Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Состав эфирного фосфолипида . Обратите внимание на эфир в первой и второй позициях.
Плазмалоген . Обратите внимание на эфир в первом положении и сложный эфир во втором положении.
Фактор активации тромбоцитов . Обратите внимание на эфир в первом положении и ацетильную группу во втором положении.

В общем смысле органической химии липид простого эфира подразумевает эфирный мостик между алкильной группой (липидом) и неопределенной алкильной или арильной группой , не обязательно глицерином . Если глицерин участвует, соединение называется глицерил эфир , который может принимать форму alkylglycerol , An алкил ацил глицерина , или в комбинации с фосфатидного группой, фосфолипида .

В биохимическом смысле эфирный липид обычно подразумевает глицерофосфолипиды различного типа, также называемые фосфолипидами , в которых в положении sn-1 основной цепи глицерина липид присоединен простой эфирной связью, а липид присоединен к положению sn-2 через ацильная группа . Это контрастирует с более распространенными глицерофосфолипидами, 1,2-диацил-sn-глицерином (DAG), в которых положения sn-1 и sn-2 основной цепи глицерина имеют ацильные цепи, присоединенные сложноэфирными связями . [1] [2]Эфирный липид может также относиться к алкилглицеринам, таким как химиловый (16: 0), батиловый (18: 0) и селахиловый (18: 1 n-9) спирты, с липидом, связанным с эфиром в положении sn-1, и другие две позиции на глицериновом остове не заняты. [3]

Типы [ править ]

Есть два типа эфирных липидов, плазманил- и плазменил-фосфолипиды. Плазманилфосфолипиды имеют эфирную связь в положении sn-1 с алкильной группой. Плазменил-фосфолипиды имеют простую эфирную связь в положении sn-1 с алкенильной группой, 1-0-алк-1'-енил-2-ацил-sn-глицерином (AAG). [2] Последний тип называется плазмалогенами . [4]

Фактор активации тромбоцитов (PAF) представляет собой липид простого эфира, который имеет ацетильную группу вместо ацильной цепи во втором положении (SN-2).

Биосинтез [ править ]

Для образования простой эфирной связи у млекопитающих требуются два фермента, дигидроксиацетонфосфатацилтрансфераза (DHAPAT) и алкилдигидроксиацетонфосфатсинтаза (ADAPS), которые находятся в пероксисоме . [5] Соответственно, пероксисомальные дефекты часто приводят к нарушению выработки эфирных липидов.

Моноалкилглицериновые эфиры (MAGE) также генерируются из 2-ацетил MAGE (предшественников PAF) с помощью KIAA1363 .

Функции [ править ]

Структурный [ править ]

Плазмалогены, а также некоторые 1-O-алкильные липиды встречаются повсеместно, а иногда и являются основными частями клеточных мембран у млекопитающих и анаэробных бактерий . [6] У архей эфирные липиды являются основными полярными липидами в клеточной оболочке, и их количество является одной из основных характеристик, отделяющих эту группу прокариот от бактерий . В этих клетках дифитанилглицеролипиды или биполярные макроциклические тетраэфиры могут образовывать ковалентно связанные «бислои». [7]

Второй посланник [ править ]

Различия между катаболизмом простых эфиров глицерофосфолипидов специфическими ферментами фосфолипаз могут быть вовлечены в образование систем вторичных липидных мессенджеров, таких как простагландины и арахидоновая кислота , которые важны для передачи сигнала. [8] Эфирные липиды также могут непосредственно влиять на передачу сигналов клетками, поскольку фактор активации тромбоцитов представляет собой сигнальную молекулу эфирных липидов, которая участвует в функции лейкоцитов в иммунной системе млекопитающих . [9]

Антиоксидант [ править ]

Другая возможная функция липидов простого эфира плазмалогена - это антиоксиданты , поскольку в культуре клеток были продемонстрированы защитные эффекты против окислительного стресса , и, следовательно, эти липиды могут играть роль в метаболизме липопротеинов сыворотки . [10] Эта антиоксидантная активность обусловлена ​​двойной связью енольного эфира, на которую нацелены различные активные формы кислорода . [11]

Аналоги липидов синтетических эфиров [ править ]

Аналоги липидов синтетического эфира обладают цитостатическими и цитотоксическими свойствами, вероятно, за счет разрушения структуры мембраны и действия в качестве ингибиторов ферментов в путях передачи сигналов, таких как протеинкиназа С и фосфолипаза .

