Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Андройд» перенаправляется сюда. Не следует путать с Android .
Оксиметолон
Oxymetholone.svg
Клинические данные
Торговые наименованияАнадрол, Анаполон, другие
Другие именаCI-406; NSC-26198; 2-гидроксиметилен-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон; 2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT; 2-гидроксиметилен-17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он
AHFS / Drugs.comИнформация о лекарствах для потребителей

Категория беременности
  • Икс
Пути
администрирования		Устно
Класс препаратаАндроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
БиодоступностьХорошо впитывается [1]
МетаболизмПечень [1] [2]
Ликвидация Период полураспадаНеизвестно [2]
ЭкскрецияМоча [1] [2]
Идентификаторы
  • (2 Z , 5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-гидрокси-2- (гидроксиметилиден) -10,13,17-триметил-1,4,5, 6,7,8,9,11,12,14,15,16-додекагидроциклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID5023794
ECHA InfoCard100.006.454
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 32 О 3
Молярная масса332,484  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • O = C4 / C (= C \ O) C [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C @] 3 ([C @ H ] 2CC [C @@] 3 (O) C) C) C4) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C21H32O3 / c1-19-11-13 (12-22) 18 (23) 10-14 (19) 4-5-15-16 (19) 6-8-20 (2) 17 (15) 7-9-21 (20,3) 24 / ч 12,14-17,22,24H, 4-11H2,1-3H3 / b13-12- / t14-, 15 +, 16-, 17-, 19-, 20-, 21- / м0 / с1 проверитьY
  • Ключ: ICMWWNHDUZJFDW-DHODBPELSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Оксиметолон , продаваемые под торговыми марками Anadrol и Anapolon среди прочего, является андрогенов и анаболических стероидов (ААС) препарат , который используется в основном при лечении анемии . [3] [4] Он также используется для лечения остеопороза , синдрома истощения при ВИЧ / СПИДе , а также для увеличения веса и роста мышц в определенных ситуациях. [3] Принимается внутрь . [3] [4]

Побочные эффекты оксиметолона включают увеличение полового влечения , а также симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , и голос меняется . [3] Это также может вызвать повреждение печени . [3] [4] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболическим стероидом и , следовательно , является агонистом из рецептора андрогена (AR), по биологической мишени андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). [3] [5]Обладает сильным анаболическим действием и слабым андрогенным действием. [3]

Оксиметолон был впервые описан в 1959 году и был введен для медицинского применения в 1961 году. [3] [6] [7] [8] Он используется в основном в Соединенных Штатах . [3] [9] В дополнение к своему медицинскому применению оксиметолон используется для улучшения телосложения и работоспособности . [3] Этот наркотик является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным. [3]

Медицинское использование [ править ]

Основные клинические применения оксиметолона включают лечение анемии и остеопороза , а также стимуляцию роста мышц у истощенных или слаборазвитых пациентов. [3] Однако в Соединенных Штатах единственным оставшимся показанием, одобренным FDA, является лечение анемии. [3] [10]

После появления оксиметолона были разработаны нестероидные препараты, такие как эпоэтин альфа, которые оказались более эффективными для лечения анемии и остеопороза без побочных эффектов оксиметолона. [3] Препарат оставался доступным, несмотря на это, и в конечном итоге нашел новое применение в лечении синдрома истощения при ВИЧ / СПИДе . [3]

Оксиметолон, представленный чаще всего в таблетках по 50 мг , считается одним из «самых сильных» и «самых мощных» ААС, доступных для медицинского применения. [3] [11] Точно так же существует риск побочных эффектов . [12] [13] Оксиметолон очень эффективно способствует значительному увеличению массы тела, в основном за счет значительного улучшения синтеза белка. [3] По этой причине его часто используют бодибилдеры и спортсмены . [3]

Немедицинское использование [ править ]

Oxymetholone используется для physique- и целей , улучшающих по конкурентным спортсменов , культуристов и пауэрлифтеров . [3]

Побочные эффекты [ править ]

Смотрите также: анаболический стероид § Побочные эффекты

Общие побочные эффекты оксиметолона включают депрессию , вялость , головную боль , отек , быстрое увеличение веса , приапизм , изменение цвета кожи, проблемы с мочеиспусканием, тошноту , рвоту , боль в желудке (при приеме натощак), потерю аппетита , желтуху и т. Д. набухание груди у мужчин, чувство беспокойства или возбуждения, бессонница и диарея . [12] У женщин побочные эффекты также включают прыщи , измененияменструальный цикл , снижение голоса , рост волос на подбородке или груди , выпадение волос по типу , увеличение клитора и изменения либидо . [3] [12] Из-за своей 17α-алкилированной структуры оксиметолон гепатотоксичен . [3] Длительное употребление препарата может вызвать множество серьезных заболеваний, включая гепатит , рак печени и цирроз ; поэтому тем, кто принимает оксиметолон, рекомендуются периодические функциональные пробы печени . [13]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

