Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Дигидроксиацетон
Скелетная формула дигидроксиацетон
Шаровидная модель молекулы дигидроксиацетона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3-дигидроксипропан-2-он
Другие имена
1,3-дигидроксипропанон
дигидроксиацетон
DHA
глицерон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.002.268 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-494-5
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h4-5H, 1-2H2 проверитьY
    Ключ: RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h4-5H, 1-2H2
    Ключ: RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYAE
  • О = С (СО) СО
Свойства [1]
С 3 Н 6 О 3
Молярная масса90,078  г · моль -1
Температура плавления От 89 до 91 ° C (от 192 до 196 ° F, от 362 до 364 K)
Опасности [2]
Пиктограммы GHSEye Irrit. 2
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дигидроксиацетон / ˌ д aɪ ч aɪ ˌ д т ɒ к ы я æ с ɪ т oʊ п / ( слушать )Об этом звуке ( DHA ), также известный как glycerone , является простым сахарид (а триозы ) с формулой C
3ЧАС
6О
3.

DHA в основном используется в качестве ингредиента в средствах для загара без солнца . Его часто получают из растительных источников, таких как сахарная свекла и сахарный тростник , а также путем ферментации глицерина .

Химия [ править ]

DHA представляет собой гигроскопичный кристаллический порошок белого цвета. Обладает сладким охлаждающим вкусом и характерным запахом. Это самый простой из всех кетозов, не имеющий хирального центра или оптической активности . Нормальная форма - это димер (2,5-бис (гидроксиметил) -1,4-диоксан-2,5-диол), который медленно растворяется в одной части воды и 15 частях этанола . [3] В свежеприготовленном виде быстро превращается в мономер в растворе.

Мономер хорошо растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире , ацетоне и толуоле .

DHA может быть получена вместе с глицеральдегидом путем мягкого окисления глицерина , например, перекисью водорода и солью двухвалентного железа в качестве катализатора . Его также можно получить с высоким выходом и селективностью при комнатной температуре из глицерина с использованием катионных катализаторов на основе палладия с кислородом, воздухом или бензохиноном, действующими в качестве сооксидантов . [4] [5] [6] Глицеральдегид представляет собой структурный изомер дигидроксиацетона.

Биология [ править ]

Его фосфорилированная форма, дигидроксиацетонфосфат (DHAP), участвует в гликолизе и является промежуточным продуктом метаболизма фруктозы .

Использует [ редактировать ]

Впервые DHA была признана средством для окрашивания кожи немецкими учеными в 1920-х годах. Было отмечено, что благодаря его использованию в рентгеновском процессе поверхность кожи становится коричневой при проливании.

В 1950-х годах Ева Витгенштейн из Университета Цинциннати провела дальнейшие исследования с дигидроксиацетоном. [7] [8] [9] [10] Ее исследования включали использование DHA в качестве перорального препарата для помощи детям с болезнью накопления гликогена . Дети получали большие дозы ДГК перорально, а иногда сплюнули или пролили это вещество себе на кожу. Медицинские работники заметили, что кожа стала коричневой после нескольких часов воздействия ДГК.

Ева Витгенштейн продолжала экспериментировать с DHA, нанося ее жидкие растворы на свою кожу. Она смогла последовательно воспроизвести эффект пигментации и отметила, что DHA, по-видимому, не проникает за пределы рогового слоя или поверхностного слоя омертвевшей кожи (FDA в конечном итоге пришло к выводу, что это не совсем так [11] ). Затем были продолжены исследования эффекта окрашивания кожи DHA в отношении лечения пациентов, страдающих витилиго .

Этот эффект потемнения кожи не токсичен [ цитата ] и является результатом реакции Майяра . DHA химически вступает в реакцию с аминокислотами в протеиновом кератине , главном компоненте поверхности кожи. Различные аминокислоты по-разному реагируют на DHA, создавая разные оттенки от желтого до коричневого. Полученные пигменты называются меланоидинами . По цвету они похожи на меланин , естественное вещество в более глубоких слоях кожи, которые становятся коричневыми или «коричневыми» от воздействия УФ-лучей .

