Пентоза

В химии , А пентозы является моносахарид (простой сахар) с пятью углеродными атомами . ^[1] Химическая формула все пентоза является С
₅ЧАС
₁₀О
₅, а их молекулярная масса составляет 150,13 г / моль. ^[2]

Пентозы очень важны в биохимии . Рибоза является составной частью РНК , а родственная молекула дезоксирибоза - составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы - важные продукты пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфат (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот , и эритрозо-4-фосфат (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .

Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: с открытой цепью (линейной) или с замкнутой цепью (циклической), которые легко превращаются друг в друга в водных растворах. ^[3] Линейная форма пентозы, которая обычно существует только в растворах, имеет разомкнутую цепь из пяти атомов углерода. Четыре из этих атомов углерода имеют по одной гидроксильной функциональной группе (–ОН) каждая, соединенная одинарной связью , а один имеет атом кислорода, соединенный двойной связью (= O), образуя карбонильную группу (C = O). Остальным связям атомов углерода удовлетворяют шесть атомов водорода . Таким образом, структура линейной формы H– (CHOH) _x –C (= O) - (CHOH) _{4- x} –H, гдеx равно 0, 1 или 2.

Иногда предполагается, что термин «пентоза» включает дезоксипентозы , такие как дезоксирибоза : соединения с общей формулой C
₅ЧАС
₁₀О
_{5- летняя} которые можно описать как производные пентоз путем замены одной или нескольких гидроксильных групп атомами водорода.

Классификация [ править ]

В aldopentoses представляет собой подкласс из пентоза , который, в линейной форме, имеет карбонил у углерода 1, образуя альдегидную производную структуру H-C (= O) - (СНОН) ₄ -H. Самый важный пример - рибоза . В ketopentoses есть вместо карбонила в положении 2 или 3, образуя кетон производной структуры H-CHOH-C (= O) - (СНОН) ₃ -H (2-ketopentose) или Н- (СНОН) ₂ -C (= О) - (СНОН) ₂ –Н (3-кетопентоза). Последние не встречаются в природе и их сложно синтезировать.

В открытой форме имеется 8 альдопентоз и 4 2-кетопентоза, стереоизомеров , различающихся пространственным положением гидроксильных групп. Эти формы встречаются в виде пар оптических изомеров , обычно обозначаемых " D " или " L " по общепринятым правилам (независимо от их оптической активности ).

Альдопентозы [ править ]

Альдопентозы имеют три хиральных центра ; следовательно, возможно восемь (2 ³ ) различных стереоизомеров .

Рибоза является составной частью РНК , а родственная молекула дезоксирибоза - составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы - важные продукты пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфат (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот, и эритрозо-4-фосфат (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .

Кетопентозы [ править ]

2-кетопентозы имеют два хиральных центра; следовательно, возможны четыре (2 ² ) различных стереоизомера. 3-кетопентозы встречаются редко.

Циклическая форма [ править ]

Замкнутая или циклическая форма пентозы создается, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом в другом углероде, превращая карбонил в гидроксил и создавая эфирный мостик –O– между двумя атомами углерода. Эта внутримолекулярная реакция дает циклическую молекулу с кольцом, состоящим из одного атома кислорода и обычно четырех атомов углерода; циклические соединения тогда называют фуранозами из- за того, что они имеют те же кольца, что и циклический эфир тетрагидрофурана . ^[3]

Замыкание превращает углерод карбоксильной группы в хиральный центр , который может иметь любую из двух конфигураций, в зависимости от положения нового гидроксила. Следовательно, каждая линейная форма может давать две различные замкнутые формы, обозначенные префиксами «α» и «β».

Деокси пентозы [ править ]

Одна дезоксипентоза имеет два общих стероизомера.

Свойства [ править ]

В клетке пентозы обладают более высокой метаболической стабильностью, чем гексозы .

Полимер , состоящий из пентоз называется пентозана .

Тесты на пентозы [ править ]

Наиболее важные тесты на пентозы основаны на превращении пентозы в фурфурол, который затем вступает в реакцию с хромофором . В тесте Толленса на пентозы (не путать с тестом Толленса с серебряным зеркалом для восстановления сахаров ) кольцо фурфурола реагирует с флороглюцином с образованием окрашенного соединения; ^[4] в тесте с ацетатом анилина с ацетатом анилина; ^[5] и в тесте Биала с орцинолом . ^[6] В каждом из этих тестов пентозы реагируют намного сильнее и быстрее, чем гексозы.

Ссылки [ править ]