17α-алкилированный анаболический стероид является синтетическим анаболическим стероидом-андрогенным (ААС) , который показывает алкильную группу , в частности с метилом или этилом , в положении C17α. В отличие от многих других ААС, 17α-алкилированные ААС активны при пероральном введении и не требуют внутримышечной инъекции . Однако они однозначно обладают высоким потенциалом гепатотоксичности , что одновременно ограничивает их использование. Кроме того, у некоторых высок риск гинекомастии из-за исключительно высокого уровня эстрогенов.активность, хотя это не относится к 17α-алкилированным ААС, которые также являются 4,5α-восстановленными или 19-деметилированными (т.е. которые также являются производными дигидротестостерона (DHT) или нандролона , соответственно). Типичным примером 17α-алкилированных ААС является метилтестостерон (17α-метилтестостерон).
Отношения структура-деятельность
Удлинение C17α-алкильной цепи длиннее, чем этильная группа, устраняет андрогенную активность и превращает лекарство в антиандроген , как в топтероне (17α-пропилтестостерон) и аллилестреноле (17α-аллил-3-декето-19-нортестостерон) (удлиненная цепь вариант этилэстренола ). И наоборот, замена C17α-алкильной группы на этинильную группу значительно снижает, но не отменяет андрогенную активность, как у этистерона (17α-этинилтестостерон) и норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон). [1] Подобно удлинению C17α-алкильной цепи, удлинение C17α-этинильной цепи отменяет андрогенную активность, как и в случае диметистерона (6α, 21-диметилэтистерон). Диеногест , который является антиандрогенным, имеет удлинение цепи C17α в виде цианометильной группы в положении C17α.
Список 17α-алкилированных ААС
|
|
|
Смотрите также
- Список андрогенов / анаболических стероидов
Рекомендации
- ^ Сондерс, Фрэнсис Дж .; Дрель, Виктор А. (1956). «Миотрофические и андрогенные эффекты 17-этил-19-нортестостерона и родственных соединений». Эндокринология . 58 (5): 567–572. DOI : 10,1210 / эндо-58-5-567 . ISSN 0013-7227 . PMID 13317831 .