Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Галаксолид
Галаксолид 200.svg
Имена
Название ИЮПАК
4,6,6,7,8,8-гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидроциклопента [ g ] изохромен
Другие названия
Гексагидрогексаметил циклопентабензопиран
HHCB
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.013.588 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H26O / c1-11-9-19-10-13-7-15-16 (8-14 (11) 13) 18 (5,6) 12 (2) 17 (15,3) 4 / h7-8,11-12H, 9-10H2,1-6H3
    Ключ: ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C18H26O / c1-11-9-19-10-13-7-15-16 (8-14 (11) 13) 18 (5,6) 12 (2) 17 (15,3) 4 / h7-8,11-12H, 9-10H2,1-6H3
    Ключ: ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYAG
  • O3Cc1c (cc2c (c1) C (C) (C) C (C2 (C) C) C) C (C3) C
Характеристики
C 18 H 26 O
Молярная масса258,405  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Галаксолид (торговое название; также известный как Abbalide, Pearlide, Astrolide, Musk 50, Polarlide; химическое название 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8, -гексаметил- cyclopenta [ g ] бензопиран или HHCB) - это синтетический мускус с чистым сладким мускусно-цветочно-древесным запахом, используемый в ароматах. Это один из мускусных компонентов, который производители парфюмерии и одеколона используют для придания своей продукции мускусного запаха. Галаксолид был впервые синтезирован в 1965 году и использовался в конце 1960-х годов в некоторых смягчителях тканей и моющих средствах. [1] Высокие концентрации были также включены в прекрасные ароматы.

Химия [ править ]

Галаксолид - это торговое название от International Flavors & Fragrances Inc. (IFF) для ароматического материала с регистрационным номером CAS 1222-05-5 и химическим названием CAS циклопента (g) -2-бензопиран, 1,3,4,6,7 , 8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметил-.

Галаксолид также известен под названием 4,6,6,7,8,8-гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексагидро-циклопента [ g ] -изохромен по ИЮПАК и более часто используемым акронимом химическое название 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8, -гексаметил-циклопента [ g ] бензопиран (HHCB). Аббревиатура этого химического названия, HHCB, обычно используется для галаксолида в различных публикациях. Галаксолид также может быть известен как гексаметилинданопиран в соответствии с Международной номенклатурой косметических ингредиентов (INCI).

Физико-химические свойства [ править ]

Галаксолид представляет собой смесь изомеров . Он имеет хиральные центры при атомах углерода 4 и 7. Изомеры: (4 R , 7 R ), (4 R , 7 S ), (4 S , 7 S ) и (4 S , 7 R ). Галаксолид имеет молекулярную формулу C 18 H 26 O и молекулярную массу 258,4 г / моль. При комнатной температуре он представляет собой высоковязкую жидкость. Его точка плавления составляет -20 ° C, а температура кипения оценивается в 330 ° C на основе точки кипения 160 ° C при 4 гПа. [2]

История [ править ]

Галаксолид был открыт на IFF в 1960-х годах Херингом и Битсом. [3]

Впервые он был синтезирован в 1965 году, и его открытие произошло в основном благодаря работе Битса над осмофорной группой полициклических мускусов, в которой они пытались улучшить существующие синтетические мускусы, сделав их более стабильными и гидрофобными [4].

Запах [ править ]

Галаксолид стал ключевым синтетическим мускусным ингредиентом, принадлежащим к группе полициклических мускусов, как это определено Международной ассоциацией ароматов (IFRA). Его запах описывается как «чистый», сладкий, цветочный, древесный мускус [5]. Исследования показали, что именно (4 S , 7 R ) и (4 S , 7 S ) формы галаксолида являются наиболее мощные мускусные ноты с порогом запаха 1 нг / л или меньше. [6]

Данные об окружающей среде [ править ]

Галаксолид имеет измеренный коэффициент биоконцентрации (BCF) в рыбе в диапазоне 600-1600 и логарифмический коэффициент распределения октанол-вода (Log K ow ) около 5,5 (5,3 - 5,9). [2]

Учитывая его отсутствие биоаккумуляции и токсичности, ЕС определил , что galaxolide не отвечает критериям , за то , что вещество классифицируется как Стойкие, биоаккумуляция и токсичность для окружающей среды (PBT). [7] [8] Однако оценка галаксолида, проведенная Агентством по охране окружающей среды, показала, что он является умеренно стойким, способным к биоаккумуляции и очень токсичным для водных организмов. [9] Профилировщик PBT Агентства по охране окружающей среды также считает, что галаксолид превосходит критерии EPA как PBT. [10]

