Кетоза является моносахарид , содержащий одну кетона группу на молекулу . [1] [2] Самая простая кетоза - это дигидроксиацетон , который имеет только три атома углерода и единственный, не обладающий оптической активностью . Все моносахаридные кетозы представляют собой восстанавливающие сахара , поскольку они могут таутомеризоваться в альдозы через промежуточное соединение ендиола , а образующаяся альдегидная группа может окисляться , например, в тесте Толленса или тесте Бенедикта . [3]Кетозы, которые связаны в гликозиды , например, в случае фруктозной части сахарозы , являются невосстанавливающими сахарами. [3]
Примеры кетозов [ править ]
Все кетозы, перечисленные здесь, являются 2-кетозами, другими словами, карбонильная группа находится на втором атоме углерода с конца:
- Триозы : дигидроксиацетон
- Тетрозы : эритрулоза
- Пентозы : рибулоза , ксилулоза
- Гексозы : фруктоза , псикоза , сорбоза , тагатоза.
- Гептозы : седогептулоза
- Осьминоги : D - манно- октулоза (основа для КДО )
- Нонозы : D - глицеро - D - галакто- нонулоза (основа нейраминовой кислоты ).
Химия [ править ]
Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , в котором образец нагревают кислотой и резорцином . [4] Тест основан на реакции обезвоживания, которая происходит быстрее при кетозе, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетоз реагирует быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет. Кетозы могут изомеризоваться в альдозы посредством преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна .
Ссылки [ править ]
- ^ Lindhorst, Thisbe К. (2007). Основы химии и биохимии углеводов (1-е изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ^ Robyt, Джон Ф. (1997). Основы химии углеводов (1-е изд.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
- ^ a b Макмерри, Джон Э. (01.01.2010). Органическая химия: с биологическим применением . Cengage Learning. п. 880. ISBN 978-0495391449.
- ^ "Тест Селиванова" . Харпер-колледж . Проверено 10 июля 2011 .