Этилтестостерон

Этилтестостерон
Клинические данные

Другие названия	17α-этилтестостерон; 17α-этиландрост-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-Прегн-4-ен-17-ол-3-он
Пути администрирования	Устно
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-этил-17-гидрокси-10,13-диметил-2,6,7,8,9,11,12,14, 15,16-декагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS	1235-97-8
PubChem CID	13908542
ChemSpider	18504533
ЧЭМБЛ	ChEMBL391236
Химические и физические данные
Формула	С ₂₁Н ₃₂О ₂
Молярная масса	316,485 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC [C @@] 1 (CC [C @@ H] 2 [C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = CC (= O) CC [C @] 34C) C ) O
ИнЧИ InChI = 1S / C21H32O2 / c1-4-21 (23) 12-9-18-16-6-5-14-13-15 (22) 7-10-19 (14,2) 17 (16) 8- 11-20 (18,21) 3 / ч 13,16-18,23H, 4-12H2,1-3H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 +, 21 + / м1 / с1 Ключ: FGPGANCDNDLUST-CEGNMAFCSA-N

Ethyltestosterone или 17α-ethyltestosterone , также известный как 17α-ethylandrost-4-ен-17β-ол-3-он или 17α-прегн-4-ен-17-ол-3-он , является синтетическим , перорально активным anabolic- андрогенный стероид (AAS) 17α-алкилированной группы, относящийся к метилтестостерону, который никогда не продавался. ^[1]^[2] Как и метилтестостерон, этилтестостерон является исходным соединением для многих ААС. ^[3] Производные ethyltestosterone включают норэтандролон (ethylnandrolone, ethylestrenolone), этилэстренол (ethylnandrol),норболетон , этилдиенолон , тетрагидрогестринон , боленол (этилнорандростенол) и пропетандрол . ^[3]

Этилтестостерон описывается как очень слабый ААС ^[4]^[5] и значительно слабее ААС, чем метилтестостерон. ^[6] Сообщается, что он обладает 1/10 анаболической активности и 1/20 андрогенной активности пропионата тестостерона у грызунов. ^[7] Этилтестостерон также не проявлял активности у мальчиков с карликовостью при пероральном приеме от 20 до 40 мг / день . ^[7] Низкая эффективность этилтестостерона заметно контрастирует с норетандролоном (17α-этил-19-нортестостерон), ни аналогом C19. ^[4] Аналогиэтилтестостерона с более длинными цепями C17α, такого как пропилтестостерон (топтерон), дополнительно снижают андрогенную активность или даже антиандрогенную активность. ^[2]^[8] В отличие от этилтестостерона, его 19-деметиловый вариант, норетандролон, является мощным ААС, сравнимым по анаболической активности с пропионатом тестостерона . ^[5]

См. Также [ править ]

Список андрогенов / анаболических стероидов

Ссылки [ править ]

^ RA Hill; HLJ Makin; Д. Н. Кирк; GM Мерфи (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов . CRC Press. С. 423–. ISBN 978-0-412-27060-4.
^ a b Сондерс, Фрэнсис Дж .; Дрель, Виктор А. (1956). «Миотрофические и андрогенные эффекты 17-этил-19-нортестостерона и родственных соединений». Эндокринология . 58 (5): 567–572. DOI : 10,1210 / эндо-58-5-567 . ISSN 0013-7227 . PMID 13317831 .
^ а б Шахиди NT (2001). «Обзор химии, биологического действия и клинического применения анаболических андрогенных стероидов». Clin Ther . 23 (9): 1355–90. DOI : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80114-4 . PMID 11589254 .
^ a b Camerino, B .; Сала, Г. (1960). "Анаболические стероиды". Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches Pharmaceutiques . Fortschritte der Arzneimittelforschung. Прогресс в исследованиях лекарств. Progres des Recherches Pharmaceutiques . 2 . С. 71–134. DOI : 10.1007 / 978-3-0348-7038-2_2 . ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579 .
^ a b Колтон, Фрэнк Б .; Nysted, Леонард Н .; Ригель, Байрон; Раймонд, Альберт Л. (1957). «17-Алкил-19-нортестостероны». Журнал Американского химического общества . 79 (5): 1123–1127. DOI : 10.1021 / ja01562a028 . ISSN 0002-7863 .
^ Сриниваса Rangaswami; Тирувенката Раджендра Сешадри (1952). Химия витаминов и гормонов . Andhra Univ.
^ a b SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (август 1959 г.). «Взаимосвязь между структурой и активностью анаболических стероидов: роль 19-метильной группы». J. Clin. Эндокринол. Метаб . 19 (8): 921–35. DOI : 10,1210 / jcem-19-8-921 . PMID 14442516 .
^ Singh С.М., Готье S, Labrie F (2000). «Антагонисты рецепторов андрогенов (антиандрогены): взаимосвязь структура-активность». Curr. Med. Chem . 7 (2): 211–47. DOI : 10.2174 / 0929867003375371 . PMID 10637363 .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, относящаяся к желудочно-кишечному тракту, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[HillMakin1991-1] RA Hill; HLJ Makin; Д. Н. Кирк; GM Мерфи (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов . CRC Press. С. 423–. ISBN 978-0-412-27060-4.

[SaundersDrill1956-2] Сондерс, Фрэнсис Дж .; Дрель, Виктор А. (1956). «Миотрофические и андрогенные эффекты 17-этил-19-нортестостерона и родственных соединений». Эндокринология . 58 (5): 567–572. DOI : 10,1210 / эндо-58-5-567 . ISSN 0013-7227 . PMID 13317831 .

[pmid11589254-3] а б Шахиди NT (2001). «Обзор химии, биологического действия и клинического применения анаболических андрогенных стероидов». Clin Ther . 23 (9): 1355–90. DOI : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80114-4 . PMID 11589254 .

[CamerinoSala1960-4] Camerino, B .; Сала, Г. (1960). "Анаболические стероиды". Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches Pharmaceutiques . Fortschritte der Arzneimittelforschung. Прогресс в исследованиях лекарств. Progres des Recherches Pharmaceutiques . 2 . С. 71–134. DOI : 10.1007 / 978-3-0348-7038-2_2 . ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579 .

[ColtonNysted1957-5] Колтон, Фрэнк Б .; Nysted, Леонард Н .; Ригель, Байрон; Раймонд, Альберт Л. (1957). «17-Алкил-19-нортестостероны». Журнал Американского химического общества . 79 (5): 1123–1127. DOI : 10.1021 / ja01562a028 . ISSN 0002-7863 .

[RangaswamiSeshadri1952-6] Сриниваса Rangaswami; Тирувенката Раджендра Сешадри (1952). Химия витаминов и гормонов . Andhra Univ.

[pmid14442516-7] SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (август 1959 г.). «Взаимосвязь между структурой и активностью анаболических стероидов: роль 19-метильной группы». J. Clin. Эндокринол. Метаб . 19 (8): 921–35. DOI : 10,1210 / jcem-19-8-921 . PMID 14442516 .

[pmid10637363-8] Singh С.М., Готье S, Labrie F (2000). «Антагонисты рецепторов андрогенов (антиандрогены): взаимосвязь структура-активность». Curr. Med. Chem . 7 (2): 211–47. DOI : 10.2174 / 0929867003375371 . PMID 10637363 .

[1]