Галаксолид разлагается в окружающей среде до первичных продуктов разложения с log K ow <4 и далее до более гидрофильных продуктов с Log K ow <1. [2]

Галаксолид классифицируется как R50 / 53 согласно DSD ЕС и как H410 согласно правилам классификации EU CLP. [2]

Хотя были сообщения о наличии галаксолида в окружающей среде [11] [12] [13], эти исследования были включены в обзоры экологической безопасности галаксолида различными органами, которые сочли, что нет необходимости в мерах по снижению риска. [7] [14] [15]

В Великих озерах обнаружено загрязнение галаксолидом. При исследовании озерных отложений в озере Эри было обнаружено, что уровни галаксолида удваиваются каждые 8–16 лет, что поднимает вопрос о его биоаккумуляционных свойствах. [16] Галаксолид был обнаружен в 92% проб воды из озера Мичиган. [17]

В 2015 году оценка галаксолида GreenScreen® для более безопасных химикатов присвоила галаксолиду оценку 1. Контрольный показатель 1 присваивается химическим веществам, вызывающим наибольшую озабоченность, использование которых рекомендуется избегать. В частности, GreenScreen® присвоил Benchmark 1 балл из-за высоких стойких, биоаккумулятивных и водотоксичных свойств галаксолида. [18]

Было показано, что галаксолид удаляется озонированием на очистных сооружениях. [19] Тем не менее, исследования показывают, что он обычно обнаруживается в реках, [20] питьевой воде, [21] отложениях озер [22] и тканях рыб. [23]

Здоровье человека [ править ]

Галаксолид не является раздражителем, не токсичен, не является веществом CMR или сенсибилизатором. [2] Основываясь на данных испытаний, Научный комитет ЕС по безопасности потребителей включил галаксолид в свое предложение по расширению информации о аллергенах на косметические продукты, поскольку он утверждает, что за последние несколько десятилетий во всем мире было зарегистрировано только до 100 отдельных случаев, которые сообщали о раздражении. или аллергические реакции на галаксолид при использовании косметических средств. [24]

Сообщалось, что галаксолид был обнаружен в исследованиях биомониторинга человека, и его присутствие в тканях человека было оценено несколькими научными авторитетами. Например, в исследовании 2004 года галаксолид был обнаружен в 97% проб грудного молока у матерей из Массачусетса. [25] Исследование 2009 года обнаружило галаксолид в плазме крови 91% участников исследования. [26]

Обширные исследования присутствия галаксолида в исследованиях биомониторинга [13] [27] были завершены и оценены различными регулирующими органами. Результатом всех этих исследований является то, что галаксолид безопасен для использования в потребительских товарах. [7] [28] [29]


Нормативный статус и статус безопасности [ править ]

В 2002 году Научный комитет по косметике и непродовольственным товарам (SCCNFP), экспертный научный совет, который консультирует Европейскую комиссию по вопросам здоровья человека, рассмотрел вопрос о безопасности галаксолида для человека при его использовании в косметических продуктах и ​​вынес окончательное заключение по 17 сентября 2002 г. [28] SCCNFP заявил, что «... HHCB [галаксолид] можно безопасно использовать в качестве ароматизирующего ингредиента в косметических продуктах без каких-либо ограничений на его использование».

В марте 2003 года Европейское химическое бюро (ECB) пришло к выводу, что галаксолид не является стойким, биоаккумулятивным и токсичным веществом (PBT) в соответствии с критериями ECB, и удалило галаксолид из своего чернового списка PBT. [8]

Согласно Директиве ЕС по существующим веществам, галаксолид включен в 4-й приоритетный список веществ для рассмотрения ЕС. Этот приоритетный список был 4-м списком, составленным ЕС для веществ большого объема, которые должны были быть оценены компетентными органами государств-членов в соответствии с требованиями Постановления 793/93 Совета ЕС «Об оценке и контроле риска заражения». существующие вещества ». ЕС опубликовал окончательный отчет для этого исследования в 2008 году [7] и пришел к выводу, что для всех конечных точек здоровья человека и окружающей среды «в настоящее время нет необходимости в дополнительной информации и / или тестировании и нет необходимости в мерах по снижению риска».

Кроме того, Научный комитет Европейского союза по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), консультативный орган Европейской комиссии, независимо рассмотрел оценку риска для окружающей среды, здоровья человека и косвенного воздействия и согласился со всеми выводами экспертов ЕС по результат: «В настоящее время нет необходимости в дополнительной информации и / или тестировании и нет необходимости в мерах по снижению риска». Мнения SCHER в отношении галаксолида доступны для окружающей среды [14], здоровья человека [30] и для здоровья человека посредством косвенного воздействия. [31]

В рамках обязательств ЕС по регистрации, оценке и авторизации химических веществ (REACH) [32] производители и импортеры галаксолида на рынке ЕС зарегистрировали галаксолид в декабре 2010 года [2] в Европейском химическом агентстве в Хельсинки.

