Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сравнение скелетов Т- остатка ГНК (красный) и природного Т- нуклеотида в ДНК (синий))

Гликолевая нуклеиновая кислота ( GNA ), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, подобную ДНК или РНК, но отличающуюся по составу сахарно-фосфодиэфирного остова. GNA химически стабильна, но не встречается в природе. Однако из-за своей простоты он мог сыграть роль в эволюции жизни.

Аналоги 2,3-дигидроксипропилнуклеозидов были впервые получены Ueda et al. (1971). Вскоре после этого было показано, что фосфатно-связанные олигомеры аналогов действительно проявляют гипохромность в присутствии РНК и ДНК в растворе (Seita et al. 1972). Получение полимеров позже было описано Cook et al. (1995, 1999) и Асеведо и Эндрюс (1996). Однако о способности самоспаривания GNA-GNA впервые сообщили Zhang и Meggers в 2005 году. [1] Кристаллические структуры дуплексов GNA были впоследствии описаны Essen и Meggers. [2] [3]

ДНК и РНК имеют основу сахара дезоксирибозы и рибозы , соответственно, тогда как основа GNA состоит из повторяющихся единиц гликоля, связанных фосфодиэфирными связями . Гликолевая единица имеет всего три атома углерода и все еще показывает пары оснований Уотсона-Крика . Спаривание оснований Уотсона-Крика намного более стабильно в GNA, чем его естественные аналоги ДНК и РНК, поскольку для плавления дуплекса GNA требуется высокая температура. Возможно, это самая простая из нуклеиновых кислот, что делает ее гипотетическим предшественником РНК.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Zhang L, Peritz A, Меггерс E (март 2005). «Простая гликолевая нуклеиновая кислота» . Журнал Американского химического общества . 127 (12): 4174–5. DOI : 10.1021 / ja042564z . PMID  15783191 .
  2. Перейти ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (июль 2008 г.). «Дуплексная структура минимальной нуклеиновой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 130 (26): 8158–9. DOI : 10.1021 / ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .  
  3. ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (февраль 2010 г.). «Дуплексная структура атомного разрешения упрощенной GNA нуклеиновой кислоты» . Химические коммуникации . 46 (7): 1094–6. DOI : 10.1039 / B916851F . PMID 20126724 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Чжан Л., Периц А., Меггерс Э. (март 2005 г.). «Простая гликолевая нуклеиновая кислота» . Журнал Американского химического общества . 127 (12): 4174–5. DOI : 10.1021 / ar900292q . PMID  15783191 .
  • Сейта Т., Ямаути К., Киношита М., Имото М. (апрель 1972 г.). «Конденсационная полимеризация аналогов нуклеотидов». Die Makromolekulare Chemie: химия и физика высокомолекул . 154 (1): 255–61. DOI : 10.1002 / macp.1972.021540123 .
  • Уэда Н., Кавабата Т., Такемото К. (октябрь 1971 г.). «Синтез N- (2, 3-дигидроксипропил) производных нуклеиновых оснований». Журнал химии гетероциклов . 8 (5): 827–9. DOI : 10.1002 / jhet.5570080527 .
  • Асеведо О.Л., Эндрюс Р.С. (июнь 1996 г.). «Синтез комбинаторных мономеров пропан-2,3-диола». Буквы тетраэдра . 37 (23): 3931–4. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (96) 00745-9 .
  • WO 9518820 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, «Синтез ациклических олигонуклеотидов в качестве противовирусных и противовоспалительных агентов и ингибиторов фосфолипазы A2», опубликованный 13 июля 1995 г. 
  • US 5886177 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, «Получение олигодезоксирибонуклеотидов, связанных с фосфатом этиленгликоля в качестве ингибиторов фосфолипазы A2», выдан 23 марта 1999 г., переуступлен ISIS Pharmaceuticals Inc. 

Внешние ссылки [ править ]

  • Проще, чем ДНК - Новости химии и техники