Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фруктоза , пример кетозы. Кетоновая группа представляет собой
кислород с двойной связью.

Кетоза является моносахарид , содержащий одну кетона группу на молекулу . [1] [2] Самая простая кетоза - это дигидроксиацетон , который имеет только три атома углерода и единственный, не обладающий оптической активностью . Все моносахаридные кетозы представляют собой восстанавливающие сахара , поскольку они могут таутомеризоваться в альдозы через промежуточное соединение ендиола , а образующаяся альдегидная группа может окисляться , например, в тесте Толленса или тесте Бенедикта . [3]Кетозы, которые связаны в гликозиды , например, в случае фруктозной части сахарозы , являются невосстанавливающими сахарами. [3]

Примеры кетозов [ править ]

Родословная от D -кетозов до гексоз: дигидроксиацетон (1); D- эритрулоза (2); D -рибулоза (3a); D- ксилулоза (3b); D -псикоза (4а); D- фруктоза (4b); D- сорбоза (4c); D -тагатоза (4d)

Все кетозы, перечисленные здесь, являются 2-кетозами, другими словами, карбонильная группа находится на втором атоме углерода с конца:

Химия [ править ]

Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , в котором образец нагревают кислотой и резорцином . [4] Тест основан на реакции обезвоживания, которая происходит быстрее при кетозе, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетоз реагирует быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет. Кетозы могут изомеризоваться в альдозы посредством преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Lindhorst, Thisbe К. (2007). Основы химии и биохимии углеводов (1-е изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ^ Robyt, Джон Ф. (1997). Основы химии углеводов (1-е изд.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
  3. ^ a b Макмерри, Джон Э. (01.01.2010). Органическая химия: с биологическим применением . Cengage Learning. п. 880. ISBN 978-0495391449.
  4. ^ "Тест Селиванова" . Харпер-колледж . Проверено 10 июля 2011 .