В 2010 году штат Орегон добавил галаксолид в список приоритетных стойких загрязнителей (P3). Это список стойких биоаккумулирующихся токсичных веществ, которые документально подтверждены воздействием на здоровье человека, дикую природу и водную среду обитания. [33]

22 июня 2016 года в США был подписан Закон Фрэнка Р. Лаутенберга о химической безопасности для 21 века (Закон Лаутенберга о химической безопасности). Закон Лаутенберга о химической безопасности вносит поправки в Закон о контроле за токсичными веществами 1976 года (TSCA), национальный закон об управлении химическими веществами. 20 декабря 2019 года EPA завершило определение 20 химических веществ как высокоприоритетных для оценки риска в рамках TSCA, галаксолид является одним из этих высокоприоритетных химикатов, оцениваемых на предмет риска. [34]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Галаксолид | 1222-05-5" .
  2. ^ a b c d e f Все физико-химические данные взяты из регистрационного досье галаксолида REACH: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances , CAS 1222-05-5
  3. ^ Heeringa LG и Свекла MGJ, 1965, New Трициклического Isochromans с мускусом запахом. Патент Соединенного Королевства: 991 146.
  4. ^ Дэвид Роу (2005). Химия и технология ароматизаторов и ароматизаторов . п. 152. ISBN. 1-4051-1450-9.
  5. ^ "Галаксолид" . PerfumersWorld.
  6. ^ Фратер, Георг; Мюллер, Урс; Крафт, Филипп (1999). «Получение и обонятельная характеристика энантиомерно чистых изомеров парфюмерного синтетического галаксолида». Helvetica Chimica Acta . 82 (10): 1656–65. DOI : 10.1002 / (SICI) 1522-2675 (19991006) 82:10 <1656 :: AID-HLCA1656> 3.0.CO; 2-M .
  7. ^ a b c d http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910 [ требуется полная ссылка ]
  8. ^ a b Обзор различных мускусных ингредиентов OSPAR: http://www.ospar.org/documents?v=6978 - стр. 39 и Приложение 3
  9. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, США (25 сентября 2015). «План работы TSCA по оценке химического риска HHCB 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметилциклопента-g-2-бензопиран» . www.epa.gov . Проверено 26 апреля 2016 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  10. ^ "Профилировщик PBT для CAS № 1222-05-5" . www.pbtprofiler.net . Архивировано из оригинала на 2016-04-22 . Проверено 26 апреля 2016 .
  11. ^ Чен, Дуохонг; Цзэн, Сяньин; Шэн, Яньцин; Би, Синьхуэй; Гуй, Хунъянь; Шэн, Гоин; Фу, Джиамо (2007). «Концентрация и распределение полициклических мускусов в типичном косметическом растении». Chemosphere . 66 (2): 252–8. Bibcode : 2007Chmsp..66..252C . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2006.05.024 . PMID 16814843 . 
  12. ^ Рюдель, Хайнц; Бёмер, Вальтер; Шретер-Кермани, Криста (2006). «Ретроспективный мониторинг синтетических мускусных соединений в водной биоте рек и прибрежных районов Германии». Журнал экологического мониторинга . 8 (8): 812–23. DOI : 10.1039 / b602389b . PMID 16896465 . 
  13. ^ а б Каннан, Курунтачалам; Райнер, Джессика Л .; Юн, Се Хун; Перротта, Эмили Э .; Тао, Линь; Джонсон-Рестрепо, Борис; Родан, Брюс Д. (2005). «Полициклические соединения мускуса у водных организмов более высокого трофического уровня и у людей из США». Chemosphere . 61 (5): 693–700. Bibcode : 2005Chmsp..61..693K . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2005.03.041 . PMID 16219504 . 
  14. ^ a b Научный комитет ЕС по рискам для здоровья и окружающей среды; Экологическая оценка HHCB http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_096.pdf
  15. ^ Обзор HHCB EPA: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_file_download.cfm?p_download_id=520638
  16. ^ Пек, Аарон М .; Linebaugh, Эмили К .; Хорнбакл, Кери С. (2006). «Синтетические мускусные ароматы в ядрах отложений озер Эри и Онтарио» . Наука об окружающей среде и технологии . 40 (18): 5629–35. Bibcode : 2006EnST ... 40.5629P . DOI : 10.1021 / es060134y . PMC 2757450 . PMID 17007119 .  
