Глюкан

Глюкан является полисахарид , полученный из D - глюкозы , ^[1] связаны гликозидными связями . Многие бета-глюканы важны с медицинской точки зрения. Они представляют собой мишень для противогрибковых препаратов класса эхинокандинов .

Типы [ править ]

Ниже приведены глюканы: (В альфа- и бета- и цифры уточнить тип O- гликозидной связи .)

Альфа [ править ]

декстран , α-1,6-глюкан с α-1,3-разветвлениями
флоридовый крахмал , α-1,4- и α-1,6-глюкан
гликоген , α-1,4- и α-1,6-глюкан
пуллулан , α-1,4- и α-1,6-глюкан
крахмал , смесь амилозы и амилопектина , α-1,4- и α-1,6-глюканы

Бета [ править ]

целлюлоза , β-1,4-глюкан
хризоламинарин , β-1,3-глюкан
курдлан , β-1,3-глюкан
ламинарин , β-1,3- и β-1,6-глюкан
лентинан , строго очищенный β-1,6: β-1,3-глюкан из Lentinus edodes
лихенин , β-1,3- и β-1,4-глюкан
овсяный бета-глюкан , β-1,3- и β-1,4-глюкан
плевран , β-1,3- и β-1,6-глюкан, выделенные из Pleurotus ostreatus
зимозан , β-1,3-глюкан

Свойства [ править ]

Свойства глюканов включают устойчивость к пероральным кислотам / ферментам и нерастворимость в воде. Глюканы, извлеченные из зерен, как правило, растворимы и нерастворимы.

Структура [ править ]

Глюканы - это полисахариды, полученные из мономеров глюкозы . Мономеры связаны гликозидными связями . Возможны четыре типа полисахаридов на основе глюкозы: 1,6- ( крахмал ), 1,4- ( целлюлоза ), 1,3- ( ламинарин ) и 1,2-связанные глюканы.

Первые представители основной цепи негидролизуемых линейных полимеров из левоглюкозаны единиц были синтезированы в 1985 году путем анионной полимеризацией 2,3- эпоксидных производных левоглюкозаны (1,6; 2,3-диангидро-4-О-алкил-β- D -маннопиранозы). ^[2]

2,3-Полимер

Можно синтезировать широкий спектр уникальных мономеров с различным радикалом R. ^[3] Были синтезированы полимеры с R = -CH ₃ , ^[2] -CH ₂ CHCH ₂ , ^[4] и -CH ₂ C ₆ H ₅ . ^[5] Исследование кинетики полимеризации этих производных, молекулярной массы и молекулярно-массового распределения показало, что полимеризация имеет черты живой полимеризационной системы. Процесс протекает без обрыва и переноса полимерной цепи со степенью полимеризации, равной мольному отношению мономера к мономеру.инициатор . ^[6]^[7] Соответственно, высокое значение молекулярной массы полимера определяет только степень очистки системы, которая определяет присутствие в системе неконтролируемого количества терминаторов полимерных цепей.

Поли (2-3) -D-глюкоза была синтезирована путем превращения бензилового (R = -CH ₂ C ₆ H ₅ ) функционализированного полимера. ^[5]

Полиглюкоза

Полимеризация 3,4-эпокси-левоглюкозана (1,6; 3,4-диангидро-2-O-алкил-β- D -галактопираноза) ^[8] приводит к образованию 3,4-связанного полимера левоглюкозана.

3,4-полимер

Присутствие 1,6-ангидро-структуры в каждом звене полимерных цепей позволяет исследователям применять все спектры хорошо разработанных методов химии углеводов с образованием очень интересных полимеров биологического применения. Полимеры - единственные известные обычные простые полиэфиры, состоящие из углеводных звеньев в основной цепи полимера. ^[9]^[10]

См. Также [ править ]

Глюканаза

Ссылки [ править ]

