Фариномалеин

Фариномалеин
Имена

Предпочтительное название IUPAC 3- [2,5-Диоксо-3- (пропан-2-ил) -2,5-дигидро- 1H- пиррол-1-ил] пропановая кислота
Другие имена 2,5-дигидро-3- (1-метилэтил) -2,5-диоксо- 1H- пиррол-1-пропановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	1175521-35-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1082049
ChemSpider	24674945
PubChem CID	44254797
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50658055
ИнЧИ InChI = 1S / C10H13NO4 / c1-6 (2) 7-5-8 (12) 11 (10 (7) 15) 4-3-9 (13) 14 / h5-6H, 3-4H2,1-2H3, (Н, 13,14) Ключ: UWAZSQUZHSRNTR-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CC (C) C1 = CC (= O) N (C1 = O) CCC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₀H ₁₃N O ₄
Молярная масса	211,217 г · моль ^-1
Появление	белый порошок
Температура плавления	От 75 до 77 ° C (от 167 до 171 ° F, от 348 до 350 K)
Растворимость	CH ₂ Cl ₂ , ацетон, толуол, CH ₃ OH
Давление газа	0 мм рт. Ст. (25 ° C)
Опасности
R-фразы (устаревшие)	R43
S-фразы (устаревшие)	S22 - S24 - S37 - S61
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фариномалеин - природный малеимид с формулой C ₁₀ H ₁₃ NO ₄ - был впервые выделен из энтомопатогенного гриба Isaria farinosa ( Paecilomyces farinosus ) - источник H599 (Япония). ^[1]

Фариномалеин показал сильное и избирательное ингибирование (0,15-5 мкг / диск) против восьми изолятов патогенного растения Phytophthora sojae . ^[2] Эти результаты предполагают, что фариномалеин может быть использован в качестве пестицида-кандидата для лечения стеблевой гнили Phytophthora сои. ^[2]

Синтез

Сообщалось о простом двухстадийном синтезе из γ-гидроксибутенолидного соединения, 5-гидрокси-4-метил-2-5 ( H ) -фуранона. ^[3] Во-первых, фуранон окисляется до 3-изопропилфуран-2,5-диона периодинаном Десса-Мартина , а затем следует кипячение уксусной кислоты с бета-аланином . Белый порошкообразный продукт имеет температуру плавления 75-77 ° C.

использованная литература

^ Путри, Састия П; Киношита, Хироши; Ихара, Фумио; Игараси, Ясухиро; Нихира, Такуя (2009). «Фариномалеин, соединение, несущее малеимид, из энтомопатогенного гриба Paecilomyces farinosus». Журнал натуральных продуктов . 72 (8): 1544–6. DOI : 10.1021 / np9002806 . PMID 19670877 .
^ a b Састия Прама Путри, Хироши Киношита, Масаясу Като и Такуя Нихира. Антимикробная и противомицетная активность нового антибиотика фариномалеина . Стендовая презентация 2P-2124, Ежегодная конференция, Общество биологии и биоинженерии, Япония, 28 октября 2010 г.
^ Майлз, Уильям H; Ян, Мин (2010). «Синтез фариномалеина». Буквы тетраэдра . 51 (13): 1710. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2010.01.083 .

[1] Путри, Састия П; Киношита, Хироши; Ихара, Фумио; Игараси, Ясухиро; Нихира, Такуя (2009). «Фариномалеин, соединение, несущее малеимид, из энтомопатогенного гриба Paecilomyces farinosus». Журнал натуральных продуктов . 72 (8): 1544–6. DOI : 10.1021 / np9002806 . PMID 19670877 .

[2010JapaneseConfPaper-2] Састия Прама Путри, Хироши Киношита, Масаясу Като и Такуя Нихира. Антимикробная и противомицетная активность нового антибиотика фариномалеина . Стендовая презентация 2P-2124, Ежегодная конференция, Общество биологии и биоинженерии, Япония, 28 октября 2010 г.

[3] Майлз, Уильям H; Ян, Мин (2010). «Синтез фариномалеина». Буквы тетраэдра . 51 (13): 1710. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2010.01.083 .

[1]