  • v
  • т
  • е
Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношение а
Тестостерон~ 1: 1
Андростанолон ( ДГТ )~ 1: 1
Метилтестостерон~ 1: 1
Метандриол~ 1: 1
Флуоксиместерон1: 1–1: 15
Метандиенон1: 1–1: 8
Дростанолон1: 3–1: 4
Метенолон1: 2–1: 30
Оксиметолон1: 2–1: 9
Оксандролон1: 3–1: 13
Станозолол1: 1–1: 30
Нандролон1: 3–1: 16
Этилэстренол1: 2–1: 19
Норетандролон1: 1–1: 20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: см. Шаблон.

Как и другие ААС, оксиметолон является агонистом из андрогенного рецептора (AR). [3] Он не является субстратом для 5α-редуктазы (поскольку он уже является 5α-восстановленным) и является плохим субстратом для 3α-гидроксистероиддегидрогеназы (3α-HSD), и, следовательно, демонстрирует высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. [3]

Как производное DHT, оксиметолон не является субстратом для ароматазы и, следовательно, не может быть ароматизирован до эстрогенных метаболитов . [3] Тем не менее, оксиметолон является уникальным среди производных ДГТ, поскольку он связан с относительно высокой эстрогенностью и, как известно, может вызывать эстрогенные побочные эффекты, такие как гинекомастия (редко) и задержка воды . [3] [14] [15] [16] Было высказано предположение, что это может быть связано с прямым связыванием и активацией рецептора эстрогена оксиметолоном. [3] Оксиметолон не обладает значительнымипрогестагенная активность. [3]

Фармакокинетика [ править ]

Имеется ограниченная информация о фармакокинетике оксиметолона. [4] Он хорошо всасывается при пероральном применении . [4] Оксиметолон имеет очень низкое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны сыворотки крови человека (SHBG), менее 5% от сродства тестостерона и менее 1% от DHT. [1] Лекарство метаболизируется в печени путем окисления в положении C2, восстановления в положении C3, гидроксилирования в положении C17 и конъюгации . [4][2] C2-гидроксиметиленовая группа оксиметолона может расщепляться с образованием местанолона (17α-метил-DHT), что может способствовать действию оксиметолона. [3] полувыведение оксиметолон неизвестно. [2] Оксиметолон и его метаболиты являются устранены в моче . [1] [2]

Химия [ править ]

См. Также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Оксиметолон, также известный как 2-гидроксиметилен-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон (2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT) или 2-гидроксиметилен-17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он , представляет собой синтетический стероид андростана и 17α-алкилированное производное DHT. [17] [18] [3]

История [ править ]

Оксиметолон был впервые описан в статье 1959 года ученых из Syntex . [3] [6] Он был представлен для медицинского применения компаниями Syntex и Imperial Chemical Industries в Соединенном Королевстве под торговой маркой Anapolon в 1961 году. [7] [8] Оксиметолон также был представлен под торговой маркой Adroyd ( Parke-Davis ). к 1961 г. и Анадрол (Синтекс) к 1962 г. [19] [20] [21] Препарат появился на рынке США в начале 1960-х годов. [3]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Оксиметолон - это общее название препарата и его МНН , USAN , USP , BAN и JAN , а оксиметолон - его DCF . [17] [18] [22] [9]

Торговые марки [ править ]

Оксиметолон продается под различными торговыми марками, включая Анадрол, Анадройд, Анаполон, Анастерона, Анастеронал, Анастерон, Андролик, Андройд, Гемогенин, Настенон, Окситоланд, Окситозона, Оксианаболик, Оксиболон, Протанабол, Зеноборал, Синастерон. [17] [18] [9] [3] [23]

Доступность [ править ]

Соединенные Штаты [ править ]

См. Также: Список андрогенов / анаболических стероидов, доступных в США.

Оксиметолон - один из немногих ААС, который остается доступным для медицинского применения в Соединенных Штатах . [24] Остальные (по состоянию на ноябрь 2017 года) являются тестостерон , тестостерона ципионат , тестостерона энантат , тестостерона ундеканоат , метилтестостерон , флюоксиместерон , нандролон , и оксандролон . [24]

Другие страны [ править ]

Доступность оксиметолона довольно ограничена и, похоже, разбросана по изолированным рынкам в Европе , Азии , Северной и Южной Америке . [3] Известно, что он доступен в Турции , Греции , Молдове , Иране , Таиланде , Бразилии и Парагвае . [3] [9] По крайней мере исторически, он также был доступен в Канаде , Великобритании , Бельгии , Нидерландах , Испании ,Польша , Израиль , Гонконг и Индия . [18]