Токсичный аналог эфирного липида милтефозин недавно был представлен в качестве перорального средства для лечения тропического лейшманиоза , вызываемого лейшманией , протозойным паразитом с особенно высоким содержанием липидов простого эфира в мембранах. [12]

См. Также [ править ]

  • Археол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Дин JM, Lodhi IJ (февраль 2018). «Структурная и функциональная роль эфирных липидов» . Белки и клетки . 9 (2): 196–206. DOI : 10.1007 / s13238-017-0423-5 . PMC  5818364 . PMID  28523433 .
  2. ^ Б Форд Д., Гросс RW (июль 1990 года). «Дифференциальный метаболизм молекулярных подклассов дирадилглицерина и молекулярных видов диглицеридкиназой мозга кролика». Журнал биологической химии . 265 (21): 12280–6. PMID 2165056 . S2CID 1042240 .  
  3. ^ Кристи В. "Эфирные липиды - глицериловые эфиры, плазмалогены, альдегиды, структура, биохимия, состав и анализ" . www.lipidhome.co.uk .
  4. ↑ Watson RR, De Meester F, ред. (2014). Омега-3 жирные кислоты в мозге и неврологическом здоровье . Elsevier Academic Press. DOI : 10.1016 / C2012-0-06006-1 . ISBN 978-0-12-410527-0.
  5. ^ Хайра AK (1995). «Биосинтез глицеролипидов в пероксисомах (микротелах)». Прогресс в исследованиях липидов . 34 (4): 343–64. DOI : 10.1016 / 0163-7827 (95) 00013-5 . PMID 8685243 . 
  6. ^ Paltauf F (декабрь 1994). «Эфирные липиды в биомембранах». Химия и физика липидов . 74 (2): 101–39. DOI : 10.1016 / 0009-3084 (94) 90054-X . PMID 7859340 . 
  7. ^ Кога Y, Мори H (ноябрь 2005). «Последние достижения в структурных исследованиях эфирных липидов из архей, включая сравнительные и физиологические аспекты». Биологические науки, биотехнология и биохимия . 69 (11): 2019–34. DOI : 10.1271 / bbb.69.2019 . PMID 16306681 . 
  8. ^ Спектор А.А., Yorek М.А. (сентябрь 1985). «Мембранный липидный состав и клеточная функция» . Журнал липидных исследований . 26 (9): 1015–35. PMID 3906008 . 
  9. ^ Demopoulos CA, Pinckard RN, Hanahan DJ (октябрь 1979). «Фактор активации тромбоцитов. Доказательства использования 1-O-алкил-2-ацетил-sn-глицерил-3-фосфорилхолина в качестве активного компонента (новый класс липидных химических медиаторов)» . Журнал биологической химии . 254 (19): 9355–8. PMID 489536 . 
  10. ^ Brosche T, Platt D (август 1998). «Биологическое значение плазмалогенов в защите от окислительного повреждения». Экспериментальная геронтология . 33 (5): 363–9. DOI : 10.1016 / S0531-5565 (98) 00014-X . PMID 9762517 . 
  11. Перейти ↑ Engelmann B (февраль 2004 г.). «Плазмалогены: мишени для окислителей и основных липофильных антиоксидантов». Сделки Биохимического Общества . 32 (Pt 1): 147–50. DOI : 10.1042 / BST0320147 . PMID 14748736 . 
  12. ^ Люкс Н, Н Хейзе, Кленнер Т, Харт Д, Opperdoes FR (ноябрь 2000 года). «Эфирно-липидный (алкил-фосфолипидный) обмен и механизм действия эфир-липидных аналогов при Leishmania». Молекулярная и биохимическая паразитология . 111 (1): 1–14. DOI : 10.1016 / S0166-6851 (00) 00278-4 . PMID 11087912 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Эфир + фосфолипиды в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)