Арабиноза

Арабиноза
Имена

Название ИЮПАК Арабиноза
Другие имена Пектиноза
Идентификаторы
Количество CAS	147-81-9^Y 10323-20-3 ( D )^Y 5328-37-0 ( L )^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 46983^Y
ChemSpider	59687^Y
Номер ЕС	205-699-8
PubChem CID	5460291
UNII	509X20752R^Y F0W6ETZ4E5 ( D )^Y B40ROO395Z ( L )^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C5H10O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h1,3-5,7-10H, 2H2 / t3-, 4-, 5 + / m1 / s1^Y Ключ: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N^Y InChI = 1 / C5H10O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h1,3-5,7-10H, 2H2 / t3-, 4-, 5 + / m1 / s1 Ключ: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
Улыбки O = C [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO C ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (C = O) O) O) O) O
Свойства ^[1]
Химическая формула	С ₅Н ₁₀О ₅
Молярная масса	150,13 г / моль
Внешность	Бесцветные кристаллы в виде призм или иголок
Плотность	1,585 г / см ³ (20 ºC)
Температура плавления	От 164 до 165 ° C (от 327 до 329 ° F, от 437 до 438 K)
Растворимость в воде	834 г / 1 л (25 ° C (77 ° F))
Магнитная восприимчивость (χ)	-85,70 · 10 ^-6 см ³ / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Родственные соединения
Родственные альдопентозы	Рибоза, ксилоза, ликсоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Арабиноза представляет собой альдопентозу - моносахарид, содержащий пять атомов углерода и включающий функциональную группу альдегида (СНО) .

По биосинтетическим причинам большинство сахаридов почти всегда более распространены в природе в виде « D » -формы или структурно аналогичны D- глицеральдегиду . ^{[примечание 1]} Однако L -арабиноза в действительности более распространена, чем D -арабиноза, и встречается в природе как компонент биополимеров, таких как гемицеллюлоза и пектин . ^[2]

L -арабинозы оперон , также известный как araBAD оперон, был предметом многочисленных исследований биомолекул. Оперон направляет катаболизм арабинозов в E.coli , и она динамически активируется в присутствии арабинозов и отсутствии глюкозы. ^[3]

Классическим методом органического синтеза арабинозы из глюкозы является деградация Воля . ^[4]

D- арабиноза
α- D- арабинофураноза	β- D- арабинофураноза
α- D- арабинопираноза	β- D- арабинопираноза

Этимология [ править ]

Арабиноза получила свое название от гуммиарабика , из которого она была впервые выделена. ^[5]

Использование в биологии [ править ]

В синтетической биологии арабиноза часто используется в качестве одностороннего или обратимого переключателя экспрессии белка под промотором P bad в E. coli . Это включение может быть отменено присутствием глюкозы или отменено добавлением глюкозы в культуральную среду, что является формой репрессии катаболита . ^[6]

Некоторые тесты на органическую кислоту проверяют наличие арабинозы, что может указывать на чрезмерный рост кишечных дрожжей, таких как Candida albicans или других видов дрожжей / грибов. ^{[ необходима цитата ]}

Использовать в еде [ править ]

Первоначально коммерчески выпускаемая как подсластитель, арабиноза является ингибитором сахарозы , фермента , расщепляющего сахарозу на глюкозу и фруктозу в тонком кишечнике . ^[7]

См. Также [ править ]

Арабинозил нуклеозиды

Заметки [ править ]

^ D / L номенклатура не относится к свойствам оптического вращения молекулы, но его структурной аналогии с глицериновым .

Ссылки [ править ]

^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-110. ISBN 0-8493-0462-8.
^ Holtzapple, MT (2003). ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗЫ . Энциклопедия пищевых наук и питания . С. 3060–3071. DOI : 10.1016 / B0-12-227055-X / 00589-7 . ISBN 9780122270550.
^ Уотсон, Джеймс (2003). Молекулярная биология гена . п. 503.
^ Браун, Геза (1940). «Д-арабиноза» . Органический синтез . 20 : 14.; Сборник , 3 , с. 101
^ Словарь Merriam Webster
Перейти ↑ Guzman LM, Belin D, Carson MJ, Beckwith J (июль 1995 г.). «Жесткая регуляция, модуляция и экспрессия на высоком уровне с помощью векторов, содержащих промотор арабинозы PBAD» . J. Bacteriol . 177 (14): 4121–30. CiteSeerX 10.1.1.629.9409 . DOI : 10.1128 / jb.177.14.4121-4130.1995 . PMC 177145 . PMID 7608087 .
^ Крог-Миккельсен, Ингер; Привет, Оле; Тетенс, Инге; Холст, Йенс Юул; Андерсен, Йенс Рикардт; Бухаве, Клаус (01.08.2011). «Влияние L-арабинозы на активность сахарозы в кишечнике: исследования зависимости реакции от дозы in vitro и на людях» . Американский журнал клинического питания . 94 (2): 472–478. DOI : 10,3945 / ajcn.111.014225 . ISSN 1938-3207 . PMID 21677059 .

[2] D / L номенклатура не относится к свойствам оптического вращения молекулы, но его структурной аналогии с глицериновым .

[1] Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-110. ISBN 0-8493-0462-8.

[3] Holtzapple, MT (2003). ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗЫ . Энциклопедия пищевых наук и питания . С. 3060–3071. DOI : 10.1016 / B0-12-227055-X / 00589-7 . ISBN 9780122270550.

[4] Уотсон, Джеймс (2003). Молекулярная биология гена . п. 503.

[5] Браун, Геза (1940). «Д-арабиноза» . Органический синтез . 20 : 14.; Сборник , 3 , с. 101

[6] Словарь Merriam Webster

[7] Перейти ↑ Guzman LM, Belin D, Carson MJ, Beckwith J (июль 1995 г.). «Жесткая регуляция, модуляция и экспрессия на высоком уровне с помощью векторов, содержащих промотор арабинозы PBAD» . J. Bacteriol . 177 (14): 4121–30. CiteSeerX 10.1.1.629.9409 . DOI : 10.1128 / jb.177.14.4121-4130.1995 . PMC 177145 . PMID 7608087 .

[:0-8] Крог-Миккельсен, Ингер; Привет, Оле; Тетенс, Инге; Холст, Йенс Юул; Андерсен, Йенс Рикардт; Бухаве, Клаус (01.08.2011). «Влияние L-арабинозы на активность сахарозы в кишечнике: исследования зависимости реакции от дозы in vitro и на людях» . Американский журнал клинического питания . 94 (2): 472–478. DOI : 10,3945 / ajcn.111.014225 . ISSN 1938-3207 . PMID 21677059 .

[1]