создается как посттрансляционная модификация .

Биологические роли [ править ]

Эндурацидин редко встречается в природе, главным образом, в составе пептидных антибиотиков, таких как антибактериальные соединения энрамицин и тейксобактин . ^[2]

Ссылки [ править ]

^ Аткинсон, DJ; Naysmith, BJ; Фуркерт, Д.П .; Бримбл, Массачусетс (7 ноября 2016 г.). «Эндурацидин, редкий аминокислотный компонент пептидных антибиотиков: натуральные продукты и синтез» . Beilstein J Org Chem . 12 : 2325–2342. DOI : 10.3762 / bjoc.12.226 . PMC 5238550 . PMID 28144300 .
^ Линг, LL; Шнайдер, Т; Peoples, AJ; Spoering, AL; Энгельс, I; Конлон, ВР; Мюллер, А; Schäberle, TF; Hughes, DE; Эпштейн, S; Джонс, М; Лазаридес, L; Стедман, Вирджиния; Коэн, Д.Р .; Феликс, CR; Феттерман, К.А.; Millett, WP; Nitti, AG; Зулло, AM; Чен, К; Льюис, К. (22 января 2015 г.). «Новый антибиотик убивает патогены без обнаруживаемой резистентности» . Природа . 517 (7535): 455–9. DOI : 10,1038 / природа14098 . PMC 7414797 . PMID 25561178 .

[Atkinson2016-1] Аткинсон, DJ; Naysmith, BJ; Фуркерт, Д.П .; Бримбл, Массачусетс (7 ноября 2016 г.). «Эндурацидин, редкий аминокислотный компонент пептидных антибиотиков: натуральные продукты и синтез» . Beilstein J Org Chem . 12 : 2325–2342. DOI : 10.3762 / bjoc.12.226 . PMC 5238550 . PMID 28144300 .

[Ling2015-2] Линг, LL; Шнайдер, Т; Peoples, AJ; Spoering, AL; Энгельс, I; Конлон, ВР; Мюллер, А; Schäberle, TF; Hughes, DE; Эпштейн, S; Джонс, М; Лазаридес, L; Стедман, Вирджиния; Коэн, Д.Р .; Феликс, CR; Феттерман, К.А.; Millett, WP; Nitti, AG; Зулло, AM; Чен, К; Льюис, К. (22 января 2015 г.). «Новый антибиотик убивает патогены без обнаруживаемой резистентности» . Природа . 517 (7535): 455–9. DOI : 10,1038 / природа14098 . PMC 7414797 . PMID 25561178 .

[1]