Гидролиз геминальных галогенидов

Гидролиз геминальных галогенидов - это органическая реакция . Реагенты представляют собой геминальные дигалогениды с молекулой воды или гидроксид- ионом . В результате реакции образуются кетоны из вторичных галогенидов ^[1]^[2] или альдегиды из первичных галогенидов. ^[3]^[4]

Механизм реакции [ править ]

Первая часть механизма реакции состоит из обычного нуклеофильного алифатического замещения с образованием гем - галогидрина :

R CH (Cl) ₂ + КОН RCH (OH) Cl + KCl

{\ textstyle \ longrightarrow}

Оставшийся галогенид является хорошей уходящей группой, и это позволяет вновь созданной гидроксигруппе превращаться в карбонильную группу, удаляя галогенид:

RCH (OH) Cl Перегруппировка дает R-CHO + HCl

{\ textstyle \ longrightarrow}

Варианты [ править ]

Другие функциональные группы могут подвергаться аналогичным реакциям гидролиза. Например, геминальные тригалогениды (например, бензотрихлорид ) можно частично гидролизовать до ацилгалогенидов (например, бензоилхлорида ) аналогичным способом. ^[5] Дальнейший гидролиз дает карбоновые кислоты .

См. Также [ править ]

Синтез альдегида Стивена

Ссылки [ править ]

^ Marvel, CS; Сперри, WM (1928). «Бензофенон». Органический синтез . 8 : 26. DOI : 10,15227 / orgsyn.008.0026 .
^ Пруд, FJ; ОП, Максвелл; GM, Норман (1899). «Действие метилата натрия на дибромиды пропенильных соединений и ненасыщенных кетонов» . Журнал Американского химического общества . 22 (11): 955–967. DOI : 10.1021 / ja02061a002 .
^ Билл, JC; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез . 34 : 82. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0082 .
^ Бак, Йоханнес С .; Циммерманн, FJ (1938). «Протокатехуальдегид». Органический синтез . 18 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0075 .
^ Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфлейдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Штрак, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р .; Лёзер, Экхард; Beutel, Klaus K .; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 139. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730.

Эта статья по органической химии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Marvel, CS; Сперри, WM (1928). «Бензофенон». Органический синтез . 8 : 26. DOI : 10,15227 / orgsyn.008.0026 .

[2] Пруд, FJ; ОП, Максвелл; GM, Норман (1899). «Действие метилата натрия на дибромиды пропенильных соединений и ненасыщенных кетонов» . Журнал Американского химического общества . 22 (11): 955–967. DOI : 10.1021 / ja02061a002 .

[3] Билл, JC; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез . 34 : 82. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0082 .

[4] Бак, Йоханнес С .; Циммерманн, FJ (1938). «Протокатехуальдегид». Органический синтез . 18 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0075 .

[5] Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфлейдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Штрак, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р .; Лёзер, Экхард; Beutel, Klaus K .; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 139. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730.

[1]