Эпикокконон

Эпикокконон
Имена

Предпочтительное название IUPAC (6 S , 9a S ) -6- (Гидроксиметил) -3 - [(1 Z , 4 E , 6 E , 8 E ) -1-гидрокси-3-оксодека-1,4,6,8-тетраен-1 -ил] -9a-метил-5,6-дигидро-2 H- фуро [3,2- g ] [2] бензопиран-2,9 (9a H ) -дион
Другие названия Темно-фиолетовый Лава Пурпурный Молниеносно
Идентификаторы
Количество CAS	371163-96-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 51226
ChemSpider	8398759
PubChem CID	56464320
UNII	6QLH9631R8^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C23H22O7 / c1-3-4-5-6-7-8-15 (25) 11-19 (26) 20-18-10-14-9-16 (12-24) 29-13- 17 (14) 21 (27) 23 (18,2) 30-22 (20) 28 / h3-8,10-11,13,16,24,26H, 9,12H2,1-2H3 / b4-3 + , 6-5 +, 8-7 +, 19-11- / t16-, 23- / m0 / s1 Ключ: JKMBMIMLVFMXRW-LYYFRFARSA-N InChI = 1 / C23H22O7 / c1-3-4-5-6-7-8-15 (25) 11-19 (26) 20-18-10-14-9-16 (12-24) 29-13- 17 (14) 21 (27) 23 (18,2) 30-22 (20) 28 / h3-8,10-11,13,16,24,26H, 9,12H2,1-2H3 / b4-3 + , 6-5 +, 8-7 +, 19-11- / t16-, 23- / m0 / s1 Ключ: JKMBMIMLVFMXRW-LYYFRFARBG
Улыбки C / C = C / C = C / C = C / C (= O) / C = C (/ C1 = C2C = C3C [C @ H] (OC = C3C (= O) [C @] 2 (OC1 = O) C) CO) \ O
Характеристики
Химическая формула	С ₂₃Н ₂₂О ₇
Молярная масса	410,422 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Эпикокконон - флуоресцентный краситель с длинным стоксовым сдвигом, обнаруженный в грибах Epicoccum nigrum . ^[1] Хотя он слабо флуоресцирует в воде (зеленая эмиссия, 520 нм ), он обратимо реагирует с белками, давая продукт с сильным оранжево-красным излучением (610 нм). ^[2] Этот краситель можно использовать в качестве чувствительного окрашивания общего белка для 1D и 2D электрофореза , ^[3] количественного определения концентрации белка ^[4], что делает его мощным средством контроля нагрузки для вестерн-блоттинга . ^[5]

Синтетический вариант [ править ]

Помимо натурального варианта от грибка, существует несколько синтетических аналогов. ^[6] Что касается свойств окрашивания белков, между натуральными и синтетическими аналогами мало различий.

Ссылки [ править ]

^ Белл, PJL; Карусо, П. (2003). «Эпикокконон, новое флуоресцентное соединение из FungusEpicoccumnigrum». Журнал Американского химического общества . 125 (31): 9304–9305. DOI : 10.1021 / ja035496 + . PMID 12889954 .
^ Choi, H. -Y .; Телятина, ДА; Карусо, П. (2005). «Эпикокконон, новый проницаемый для клеток флуоресцентный краситель с длинным стоксовым сдвигом для визуализации живых клеток и мультиплексирования». Журнал флуоресценции . 16 (4): 475–482. DOI : 10.1007 / s10895-005-0010-7 . PMID 16328703 .
^ MacKintosh, JA; Choi, HY; Bae, SH; Телятина, ДА; Белл, П.Дж.; Феррари, Британская Колумбия; Ван Дайк, DD; Verrills, Нью-Мексико; Paik, YK; Карусо, П. (2003). «Флуоресцентный натуральный продукт для сверхчувствительного обнаружения белков при одномерном и двумерном гель-электрофорезе». Протеомика . 3 (12): 2273–88. DOI : 10.1002 / pmic.200300578 . PMID 14673778 .
^ MacKintosh, JA; Телятина, ДА; Карусо, П. (2005). «Fluoroprofile, основанный на флуоресценции анализ для быстрого и точного количественного определения белков в растворе». Протеомика . 5 (18): 4673–4677. DOI : 10.1002 / pmic.200500095 . PMID 16267819 .
^ Мориц, КП; Marz, SX; Reiss, R; Шуленборг, Т; Фриауф, Э (2014). «Окрашивание эпикоккононом: мощный контроль загрузки для вестерн-блотов». Протеомика . 14 (2–3): 162–8. DOI : 10.1002 / pmic.201300089 . PMID 24339236 .
^ Пейшото, Пенсильвания; Буланже, А; Ball, M; Наудин, Б; Алле, Т; Cosette, P; Карусо, П; Франк, X (2014). «Дизайн и синтез аналогов эпикокконона с улучшенными флуоресцентными свойствами». Журнал Американского химического общества . 136 (43): 15248–56. DOI : 10.1021 / ja506914p . PMID 25271695 .

[1] Белл, PJL; Карусо, П. (2003). «Эпикокконон, новое флуоресцентное соединение из FungusEpicoccumnigrum». Журнал Американского химического общества . 125 (31): 9304–9305. DOI : 10.1021 / ja035496 + . PMID 12889954 .

[2] Choi, H. -Y .; Телятина, ДА; Карусо, П. (2005). «Эпикокконон, новый проницаемый для клеток флуоресцентный краситель с длинным стоксовым сдвигом для визуализации живых клеток и мультиплексирования». Журнал флуоресценции . 16 (4): 475–482. DOI : 10.1007 / s10895-005-0010-7 . PMID 16328703 .

[3] MacKintosh, JA; Choi, HY; Bae, SH; Телятина, ДА; Белл, П.Дж.; Феррари, Британская Колумбия; Ван Дайк, DD; Verrills, Нью-Мексико; Paik, YK; Карусо, П. (2003). «Флуоресцентный натуральный продукт для сверхчувствительного обнаружения белков при одномерном и двумерном гель-электрофорезе». Протеомика . 3 (12): 2273–88. DOI : 10.1002 / pmic.200300578 . PMID 14673778 .

[4] MacKintosh, JA; Телятина, ДА; Карусо, П. (2005). «Fluoroprofile, основанный на флуоресценции анализ для быстрого и точного количественного определения белков в растворе». Протеомика . 5 (18): 4673–4677. DOI : 10.1002 / pmic.200500095 . PMID 16267819 .

[5] Мориц, КП; Marz, SX; Reiss, R; Шуленборг, Т; Фриауф, Э (2014). «Окрашивание эпикоккононом: мощный контроль загрузки для вестерн-блотов». Протеомика . 14 (2–3): 162–8. DOI : 10.1002 / pmic.201300089 . PMID 24339236 .

[6] Пейшото, Пенсильвания; Буланже, А; Ball, M; Наудин, Б; Алле, Т; Cosette, P; Карусо, П; Франк, X (2014). «Дизайн и синтез аналогов эпикокконона с улучшенными флуоресцентными свойствами». Журнал Американского химического общества . 136 (43): 15248–56. DOI : 10.1021 / ja506914p . PMID 25271695 .

[1]