Виноделие [ править ]

Обе уксуснокислые бактерии Acetobacter aceti и Gluconobacter oxydans используют глицерин в качестве источника углерода для образования дигидроксиацетона. DHA образуется в результате кетогенеза глицерина. [12] Он может повлиять на вкусовые качества вина, обладая сладкими / эфирными свойствами. DHA также может реагировать с пролином с образованием аромата, напоминающего корку. [12] [13] [14] Дигидроксиацетон может влиять на антимикробную активность вина, поскольку он обладает способностью связывать SO 2 . [15]

Загар без солнца [ править ]

Компания Coppertone представила первый потребительский лосьон для загара без загара на рынке в 1960-х годах. Этот продукт получил название «Quick Tan» или «QT». Он продавался как средство для ночного загара, и другие компании последовали его примеру с аналогичными продуктами. Потребители вскоре устали от этого продукта из-за непривлекательных результатов, таких как апельсиновые пальмы, полосы и плохой цвет. Из-за опыта QT многие люди до сих пор ассоциируют загар без загара с фальшивым оранжевым загаром. [ необходима цитата ]

В 1970-х годах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) навсегда добавило DHA в свой список одобренных косметических ингредиентов. [16]

К 1980-м годам на рынке появились новые составы для загара без солнца, а усовершенствования в процессе производства DHA позволили создать продукты, которые обеспечивали более естественный цвет и лучшее выцветание. Опасения потребителей, связанные с повреждениями, связанными с вариантами УФ-загара, стимулировали дальнейшую популярность средств для загара без солнца в качестве альтернативы УФ-загару. На прилавках аптек появились десятки брендов в самых разных рецептурах. [ необходима цитата ]

Сегодня DHA является основным активным ингредиентом многих средств по уходу за кожей для загара. Производители лосьонов также производят широкий спектр препаратов для загара для естественного загара, которые заменяют DHA естественными бронзирующими веществами, такими как скорлупа черного ореха. DHA можно использовать отдельно или в сочетании с другими дубильными компонентами, такими как эритрулоза . DHA считается самой эффективной добавкой для загара, защищающей от солнца. [ необходима цитата ]

Средства для загара без загара содержат DHA в концентрациях от 1% до 20%. Большинство продуктов в аптеках варьируются от 3% до 5%, а профессиональные продукты - от 5% до 20%. Процентное соотношение соответствует степени окраски продукта от светлого до темного. Более легкие продукты более удобны для новичков, но могут потребоваться несколько слоев для получения желаемой глубины цвета. Более темные продукты создают темный загар на одном слое, но они также более склонны к появлению полос, неровностей или блеклых тонов. Искусственный загар начинает проявляться на поверхности кожи через 2–4 часа и продолжает темнеть в течение 24–72 часов, в зависимости от типа препарата. [ необходима цитата ]

После появления эффекта потемнения загар не потеет и не смывается водой с мылом. Он будет постепенно исчезать в течение 3-10 дней. Отшелушивание, длительное погружение в воду или сильное потоотделение могут осветлить загар, так как все это способствует быстрому отшелушиванию омертвевших клеток кожи (омертвевшие клетки кожи - это окрашенная часть загара без солнца). [ необходима цитата ]

Современные средства для загара без солнца включают в себя спреи, лосьоны, гели, муссы и косметические салфетки. Профессиональный прикладные продукты включают в себя спрейте загар кабин, аэрограф загара приложений, и рука применять лосьоны, гели, муссы и салфетку. [ необходима цитата ]

Соображения безопасности DHA [ править ]

Согласно исследованию 2007 года, проведенному Катинкой Юнг из лаборатории Gematria Test Lab в Берлине, в течение 24 часов после нанесения автозагара (с высоким уровнем DHA, ~ 5%) кожа особенно восприимчива к повреждению свободными радикалами от солнечного света. . [17] Через сорок минут после того, как исследователи обработали образцы кожи с высоким уровнем DHA, они обнаружили, что во время пребывания на солнце образуется более 180 процентов дополнительных свободных радикалов по сравнению с необработанной кожей. Еще один ингредиент для автозагара , эритрулоза., вызвал аналогичный отклик на высоких уровнях. По их словам, в течение дня после применения автозагара следует избегать чрезмерного пребывания на солнце и пользоваться солнцезащитным кремом на открытом воздухе; крем с антиоксидантами также может минимизировать выработку свободных радикалов. Хотя некоторые средства для автозагара содержат солнцезащитный крем, его действие продлится недолго после нанесения, а сам искусственный загар не защитит кожу от воздействия ультрафиолета. [ необходима цитата ]

Исследование Jung et al. дополнительно подтверждает более ранние результаты, демонстрирующие, что дигидроксиацетон в сочетании с диметилизосорбидом усиливает процесс (солнечного) загара. Это более раннее исследование также показало, что дигидроксиацетон также влияет на аминокислоты и нуклеиновые кислоты, что вредно для кожи. [18]