Правовой статус [ править ]

Оксиметолон, наряду с другими ААС, является контролируемым веществом из Списка III в США в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [25]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж. А. (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–6. DOI : 10,1210 / эндо-114-6-2100 . PMID  6539197 .
  2. ^ a b c d e f Hochadel M (1 апреля 2015 г.). Справочник по лекарствам Мосби для медицинских работников . Elsevier Health Sciences. стр. 1221–. ISBN 978-0-323-31103-8.
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . Molecular Nutrition Llc. С. 323–334. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  4. ^ a b c d e f Павлатос AM, Фульц O, Монберг MJ, Vootkur A (июнь 2001 г.). «Обзор оксиметолона: 17альфа-алкилированный анаболический андрогенный стероид». Клиническая терапия . 23 (6): 789–801, обсуждение 771. doi : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9 . PMID 11440282 . 
  5. ^ Кицмань AT (июнь 2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–21. DOI : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .  
  6. ^ a b Zderic JA, Carpio H, Ringold HJ (январь 1959). «Стероиды. CVI. Синтез аналогов 7β-метилгормона». Журнал Американского химического общества . 81 (2): 432–436. DOI : 10.1021 / ja01511a041 .
  7. ^ a b «Рекламные объявления» (PDF) . Труды Королевского медицинского общества . 54 (3): XLI. 1961. PMC 1870224 .  
  8. ^ a b «Рекламные объявления» (PDF) . Британский медицинский журнал . 1 (5224). 1961. PMC 1953122 .  
  9. ^ a b c d «Оксиметолон» .
  10. ^ «Оксиметолон» . AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.
  11. ^ "Анадрол-50" (PDF) . Meda Pharmaceuticals. Декабрь 2006. Архивировано из оригинального (PDF) 11 июня 2014 года . Проверено 8 января 2012 года .
  12. ^ a b c «Побочные эффекты оксиметолона» . наркотики.com.
  13. ^ a b «Официальная информация FDA об Anadrol, побочные эффекты и использование» . наркотики.com.
  14. ^ Hengge UR, Stocks K, Wiehler H, Faulkner S, Esser S, Lorenz C и др. (Март 2003 г.). «Двойное слепое рандомизированное плацебо-контролируемое испытание фазы III оксиметолона для лечения истощения при ВИЧ». СПИД . 17 (5): 699–710. DOI : 10.1097 / 00002030-200303280-00008 . PMID 12646793 . S2CID 29998317 .  
  15. ^ Cortesgallegos В, Г Кастанеда, Алонсо R, Perezpasten Е, Reyeslugo В, С Баррон, Мондрагон л, Вильялпандо S (январь 1982). «Спонтанная и индуцированная оксиметолоном гинекомастия». Журнал андрологии . C / O Allen Press, Inc., почтовый ящик 368, Lawrence, Ks 66044: Amer Soc Andrology, Inc. 3 (1): 33.
  16. ^ Вильялпандо S, Мондрагон л, Бэррон С, Reyeslugo U, Perezpasten Е, Алонсо R, G Кастанеда, Гальегос V (январь 1982). «Блокада 5-альфа-редуктазы может быть причиной спонтанной и вызванной оксиметолоном гинекомастии». Archivos de Investigacion Medica . Social Apdo Postal 73-032, Mexico Df 03020, Mexico: Inst Mexicano Seguro. 13 (2): s13.
  17. ^ a b c Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 924–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  18. ^ a b c d Номинальный индекс 2000: Международный справочник по лекарственным средствам . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 779–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  19. Перейти ↑ Locum R (1961). «Последние фармацевтические препараты» (PDF) . Центральноафриканский медицинский журнал . 7 (11): 443–444.
  20. ^ Кларк GM (август 1962). «Новые препараты при ревматических заболеваниях». Артрит и ревматизм . 5 (4): 415–8. DOI : 10.1002 / art.1780050411 . PMID 13879693 . 
  21. ^ Матусов PD (1962). «Если - то; CAMSI; В будущем» (PDF) . Медицинский журнал Далхаузи . 15 (1).
  22. ↑ Morton IK, Hall JM (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 212–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  23. ^ Kochakian CD (6 декабря 2012). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 632–. ISBN 978-3-642-66353-6.
  24. ^ a b «Лекарства @ FDA: одобренные FDA лекарственные препараты» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 17 декабря +2016 .
  25. ^ Karch SB (21 декабря 2006). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание . CRC Press. С. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Павлатос А.М., Фульц О., Монберг М.Дж., Вооткур А. (июнь 2001 г.). «Обзор оксиметолона: 17альфа-алкилированный анаболический андрогенный стероид». Клиническая терапия . 23 (6): 789–801, обсуждение 771. doi : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9 . PMID  11440282 .