  17. ^ Пек, Аарон М .; Хорнбакл, Кери С. (2004). «Синтетические ароматы мускуса в озере Мичиган». Наука об окружающей среде и технологии . 38 (2): 367–72. Bibcode : 2004EnST ... 38..367P . DOI : 10.1021 / es034769y . PMID 14750709 . 
  18. ^ ToxServices (2015) 1,3,4,6,7,8-Гексагидро-4,6,6,7,8,8-гексаметилциклопента-􏰁-2-бензопиран (HHCB) (CAS № 1222-05-5) GreenScreen® для оценки более безопасных химических веществ (GreenScreen®). Доступно по адресу https://www.womensvoices.org/wp-content/uploads/2016/04/1222-05-5-HHCB-aka-Galaxolide-GS-546-v-1-2-Certified-April-2015- 3.pdf
  19. ^ Тернес, Томас А; Штюбер, Жаннетт; Херрманн, Надин; Макдауэлл, Дерек; Рид, Ахим; Кампманн, Мартин; Тайзер, Бернхард (2003). «Озонирование: средство для удаления фармацевтических препаратов, контрастных веществ и мускусных ароматизаторов из сточных вод?». Исследования воды . 37 (8): 1976–82. DOI : 10.1016 / S0043-1354 (02) 00570-5 . PMID 12697241 . 
  20. ^ Болдуин А.К., Корси С.Р., ДеЧикко Л.А., Ленакер П.Л., Лутц М.А., Салливан Д.Д. и Ричардс К.Д. (2016) Органические загрязнители в притоках Великих озер: распространенность и потенциальная токсичность для водной среды. Наука об окружающей среде в целом. 554-555, 42-52. 2016 г.
  21. ^ Wombacher WD и Hornbuckle KC. (2009) Синтетические мускусные ароматы на заводе по очистке питьевой воды со смягчением извести. J Environ Eng (Нью-Йорк). 1 ноября 2009 г .; 135 (11): 1192
  22. ^ Bogdal С, Р Schmid, Zennegg М, Anselmettl FS, Шерингер М и Hungerbuhler К. (2009) взрыв из прошлого: Плавка Ледниковкачестве соответствующего источника стойких органических загрязнителей. Наука об окружающей среде и технологии. Vol. 43, стр: 8173-8177. 2009 г.
  23. ^ Рамирес AJ, et.al. (2009) Появление фармацевтических препаратов и средств личной гигиены в рыбе: результаты национального экспериментального исследования в США. Экологическая токсикология и химия. Vol. 28, No. 12, pp. 2587-2597. 2009 г.
  24. ^ Научный комитет ЕС по безопасности потребителей; Мнение об ароматических аллергенах: http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_102.pdf , Таблица 7-1, страница 47 и Таблица 13-1, страница 107
  25. ^ Райнер, Джессика Л .; Wong, Chung M .; Аркаро, Кэтлин Ф .; Каннан, Курунтачалам (2007). «Ароматизаторы синтетического мускуса в человеческом молоке из США». Наука об окружающей среде и технологии . 41 (11): 3815–20. Bibcode : 2007EnST ... 41.3815R . DOI : 10.1021 / es063088a . PMID 17612154 . 
  26. ^ Hutter H. et.al. (2009) Синтетические мускусы в крови здоровых молодых людей: отношение к использованию косметики. Наука об окружающей среде в целом. Vol. 47, стр: 4821-4825. 2009 г.
  27. ^ Rimkus, GG и M. Wolf, Полициклические мускусные ароматы в жировой ткани человека и грудном молоке. Chemosphere, 1996, 33 (10), страницы 2033-2043, DOI : 10,1016 / 0045-6535 (96) 00321-9
  28. ^ a b Оценка безопасности ЕС-SCCNFP для HHCB в косметике: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/sccp/documents/out179_en.pdf
  29. ^ Отчет об оценке рисков ЕС для HHCB: http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910
  30. ^ Заключение EU-SCHER о безопасности HHCB для здоровья человека http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_086.pdf
  31. ^ Заключение EU-SCHER о безопасности HHCB через косвенное воздействие: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_094.pdf
  32. ^ Законодательство REACH: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32006R1907&from=en
  33. ^ «Орегон DEQ: Качество воды - Реализация Сенатского законопроекта 737» . www.deq.state.or.us . Архивировано из оригинала на 2016-04-13 . Проверено 26 апреля 2016 .
  34. ^ https://www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/chemicals-undergoing-risk-evaluation-under-tsca