Свободные радикалы , в частности в связи с действием УФ - света на AGE ( расширенный конец гликирования продукции ) [ править ] , такие как продукты Амадори (типа AGE) в результате реакции DHA с кожей. Возрастные изменения лежат в основе повреждения кожи, которое возникает при высоком уровне сахара в крови при диабете, где происходит аналогичное гликирование. Некоторые повреждения от AGE не зависят от УФ-излучения. Исследование показало, что гликирование белка увеличивает скорость образования свободных радикалов почти в 50 раз. [19]

Хотя некоторые средства для автозагара содержат солнцезащитный крем, его эффект длится не так долго, как загар. Потемнение кожи от загара без солнца может обеспечить некоторую защиту от ультрафиолета (до SPF 3), [20] [21], но эта защита низкого уровня должна быть дополнена дополнительной защитой. Указанный SPF для продукта применим только в течение нескольких часов после нанесения автозагара. Несмотря на потемнение кожи, человек так же подвержен вредным ультрафиолетовым лучам, поэтому общая защита от солнца по-прежнему очень необходима. [22] Также может наблюдаться некоторое подавление выработки витамина D в коже, обработанной DHA. [23]

Иногда сообщается о контактном дерматите [24], а недавнее исследование показало, что DHA вызывает тяжелый контактный дерматит у мексиканских голых собак. [25]

Загар без солнца на основе DHA был рекомендован Фондом рака кожи, Американской академией дерматологической ассоциации, Канадской дерматологической ассоциацией и Американской медицинской ассоциацией в качестве более безопасной альтернативы солнечным ваннам. [ необходима цитата ]

Использование DHA в «соляриях» в качестве спрея не было одобрено FDA, поскольку данные по безопасности, подтверждающие это использование, не были представлены в агентство для рассмотрения и оценки. [26] В отчете FDA за июнь 2012 г. утверждается, что главное химическое вещество, содержащееся в спрее, - ДГК - потенциально опасно при вдыхании. По мнению врачей, часть DHA при вдыхании может вызвать повреждение клеток и, возможно, привести к раку. [27]

Заключение [28], опубликованное Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей, заключающееся в том, что спрей для загара с DHA не представляет опасности, подверглось резкой критике со стороны специалистов. [29]По мнению самой комиссии, это связано с тем, что косметическая промышленность в Европе выбрала доказательства для анализа. Таким образом, почти каждый отчет, на который в конечном итоге ссылается комиссия, основан на исследованиях, которые никогда не публиковались или не рецензировались и в большинстве случаев проводились компаниями или отраслевыми группами, связанными с производством DHA. Промышленность не учла почти все рецензируемые исследования, опубликованные в общедоступных научных журналах, которые идентифицировали DHA как потенциальный мутаген. Исследование, проведенное учеными из отделения дерматологии больницы Биспебьерг, опубликованное в Mutation Research , пришло к выводу, что DHA «вызывает повреждение ДНК, блокировку клеточного цикла и апоптоз» в культивируемых клетках. [30]Более поздние исследования показали, что DHA индуцирует экспрессию гена стрессовой реакции и передачу сигналов в реконструированном эпидермисе человека и культивируемых кератиноцитах, что очевидно из быстрой активации передачи сигнала фосфо-протеина [p-p38, p-Hsp27 (S15 / S78), p-eIF2α ] и изменения экспрессии генов ( HSPA6 , HMOX1 , CRYAB , CCL3 ). [31]

