Дезоксирибоза

d- дезоксирибоза

Имена

Название ИЮПАК

2-дезокси- д- рибоза

Другие названия

2-дезокси д - эритро -pentose thyminose

Идентификаторы

Количество CAS

533-67-5^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 28816^Y

ChemSpider

4573703^Y

Номер ЕС

208-573-0

PubChem CID

5460005

UNII

LSW4H01241^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID60190259

ИнЧИ

InChI = 1S / C5H10O4 / c6-2-1-4 (8) 5 (9) 3-7 / h2,4-5,7-9H, 1,3H2 / t4-, 5 + / m0 / s1^Y
Ключ: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N^Y
InChI = 1 / C5H10O4 / c6-2-1-4 (8) 5 (9) 3-7 / h2,4-5,7-9H, 1,3H2 / t4-, 5 + / m0 / s1
Ключ: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK

Улыбки

C (C = O) [C @@ H] ([C @@ H] (CO) O) O

Свойства ^[1]

Химическая формула

С ₅Н ₁₀О ₄

Молярная масса

134,131 г · моль ^-1

Появление

Белое твердое вещество

Температура плавления

91 ° С (196 ° F, 364 К)

Растворимость в воде

Очень растворим

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Дезоксирибоза , или, точнее, 2-дезоксирибоза , представляет собой моносахарид с идеализированной формулой H- (C = O) - (CH ₂ ) - (CHOH) ₃ -H. Его название указывает на то, что это дезоксисахар , что означает, что он получен из сахарной рибозы путем потери атома кислорода . Дезоксирибоза наиболее известна своим присутствием в ДНК . Поскольку пентозные сахара арабиноза и рибоза различаются только стереохимией на C2 ', 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последний термин используется редко, поскольку предшественником дезоксирибозы является рибоза, а не арабиноза.

История [ править ]

Дезоксирибоза была открыта в 1929 году Фебусом Левеном . ^[2]

Структура [ править ]

Существует несколько изомеров с формулой H- (C = O) - (CH ₂ ) - (CHOH) ₃ -H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера . Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к любому из двух энантиомеров : биологически важной d -2-дезоксирибозе и редко встречающейся зеркально отраженной 1-2-дезоксирибозе . ^[3] d -2-дезоксирибоза является предшественником ДНК нуклеиновой кислоты . 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу , то есть моносахарид с пятью атомами углерода и альдегидом. функциональная группа .

В водном растворе дезоксирибоза в основном существует в виде смеси трех структур: линейной формы H- (C = O) - (CH ₂ ) - (CHOH) ₃ -H и двух кольцевых форм дезоксирибофуранозы («C3'-эндо»). , с пятичленным кольцом и дезоксирибопираноза («C2'-эндо») с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей (тогда как C3'-эндо-форма предпочтительна для рибозы).

Химическое равновесие дезоксирибозы в растворе

Биологическое значение [ править ]

Как компонент ДНК, производные 2-дезоксирибозы играют важную роль в биологии. ^[4] Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), которая является основным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи дезоксирибозосодержащих единиц, называемых нуклеотидами , связанных через фосфатные группы. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденином , тимином , гуанином или цитозином ), присоединенным к 1 'атому углерода рибозы. 5'-гидроксил каждого дезоксирибозного звена заменен нафосфат (образующий нуклеотид ), который присоединен к 3 'атому углерода дезоксирибозы в предыдущем звене.

Отсутствие 2'- гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, ответственно за повышенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей принимать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот ) компактно свертываться в маленькой клетке. ядро . Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее, чем молекулы РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК одноцепочечная и состоит из рибозы, а не из дезоксирибозы.

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5 'циклические монофосфаты.

Биосинтез [ править ]

Дезоксирибоза образуется из рибозо-5-фосфата ферментами, называемыми рибонуклеотидредуктазами . Эти ферменты катализируют процесс деоксигенации.

Ссылки [ править ]

Посмотрите дезоксирибозы или дезоксирибоза в Wiktionary, бесплатный словарь.

^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 2890
^ «Всеобъемлющая хронология биологических открытий» (PDF) . Проверено 31 июля 2017 года .
^ C Бернелот-Моенс и Б. Демпл (1989), Множественная активность репарации ДНК для 3'-дезоксирибозных фрагментов в Escherichia coli . Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.
^ C.Michael Хоган. 2010. Дезоксирибонуклеиновая кислота . Энциклопедия Земли. Национальный совет по науке и окружающей среде. ред. С. Драгган и К. Кливленд. Вашингтон

[1] The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 2890

[levene-2] «Всеобъемлющая хронология биологических открытий» (PDF) . Проверено 31 июля 2017 года .

[moens-3] C Бернелот-Моенс и Б. Демпл (1989), Множественная активность репарации ДНК для 3'-дезоксирибозных фрагментов в Escherichia coli . Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.

[4] C.Michael Хоган. 2010. Дезоксирибонуклеиновая кислота . Энциклопедия Земли. Национальный совет по науке и окружающей среде. ред. С. Драгган и К. Кливленд. Вашингтон

[1]