Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Альдозы является моносахаридом (простой сахар) с углеродной цепью с карбонильной группой на атоме углерода самого дальнего, что делает его альдегид , и гидроксильные группы , связанные со всеми другими атомами углерода. Альдозы можно отличить от кетозов , у которых карбонильная группа находится далеко от конца молекулы, и поэтому они являются кетонами .

Структура [ править ]

Фишер проекция из D - глицеральдегид

Как и большинство углеводов, простые альдозы имеют общую химическую формулу C n (H 2 O) n . Из - формальдегида (п = 1) и гликолевый (п = 2), как правило , не считается углеводы, [1] простейший возможный альдозы является триозы глицеральдегида , который содержит только три углеродных атом . [2]

Поскольку они имеют по крайней мере один асимметричный углеродный центр, все альдозы проявляют стереоизомерию . Альдозы могут существовать как в D- форме, так и в L- форме. Определение производится на основе хиральности асимметричного углерода, наиболее удаленного от альдегидного конца, а именно второго последнего атома углерода в цепи. Альдозы со спиртовыми группами справа от проекции Фишера - это D- альдозы, а со спиртами слева - L -альдозы. D- альдозы в природе встречаются чаще, чем L- альдозы. [1]

Примеры альдоз включают глицеральдегид , эритрозу , рибозу , глюкозу и галактозу . Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , в котором образец нагревают кислотой и резорцином . [3] Тест основан на реакции обезвоживания, которая происходит быстрее при кетозах, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет.

Альдозы могут изомеризоваться в кетоз посредством преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна .

Номенклатура и распространенные альдозы [ править ]

Родословная альдоз: (1) D - (+) - глицеральдегид; (2а) D - (-) - эритроза; (2b) D - (-) - треоза; (3а) D - (-) - рибоза; (3b) D - (-) - арабиноза; (3c) D - (+) - ксилоза; (3d) D - (-) - ликсоза; (4а) D - (+) - аллоза; (4b) D - (+) - альтроза; (4в) D - (+) - глюкоза; (4г) D - (+) - манноза; (4д) D - (-) - гулоза; (4f) D - (-) - идоз; (4g) D - (+) - галактоза; (4h) D - (+) - талоз

Альдозы различаются по количеству атомов углерода в основной цепи. Минимальное количество атомов углерода в основной цепи, необходимое для образования молекулы, которая все еще считается углеводом, составляет 3, а углеводы с тремя атомами углерода называются триозами. Единственная альдотриоза - это глицеральдегид , который имеет один хиральный стереоцентр с двумя возможными энантиомерами, D- и L- глицеральдегидом.

Некоторые распространенные альдозы:

Наиболее часто обсуждаемой категорией альдоз являются альдогексозы с 6 атомами углерода . Некоторые альдогексозы, которые широко называют общими названиями: [4]

  • D - (+) - Аллоза
  • D - (+) - Альтроуз
  • D - (+) - Глюкоза
  • D - (+) - Манноза
  • D - (-) - Гулозе
  • D - (+) - Idose
  • D - (+) - Галактоза
  • D - (+) - Талосе

Стереохимия [ править ]

Альдозы обычно называют названиями, специфичными для одного стереоизомера соединения. Это различие особенно важно в биохимии, поскольку многие системы могут использовать только один энантиомер углевода, а не другой. Однако альдозы не привязаны к какой-либо одной конформации: они могут колебаться и колеблются между разными формами.

Альдозы могут таутомеризоваться в кетоз в динамическом процессе с промежуточным енолом . [1] Этот процесс обратим, поэтому альдозы и кетозы можно рассматривать как находящиеся в равновесии друг с другом. Однако альдегиды и кетоны почти всегда более стабильны, чем соответствующие енольные формы, поэтому обычно преобладают альдо- и кетоформы. Этот процесс с его промежуточным енолом также допускает стереоизомеризацию. Базовые решения ускоряют взаимное превращение изомеров.

Углеводы с более чем 4 атомами углерода существуют в равновесии между замкнутым кольцом или циклической формой и формой с открытой цепью. Циклические альдозы обычно изображаются как проекции Хаворта , а формы с открытой цепью обычно изображаются как проекции Фишера , которые представляют важную стереохимическую информацию о формах, которые они изображают. [1]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d 1937-, Мэтьюз, Кристофер К. (2000). Биохимия . Ван Холд, К.Е. (Кенсал Эдвард), 1928-, Ахерн, Кевин Г. (3-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Бенджамин Каммингс. С. 280–293. ISBN 0805330666. OCLC  42290721 .CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  2. Перейти ↑ Berg, JM (2006). Биохимия (6-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company.
  3. ^ "Тест Селиванова" . Харпер-колледж . Проверено 10 июля 2011 .
  4. Перейти ↑ Solomons, TW Graham (2008). Органическая химия . John Wiley & Sons Inc. стр. 1044.