В отчете, опубликованном ABC News, ученые FDA пришли к выводу, что DHA не останавливается на внешних мертвых слоях кожи. Они писали: «Судьба DHA, остающейся в коже, является важным вопросом, поскольку был обнаружен высокий уровень DHA в коже». Они добавили, что проведенные ими тесты показали, что большая часть DHA, нанесенной на кожу, фактически попадает в живые слои кожи. Они пришли к выводу: «При этом около 11 процентов поглощенной дозы DHA остается в [живом] эпидермисе и дерме». [11]Токсиколог и специалист по легким из Медицинской школы Перельмана при Пенсильванском университете (доктор Рей Панеттьери) прокомментировал: «Меня беспокоит то, что отложение дубильных веществ в легких действительно может облегчить или способствовать системной абсорбции. То есть, попадание в кровоток. Эти соединения в некоторых клетках могут фактически способствовать развитию рака или злокачественных новообразований, и если это так, то мы должны их опасаться ». [27]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-74. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ База данных информации о классификации химикатов HSNO , Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 3 сентября 2009
  3. ^ Budavari, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123, 3225
  4. ^ Художник, Рон М .; Пирсон, Дэвид М .; Уэймут, Роберт М. (2010). «Селективное каталитическое окисление глицерина в дигидроксиацетон». Angewandte Chemie International Edition . 49 (49): 9456–9. DOI : 10.1002 / anie.201004063 . PMID 21031380 . 
  5. ^ Чанг, Кевин; Баник, Стивен М .; De Crisci, Antonio G .; Пирсон, Дэвид М .; Блейк, Тимоти Р .; Olsson, Johan V .; Инграм, Эндрю Дж .; Zare, Ричард Н .; Уэймут, Роберт М. (2013). «Хемоселективное окисление полиолов, катализируемое палладием: синтетические и механические исследования». Журнал Американского химического общества . 135 (20): 7593–602. DOI : 10.1021 / ja4008694 . PMID 23659308 . 
  6. ^ Де Crisci, Антонио G .; Чанг, Кевин; Оливер, Аллен Дж .; Солис-Ибарра, Диего; Уэймут, Роберт М. (2013). «Хемоселективное окисление полиолов с хиральными палладиевыми катализаторами». Металлоорганические соединения . 32 (7): 2257–66. DOI : 10.1021 / om4001549 .
  7. ^ "Что это за штука?" . Новости химии и машиностроения . 78 (24): 46. 12 июня 2000 г. doi : 10.1021 / cen-v078n024.p046 .
  8. ^ Витгенштейн, Ева; Гость, GM (1961). «Биохимические эффекты дигидроксиацетона». Журнал следственной дерматологии . 37 (5): 421–6. DOI : 10.1038 / jid.1961.137 . PMID 14007781 . 
  9. ^ Бланк, Харви (1961). «Представление доктора Рене Ж. Дубо в качестве первого лектора Германа Бермана». Журнал следственной дерматологии . 37 (4): 225. DOI : 10.1038 / jid.1961.38 .
  10. ^ Витгенштейн, E .; Берри, HK (1960). «Окрашивание кожи дигидроксиацетоном». Наука . 132 (3431): 894–5. Bibcode : 1960Sci ... 132..894W . DOI : 10.1126 / science.132.3431.894 . PMID 13845496 . 
  11. ^ a b https://abcnews.go.com/Health/safety-popular-spray-tans-question-protected/story?id=16542918&page=3 [ требуется полная ссылка ]
  12. ^ a b Драйсдейл, GS; Флит, GH (1988). «Уксуснокислые бактерии в виноделии: обзор» . Американский журнал энологии и виноградарства . 39 (2): 143–154.
  13. ^ Margalith, Пинхас (1981). Микробиология вкуса . Томас. ISBN 978-0-398-04083-3.[ требуется страница ]
  14. ^ Бултон, Роджер Б .; Синглтон, Вернон Л .; Биссон, Линда Ф .; Кунки, Ральф Э. (1999). Принципы и практика виноделия . Springer. ISBN 978-0-8342-1270-1.[ требуется страница ]
  15. ^ Eschenbruch, B .; Dittricha, HH (1986). "Stoffbildungen von Essigbakterien in bezug auf ihre Bedeutung für die Weinqualität" [Метаболизм уксуснокислых бактерий в зависимости от их важности для качества вина]. Zentralblatt für Mikrobiologie . 141 (4): 279–89. DOI : 10.1016 / S0232-4393 (86) 80045-2 .
  16. ^ 21 CFR 73.1150
  17. ^ Юнг, К .; Seifert, M .; Herrling, Th .; Фукс, Дж. (2008). «Свободные радикалы (FR), генерируемые УФ-излучением в коже: их предотвращение с помощью солнцезащитных кремов и их индукция с помощью средств автозагара». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 69 (5): 1423–8. Bibcode : 2008AcSpA..69.1423J . DOI : 10.1016 / j.saa.2007.09.029 . PMID 18024196 . 