^ Глюканы в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
^ a b Берман, Е.Л., Горковенко А.А., Зубов, В.П., Пономаренко, В.А., "Регио- и стереоспецифический синтез полиглюкозы со связью нового типа. Советская биология и химия. 11 (1985), 1125-1129"
^ Карлсон, LJ (ноябрь 1965). «Получение 2- и 4-замещенных производных D-глюкозы из 1,6-ангидро-β-D-глюкопиранозы». Журнал органической химии . 30 (11): 3953–3955. DOI : 10.1021 / jo01022a517 .
^ Горковенко, А. А., Берман, Е. Л., Пономаренко, В. А. Полимеризация 1, 6; 2,3 диангидро 4 O аллил β D manno¬pyranose»Vysocomol Soed, Сер В, 1987, 29, 134 137...
^ a b Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. "Новый полимер глюкозы. Поли (2 3) D глюкоза" Советская J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
^ Берман, Е.Л., Горковенко, А.А., Рогожкина, Е.Д., Изумников, А.А., Пономаренко, В.А. «Кинетика и механизм полимеризации с раскрытием эпоксидного кольца 1,6; 2,3-диангидро-4-O-алкил-bD- маннопиранозы »Polymer Sci. СССР, 1988, 413-418
^ Берман Е.Л. Горковенко, А.А., Рогожкина, Е.Д., Изюмников, А.Л., Пономаренко, В.А. «Синтез хиральных производных поли (этиленоксида)» Бюл. Акад. Sci. СССР, Див. Chem. Наук, 1988, 705 707
^ Горковенко А.А., Берман, Е.Л., Пономаренко, В.А., Поли (3 4) 2 O метил 1,6 ангидро b D глюкопираноза. Первый пример (3–4) связанных полимерных углеводов »Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
^ Берман Е.Л., Горковенко, А.А., Пономаренко, В.А. "Структура и полимеризуемость 1,6; 2,3 и 1,6; 3,4¬ диангидрогексапираноз" Polymer Sci. СССР, 1988, 30, 497¬-502
^ Берман, Э.Л., «Новые полимеры глюкозы» в «Левоглюкозенон и левоглюкозаны: Симпозиум: 204-е Национальное собрание», Збигнев Дж. Витчак (редактор), Американское химическое общество. Отдел химии углеводов, 189-214. Издатель: ATL Press, ISBN научных издателей 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

Эта статья по биохимии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Глюканы в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[Berman-2] Берман, Е.Л., Горковенко А.А., Зубов, В.П., Пономаренко, В.А., "Регио- и стереоспецифический синтез полиглюкозы со связью нового типа. Советская биология и химия. 11 (1985), 1125-1129"

[3] Карлсон, LJ (ноябрь 1965). «Получение 2- и 4-замещенных производных D-глюкозы из 1,6-ангидро-β-D-глюкопиранозы». Журнал органической химии . 30 (11): 3953–3955. DOI : 10.1021 / jo01022a517 .

[4] Горковенко, А. А., Берман, Е. Л., Пономаренко, В. А. Полимеризация 1, 6; 2,3 диангидро 4 O аллил β D manno¬pyranose»Vysocomol Soed, Сер В, 1987, 29, 134 137...

[newpolymer-5] Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. "Новый полимер глюкозы. Поли (2 3) D глюкоза" Советская J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222

[6] Берман, Е.Л., Горковенко, А.А., Рогожкина, Е.Д., Изумников, А.А., Пономаренко, В.А. «Кинетика и механизм полимеризации с раскрытием эпоксидного кольца 1,6; 2,3-диангидро-4-O-алкил-bD- маннопиранозы »Polymer Sci. СССР, 1988, 413-418

[7] Берман Е.Л. Горковенко, А.А., Рогожкина, Е.Д., Изюмников, А.Л., Пономаренко, В.А. «Синтез хиральных производных поли (этиленоксида)» Бюл. Акад. Sci. СССР, Див. Chem. Наук, 1988, 705 707

[8] Горковенко А.А., Берман, Е.Л., Пономаренко, В.А., Поли (3 4) 2 O метил 1,6 ангидро b D глюкопираноза. Первый пример (3–4) связанных полимерных углеводов »Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520

[9] Берман Е.Л., Горковенко, А.А., Пономаренко, В.А. "Структура и полимеризуемость 1,6; 2,3 и 1,6; 3,4¬ диангидрогексапираноз" Polymer Sci. СССР, 1988, 30, 497¬-502

[10] Берман, Э.Л., «Новые полимеры глюкозы» в «Левоглюкозенон и левоглюкозаны: Симпозиум: 204-е Национальное собрание», Збигнев Дж. Витчак (редактор), Американское химическое общество. Отдел химии углеводов, 189-214. Издатель: ATL Press, ISBN научных издателей 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

[1]