  18. ^ Бенамар, N; Лапланте, А.Ф .; Lahjomri, F; Леблан, RM (2004). «Изучение модулированной фотоакустической спектроскопии искусственного загара на коже человека, вызванного дигидроксиацетоном». Физиологические измерения . 25 (5): 1199–210. Bibcode : 2004PhyM ... 25.1199B . DOI : 10.1088 / 0967-3334 / 25/5/010 . PMID 15535185 . 
  19. ^ Mullarkey, Кэтлин Дж .; Эдельштейн, Дайан; Браунли, Майкл (1990). «Генерация свободных радикалов продуктами раннего гликирования: механизм ускоренного атерогенеза при диабете». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 173 (3): 932–9. DOI : 10.1016 / S0006-291X (05) 80875-7 . PMID 2176495 . 
  20. ^ Faurschou, A .; Вульф, ХК (2004). «Прочность солнцезащитного фактора, обеспечиваемого дигидроксиацетоном». Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 20 (5): 239–42. DOI : 10.1111 / j.1600-0781.2004.00118.x . PMID 15379873 . 
  21. ^ Петерсен, Анита Б; На, Ренхуа; Вульф, Ганс Кристиан (2003). «Загар без солнца дигидроксиацетоном задерживает ультрафиолетовый фотоканцерогенез широкого спектра у лысых мышей». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде . 542 (1–2): 129–38. DOI : 10.1016 / j.mrgentox.2003.09.003 . PMID 14644361 . 
  22. ^ http://www.dermnetnz.org/treatments/dihydroxyacetone.html/ [ требуется полная ссылка ]
  23. ^ Армас, Лаура АГ; Fusaro, Ramon M .; Sayre, Роберт М .; Huerter, Christopher J .; Хини, Роберт П. (2009). «Подавляют ли меланоидины, индуцированные актуальным 9% дигидроксиацетоном солнцезащитный спрей для загара, выработку витамина D? Пилотное исследование». Фотохимия и фотобиология . 85 (5): 1265–6. DOI : 10.1111 / j.1751-1097.2009.00574.x . PMID 19496990 . 
  24. ^ Моррен, М .; Dooms-Goossens, A .; Heidbuchel, M .; Sente, F .; Дамас, MC (1991). «Контактная аллергия на дигидроксиацетон». Контактный дерматит . 25 (5): 326–7. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1991.tb01884.x . PMID 1809537 . 
  25. ^ Кимура, Тора (2009). «Контактный дерматит, вызванный обработкой дигидроксиацетоном бессолнечным загаром у лысых потомков мексиканских голых собак». Экологическая токсикология . 24 (5): 506–12. DOI : 10.1002 / tox.20456 . PMID 19016307 . 
  26. ^ https://www.fda.gov/Cosmetics/ProductandIngredientSafety/ProductInformation/ucm134064.htm [ требуется полная ссылка ]
  27. ^ a b https://abcnews.go.com/Health/safety-popular-spray-tans-question-protected/story?id=16542918&singlePage=true [ требуется полная ссылка ]
  28. ^ http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_048.pdf [ требуется полная ссылка ]
  29. ^ https://abcnews.go.com/Health/safety-popular-spray-tans-question-protected/story?id=16542918&page=4 [ требуется полная ссылка ]
  30. ^ Петерсен, Анита Б; Вульф, Ганс Кристиан; Гнядецкий, Роберт; Гайковска, Барбара (2004). «Дигидроксиацетон, активный ингредиент для окрашивания в коричневый цвет в лосьонах для загара для естественного загара, вызывает повреждение ДНК, блокировку клеточного цикла и апоптоз в культивируемых кератиноцитах HaCaT». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде . 560 (2): 173–86. DOI : 10.1016 / j.mrgentox.2004.03.002 . PMID 15157655 . 
  31. ^ Перер, Джессика; Яндова, Яна; Фимбрес, Джоселин; Дженнингс, Эрин; Галлиган, Джеймс; Хуа, Ань; Вондрак, Георг (2020). «Дигидроксиацетон, дигидроксиацетон для загара, вызывающий стрессовую реакцию, вызывает экспрессию и передачу сигналов в культивируемых кератиноцитах человека и реконструированном эпидермисе» . Редокс-биология . DOI : 10.1016 / j.redox.2020.101594 . PMID 32506039 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Как это работает
  • US FDA / CFSAN - Таблетки для загара
  • Американская академия дерматологии о средствах для автозагара
  • ДГК и витилиго
  • Fesq, H .; Brockow, K .; Стром, К .; Mempel, M .; Ring, J .; Абек, Д. (2001). «Дигидроксиацетон в новой формуле - мощный терапевтический вариант при вилиго». Дерматология . 203 (3): 241–3. DOI : 10.1159 / 000051757 . PMID  11701979 .
  • Драелос, Зои Д. (2002). «Лосьоны для автозагара: здоровый способ добиться загара?». Американский журнал клинической дерматологии . 3 (5): 317–8. DOI : 10.2165 / 00128071-200203050-00003 . PMID  12069637 .
  • Новозеландское дерматологическое общество рекомендует средства для загара без солнца